3,5,5-三甲基-3-(3,5,5-三甲基-2-氧代-吗啉-3-基)吗啉-2-酮 | 85337-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,5,5-三甲基-3-(3,5,5-三甲基-2-氧代-吗啉-3-基)吗啉-2-酮
• 英文名称: bis(3,5,5-trimethyl-2-oxomorpholin-3-yl)
• 英文别名: (3,3'-Bimorpholine)-2,2'-dione, 3,3',5,5,5',5'-hexamethyl-；3,5,5-trimethyl-3-(3,5,5-trimethyl-2-oxomorpholin-3-yl)morpholin-2-one
• CAS: 85337-18-4
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₄
• 分子量: 284.356
• InChiKey: SXTIZAYCEOYVKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,5-三甲基-3-(3,5,5-三甲基-2-氧代-吗啉-3-基)吗啉-2-酮 以 氯仿 为溶剂， 生成 3,5,5-三甲基-2-吗啉酮
  参考文献：
  名称：

  Electron-transfer chemistry of the merostabilized 3,5,5-trimethyl-2-morpholinon-3-yl radical

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00394a020
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-3,5,5-trimethyl-1,4-oxazin-2-one 、 propyldiquat cation 在 Tris buffer 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7,8-dihydro-6H-dipyrido[1,2-a;2',1'-c][1,4]diazepinium 、 3,5,5-三甲基-3-(3,5,5-三甲基-2-氧代-吗啉-3-基)吗啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Equilibrium between 2-oxomorpholin-3-yl radicals and viologen radicals. Determination of reduction potentials

  摘要：

  Bi(3,5,5-trimethyl-2-oxomorpholin-3-yl) (TM-3 dimer) undergoes bond homolysis to yield 3,5,5-trimethyl-2-oxomorpholin-3-yl (TM-3), which reduces propyldiquat (PDQ2+) to its radical cation PDQ+. The byproduct is 5,6-dihydro-3, 5,5-trimethyl-1,4-oxazin-2-one (8). Similarly, bi(5,5-dimethyl-4-ethyl-2-oxomorpholin-3-yl) (DEM-3 dimer) cleaves to 5,5-dimethyl-4-ethyl-2-oxomorpholin-3-yl (DEM-3), which reduces paraquat (PQ2+) to its radical cation PQ+. The byproduct, 5,5-dimethyl-4-ethyl-3-methoxy-2-oxomorpholine (10), results from rapid addition of methanol solvent to the transient 5,6-dihydro-4-ethyl-5, 5-dimethyl-1,4-oxazin-2-onium cation (11). Concentration versus time data for the respective viologen radical cations together with reduction potentials for the viologens place the reduction potentials for TM-3 dimer and DEM-3 dimer at -0.56 and -0.33 V versus NHE, respectively, in Tris/Tris-H+ buffered methanol. The kinetics of reduction are analyzed using numerical integration, and the two reducing agents are compared with dithionite.

  DOI：

  10.1021/ja00027a026
• 作为试剂：
  描述：

  道诺霉素 在 3,5,5-三甲基-3-(3,5,5-三甲基-2-氧代-吗啉-3-基)吗啉-2-酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到7-deoxydaunomycin
  参考文献：
  名称：

  在二甲亚砜中还原道诺霉素。长寿命半醌和醌甲基化物以及通过醌甲基化物在 14 位形成烯醇化物。

  摘要：

  在 5%/95% H 2 O/DMSO（DMSO=二甲基亚砜）或 DMSO 中用连二亚硫酸钠或双 (3,5,5-trimethyl-2-oxomorpholin-3-yl) 厌氧还原柔红霉素（1，柔红霉素） ) (TM-3 二聚体) 分别产生 7-脱氧道诺霉素酮 (7) 和双(7-脱氧道诺霉素-7-基) (8) 的非对映异构体的混合物。7 和 8 的前体是 7-脱氧道诺霉素醌甲基化物 (4)，由道诺霉素氢醌 (3) 的糖苷裂解形成。对苯二酚 3 从相对速率确定为醌甲基化物 4 的前体

  DOI：

  10.1021/ja00034a054

文献信息

• Reduction of daunomycin in dimethyl sulfoxide. Long-lived semiquinones and quinone methide and formation of an enolate at the 14-position via the quinone methide.
  作者：Giorgio Gaudiano、Massimo Frigerio、Pierfrancesco Bravo、Tad H. Koch

  DOI：10.1021/ja00034a054

  日期：1992.4

  Anaerobic reduction of daunomycin (1, daunorubicin) in 5%/95% H 2 O/DMSO (DMSO=dimethyl sulfoxide) or in DMSO with sodium dithionite or bi(3,5,5-trimethyl-2-oxomorpholin-3-yl) (TM-3 dimer), respectively, yields 7-deoxydaunomycinone (7) and a mixture of the diastereomers of bi(7-deoxydaunomycinon-7-yl) (8). A precursor to both 7 and 8 is 7-deoxydaunomycinone quinone methide (4) formed from glycosidic

  在 5%/95% H 2 O/DMSO（DMSO=二甲基亚砜）或 DMSO 中用连二亚硫酸钠或双 (3,5,5-trimethyl-2-oxomorpholin-3-yl) 厌氧还原柔红霉素（1，柔红霉素） ) (TM-3 二聚体) 分别产生 7-脱氧道诺霉素酮 (7) 和双(7-脱氧道诺霉素-7-基) (8) 的非对映异构体的混合物。7 和 8 的前体是 7-脱氧道诺霉素醌甲基化物 (4)，由道诺霉素氢醌 (3) 的糖苷裂解形成。对苯二酚 3 从相对速率确定为醌甲基化物 4 的前体
• Formation kinetics of an amino carboxy type merostabilized free radical
  作者：Richard W. Bennett、Donald L. Wharry、Tad H. Koch

  DOI：10.1021/ja00527a036

  日期：1980.3
• BENSON, OLESTER, JR.;GAUDIANO, GIORGIO;HALTIWANGER, R. CURTIS;KOCH, TAD H+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 13, 3036-3045
  作者：BENSON, OLESTER, JR.、GAUDIANO, GIORGIO、HALTIWANGER, R. CURTIS、KOCH, TAD H+

  DOI：——

  日期：——
• In vitro reactivity of the meso and di dimers of the 3,5,5-trimethyl-2-oxomorpholin-3-yl radical with adriamycin and daunomycin
  作者：Anthony D. Barone、Richard F. Atkinson、Donald L. Wharry、Tad H. Koch

  DOI：10.1021/ja00396a072

  日期：1981.3
• US4632922A
  申请人：——

  公开号：US4632922A

  公开（公告）日：1986-12-30