4-{[2-oxo-1-(phenylhydrazono)propan-1-yl]amino}butanoic acid | 835916-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-{[2-oxo-1-(phenylhydrazono)propan-1-yl]amino}butanoic acid
• 英文别名: Butanoic acid, 4-[[2-oxo-1-(phenylhydrazono)propyl]amino]-；4-[[2-oxo-1-(2-phenylhydrazinyl)propylidene]amino]butanoic acid
• CAS: 835916-70-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₃
• 分子量: 263.296
• InChiKey: WEUWHEUJXQYNLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[2-oxo-1-(phenylhydrazono)propan-1-yl]amino}butanoic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到N-[2-oxo-1-(phenylhydrazono)propan-1-yl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ring Size Influence on the Cyclocondensation Mode of GABA – Nitrile Imine Adducts

  摘要：

  γ-氨基丁酸（GABA）加入到在位生成的亚硝酰氯前体1a-c产生的腈亚胺1,3-二极分子物种上，形成相应的无环氨基腙加合物10a-c。在存在1,1'-碳酰二咪唑的情况下，后者的加合物经历环缩合，涉及活化的羧基和氨基腙-CH2NH基团，形成相应的N-[1-(芳基亚硝基)-2-氧代丙酰基]吡咯烷-2-酮（11a-c）。通过分析和光谱（红外，质谱和核磁共振）数据证实了10和11的构成。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0811
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-(2-苯基亚肼基)乙酮 、 4-氨基丁酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到4-{[2-oxo-1-(phenylhydrazono)propan-1-yl]amino}butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ring Size Influence on the Cyclocondensation Mode of GABA – Nitrile Imine Adducts

  摘要：

  γ-氨基丁酸（GABA）加入到在位生成的亚硝酰氯前体1a-c产生的腈亚胺1,3-二极分子物种上，形成相应的无环氨基腙加合物10a-c。在存在1,1'-碳酰二咪唑的情况下，后者的加合物经历环缩合，涉及活化的羧基和氨基腙-CH2NH基团，形成相应的N-[1-(芳基亚硝基)-2-氧代丙酰基]吡咯烷-2-酮（11a-c）。通过分析和光谱（红外，质谱和核磁共振）数据证实了10和11的构成。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0811

文献信息

• Ring Size Influence on the Cyclocondensation Mode of GABA – Nitrile Imine Adducts
  作者：Bassam A. Abu Thaher、Jalal A. Zahra、Mustafa M. El-Abadelah、W. Voelter

  DOI：10.1515/znb-2004-0811

  日期：2004.8.1

  γ -Aminobutyric acid (GABA) adds onto nitrile imine 1,3-dipolar species (generated in situ from their N-arylhydrazonoyl chloride precursors 1a-c ) to deliver the corresponding acyclic amidrazone adducts 10a-c. In the presence of 1,1’-carbonyldiimidazole, the latter adducts undergo cyclocondensation involving the activated carboxyl and the amidrazone-CH₂NH groups to afford the respective N-[1-(arylhydrazono)-2-oxopropan-1-yl] pyrrolidin-2-ones (11a-c). The constitution of 10 and 11 is evidenced from analytical and spectral (IR , MS and NMR) data.

  γ-氨基丁酸（GABA）加入到在位生成的亚硝酰氯前体1a-c产生的腈亚胺1,3-二极分子物种上，形成相应的无环氨基腙加合物10a-c。在存在1,1'-碳酰二咪唑的情况下，后者的加合物经历环缩合，涉及活化的羧基和氨基腙-CH2NH基团，形成相应的N-[1-(芳基亚硝基)-2-氧代丙酰基]吡咯烷-2-酮（11a-c）。通过分析和光谱（红外，质谱和核磁共振）数据证实了10和11的构成。