4-bromo-1,2-benzoquinone | 90965-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromo-1,2-benzoquinone
• 英文别名: 4-bromo-o-benzoquinone；4-bromocyclohexa-3,5-diene-1,2-dione；4-Brom-[1,2]benzochinon
• CAS: 90965-63-2
• 化学式: C₆H₃BrO₂
• 分子量: 186.993
• InChiKey: LTHKZYVCVXHKLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1,2-benzoquinone 在 盐酸 、 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-溴-5,10-二氢吩嗪
  参考文献：
  名称：

  Organic mixed valence compounds with N,N-dihydrodimethylphenazine redox centres

  摘要：

  研究了具有不同 π 电子桥的四种双（N,N-二氢二甲基吩嗪）自由基阳离子衍生物的混价特性。这些衍生物内部的电子转移（ET）距离从 1,2-双[2-(5,10-二氢-5,10-二甲基吩嗪基)]乙炔（1）的约 12.5 Å 到 9,10-双[2-(5,10-二氢-5,10-二甲基吩嗪基)乙炔基]蒽（4）的约 19.3 Å 不等。所有自由基阳离子种类都在近红外光谱中显示出强烈的间隔电荷转移（IV-CT）带。利用 Mulliken-Hush 分析法得出了电子耦合 V，其范围在 310 到 870 cm-1 之间。与用三芳基胺单元取代二氢二甲基吩嗪氧化还原中心的类似 ET 系统进行比较后发现，二氢二甲基吩嗪物种与 ET 相关的内部重组能明显更高。这种行为归因于二氢二甲基吩嗪单元的 C-N 伸展和 C-C 环模式。

  DOI：

  10.1039/b204392k
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-碘-2-甲氧基苯 在 copper acetylacetonate 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 sodium acetate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 4-bromo-1,2-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Sarcodonin、Sarcoviolin 和 Hydnellin 天然产物家族的合成指导结构修正

  摘要：

  在针对其化学合成的广泛研究之后，建议对 sarcodonin 天然产物家族（已发表的结构1a - 13a）进行全面的结构修订。修改后的结构1b 的主要特征包括用肟取代N,N-二氧化物部分、中心二酮哌嗪开环以及三联苯翼从1a的 1β-2β 位置到1b的 2β-3β 位置的转位. 这种结构修正源于苯并二恶烷氨基的偶然合成（44) 其结构由 X 射线晶体学明确确定，其光谱特性与已发表的 sarcodonins 数据非常相似。本文还报道了一种用于异羟肟酸O-芳基化的通用新方法，以及锰 (III) 介导的异羟肟酸α-氧化为胺醛。

  DOI：

  10.1021/jo102228j

文献信息

• Novel lapachone compounds and methods of use thereof
  申请人：Ashwell Mark A.

  公开号：US20090105166A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention provides novel tricyclic spiro-oxathiine naphthoquinone derivatives, a synthetic method for making the derivatives, and the use of the derivatives to induce cell death and/or to inhibit proliferation of cancer or precancerous cells. The naphthoquinone derivatives of the present invention are related to the compound known as β-lapachone (3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho(1,2-b)pyran-5,6-dione).

  本发明提供了一种新型的三环螺-氧杂硫杂萘醌衍生物，一种制造该衍生物的方法，以及利用该衍生物诱导细胞死亡和/或抑制癌症或前癌细胞增殖的应用。本发明的萘醌衍生物与被称为β-拉帕醇（3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘(1,2-b)吡喃-5,6-二酮）的化合物有关。
• Dearomatization of Electron‐Deficient Phenols to <i>ortho</i> ‐Quinones: Bidentate Nitrogen‐Ligated Iodine(V) Reagents
  作者：Xiao Xiao、Nathaniel S. Greenwood、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1002/anie.201909868

  日期：2019.11.4

  ortho‐quinones by direct oxidation of phenols. The reaction is enabled by a novel bidentate nitrogen‐ligated iodine(V) reagent, a previously unexplored class of compounds which we have termed Bi(N)‐HVIs. The reaction is extremely general and proceeds with excellent regioselectivity for the ortho over para isomer. Functionalization of the ortho‐quinone products was examined, resulting in a facile one‐pot synthesis

  尽管其用途广泛，邻醌的合成仍然是一个重大挑战，特别是获得缺电子衍生物仍然是一个未解决的问题。这里报道了第一个通过酚类直接氧化合成缺电子邻醌的通用方法。该反应是通过一种新型双齿氮连接碘 (V) 试剂实现的，这是一类以前未开发的化合物，我们将其称为 Bi( N )-HVI。该反应非常普遍，并且对于邻位异构体和对位异构体具有优异的区域选择性。对邻醌产物的官能化进行了检查，从而实现了儿茶酚的简单一锅合成，以及多种杂原子亲核试剂的掺入。该方法代表了 Bi( N )-HVI的首次合成应用，并展示了它们作为进一步开发高反应性、高度可调的 I(V) 试剂的平台的潜力。
• Associative chemosensing by fluorescent macrocycle–dye complexes – a versatile enzyme assay platform beyond indicator displacement
  作者：Frank Biedermann、Denisa Hathazi、Werner M. Nau

  DOI：10.1039/c4cc10227d

  日期：——

  Enzymatic reactions of aromatic substrates can be monitored by fluorescence with μM sensitivity in real time by using self-assembled fluorescent receptors.

  芳香底物的酶反应可以通过使用自组装荧光受体实时监测，具有微米级灵敏度的荧光。
• 一种吩嗪衍生物及其在有机电致发光器件中 的应用
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN106554322B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明涉及一类吩嗪衍生物，此类化合物具有如式(1)所示的结构。本发明的吩嗪衍生物，适合于在电发光显示器中作ETL材料。本发明材料的使用，能够有效降低有机电致发光器件的工作电压，且提高有机电致发光器件的发光效率。
• Rapid Halogen Substitution and Dibenzodioxin Formation during Tyrosinase-Catalyzed Oxidation of 4-Halocatechols
  作者：Michael R. L. Stratford、Patrick A. Riley、Christopher A. Ramsden

  DOI：10.1021/tx100315n

  日期：2011.3.21

  4-Fluoro-1,2-benzoquinone, generated by tyrosinase oxidation of 4-fluorocatechol in aqueous buffer, rapidly undergoes substitution by O-nucleophiles (water or catechols) with release of fluoride. 4-Chloro- and 4-bromocatechol behave similarly. The reactions, which have toxicological implications, have been monitored by spectrophotometry and HPLC/MS, and intermediate and final products, including dibenzodioxins

  在水性缓冲液中由4-氟邻苯二酚的酪氨酸酶氧化生成的4-氟-1,2-苯醌，迅速被O-亲核试剂（水或邻苯二酚）取代，并释放出氟化物。4-氯和4-溴邻苯二酚的行为相似。已通过分光光度法和HPLC / MS监测了具有毒理学意义的反应，并鉴定了中间产物和最终产物，包括二苯并二恶英。