(6R,4'S,5'R) 6-(2',2'-dimethyl-5'-phenyl-[1',3']dioxolan-4'-yl)-pyranyl acetate | 216769-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (6R,4'S,5'R) 6-(2',2'-dimethyl-5'-phenyl-[1',3']dioxolan-4'-yl)-pyranyl acetate
• 英文别名: [(6R)-6-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxan-2-yl] acetate
• CAS: 216769-55-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: RPJAYFDGTVERJA-MGNMYUMUSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,4'S,5'R) 6-(2',2'-dimethyl-5'-phenyl-[1',3']dioxolan-4'-yl)-pyranyl acetate 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.84h， 生成 (6R,4'S,5'R)-6-(2',2'-dimethyl-5'-phenyl-[1',3']dioxolan-4'-yl)-3-phenylselanyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-goniodiol的高度对映选择性全合成。

  摘要：

  从容易获得的（S）-缩水甘油开始，已经实现了高活性的生物活性苯乙烯基内酯（+）-goniodiol的对映选择性全合成。关键步骤是通过异头异构中心连接的甲硅烷基烯醇醚的氧碳重排，有助于快速，非对映选择性地构建该官能化系统。

  DOI：

  10.1039/b602805e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-tetrahydropyran-2-ol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.36h， 生成 (6R,4'S,5'R) 6-(2',2'-dimethyl-5'-phenyl-[1',3']dioxolan-4'-yl)-pyranyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-goniodiol的高度对映选择性全合成。

  摘要：

  从容易获得的（S）-缩水甘油开始，已经实现了高活性的生物活性苯乙烯基内酯（+）-goniodiol的对映选择性全合成。关键步骤是通过异头异构中心连接的甲硅烷基烯醇醚的氧碳重排，有助于快速，非对映选择性地构建该官能化系统。

  DOI：

  10.1039/b602805e

文献信息

• A total synthesis of (+)-Goniodiol using an anomeric oxygen-to-carbon rearrangement
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Edward W. Tate

  DOI：10.1039/a806584e

  日期：——

  A new route to (+)-Goniodiol 1, a potent and selective cytotoxin, is described, using a diastereoselective oxygen-to-carbon rearrangement of an anomerically linked silyl enol ether as the key step.