3-乙酰氨基-1H-1,2,4-三氮唑-5-甲酸 | 199291-95-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-乙酰氨基-1H-1,2,4-三氮唑-5-甲酸
• 中文别名: 5-(乙酰胺基)-1H-1,2,4-噻唑-3-羧酸；3-乙酰氨基-1,2,4-三唑-5-甲酸
• 英文名称: 5-acetamido-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-acetamido-1H-1,2,4-triazole-5-carboxylic acid
• CAS: 199291-95-7
• 化学式: C₅H₆N₄O₃
• 分子量: 170.128
• InChiKey: PHESXJZMXVQJEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.704±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氨基-1H-1,2,4-三氮唑-5-甲酸 、 5-((1R,3s,5S)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-6-(methylsulfonyl)-3-(6-phenylpyridin-3-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine trifluoroacetate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-(5-((1R,3s,5S)-3-(7-amino-6-(methylsulfonyl)-3-(6-phenylpyridin-3-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carbonyl)-4H-1.2,4-triazol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS mTOR INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE MTOR

  摘要：

  本发明提供了式(I)的吡唑吡咯嘧啶化合物：其中L、T、Z、U、V、W、R3、R6、R7、R8和m如本文所定义，并且提供了这些吡唑吡咯嘧啶化合物的药用可接受的盐。这些吡唑吡咯嘧啶化合物在治疗癌症和其他疾病或紊乱中mTOR被破坏时是有用的。

  公开号：

  WO2011090935A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-acetamido-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以69%的产率得到3-乙酰氨基-1H-1,2,4-三氮唑-5-甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFLUORODIOXALANE-AMINO-BENZIMIDAZOLE KINASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER, AUTOIMMUNEINFLAMMATION AND CNS DISORDERS
  [FR] INHIBITEURS DE KINASE DIFLUORODIOXALANE-AMINOBENZIMIDAZOLE POUR LE TRAITEMENT D'UN CANCER, D'UNE INFLAMMATION AUTO-IMMUNE ET DE TROUBLES DU SNC

  摘要：

  该发明涉及一般式(I)的化合物或其生理功能衍生物、溶剂或盐，其中(I)中A是键，烷基或烷氧基，可选择地用一个或多个如下所定义的R"取代，*-N(R"')CO-，*-CON(R"')-，*-N(R'")CON(R"')-，-S-，-SO-，*-N(R'")-，*-N(R'")CO-，*-CON(R'")-，-CO-，*-COO-，*-OOC-，*-S02N(R"')-，-S02，或*-N(R"')-SO2-，其中R"'如此定义，*指定连接到X的点；X是芳香族，环烷基，芳基烷基，杂环烷基或杂芳基，可用一个或多个Rx进一步描述；L是键或*-N(RN)CO-，*-CON(RN)-，*-N(RN)-，*-C=N(RN)-，*-N(RN)-烷基-，*-烷基-N(RN)-，*-N(RN)CON(RN)-，*-CO-，*-S02-，烷基，*-烷基-0-烷基-，*-NCO-CH=CH-，*-CH=CH-CONH-，*-S02N(RN)-，*-N(RN)S02-，或杂环烷基，其中*指定连接到X的点；Y是H，烷基，芳基，芳基烷基，环烷基，杂环烷基或杂芳基，可用一个或多个RY进一步描述；R和RN在此进一步描述；以及它们作为药物的用途，包括它们的药物组合物，治疗或预防涉及其管理的医疗状况的方法，以及在制造用于治疗或预防医疗状况的药物中的用途，特别是自身免疫性炎症性疾病、中枢神经系统疾病、睡眠障碍或包括癌症在内的增殖性疾病。该发明还涉及一种特定的制备上述化合物的过程。

  公开号：

  WO2014001464A1

文献信息

• PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS mTOR INHIBITORS
  申请人：Siddiqui M. Arshad

  公开号：US20120322791A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present invention provides Pyrazolopyrimidine Compounds of Formula (I): wherein L, T, Z, U, V, W, R 3 , R 6 , R 7 , R 8 , and m are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts of such Pyrazolopyrimidine Compounds. The Pyrazolopyrimidine Compounds are useful in the treatment of cancer and other diseases or disorders wherein mTOR is deregulated.

  本发明提供了式（I）的吡唑吡咯啉化合物：其中L、T、Z、U、V、W、R3、R6、R7、R8和m如本文所定义，并且这些吡唑吡咯啉化合物的药物可接受的盐。这些吡唑吡咯啉化合物在治疗癌症和其他mTOR失调的疾病或疾病中具有用处。
• BIFLUORODIOXALANE-AMINO-BENZIMIDAZOLE KINASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER, AUTOIMMUNEINFLAMMATION AND CNS DISORDERS
  申请人：4SC DISCOVERY GMBH

  公开号：US20150158878A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The invention relates to a compound of the general formula (I) or a physiologically functional derivative, solvate or salt thereof, wherein A, X, L, Y, R, and R N are as defined herein. The invention further relates to the use of the compounds of formula (I) as a medicament, a pharmaceutical composition comprising them, a method of treatment or prevention of a medical condition entailing the administration thereof, and the use thereof in the manufacture of a medicament for the treatment or prevention of a medical condition, particularly autoimmune inflammatory disorders, CNS disorders, sleeping disorders, or proliferative diseases including cancer. The invention further relates to a specific process for the preparation of said compounds.

  本发明涉及一种通式(I)的化合物或其生理功能衍生物、溶剂或盐，其中A、X、L、Y、R和RN如本文所定义。本发明还涉及将通式(I)的化合物用作药物，包括它们的制药组合物，以及治疗或预防需要其给药的医疗状况的方法，以及将其用于制造治疗或预防医疗状况的药物，尤其是自身免疫炎症性疾病、中枢神经系统疾病、睡眠障碍或增殖性疾病，包括癌症。本发明还涉及一种特定的制备上述化合物的方法。
• Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as mTOR inhibitors
  申请人：Siddiqui M. Arshad

  公开号：US09227971B2

  公开（公告）日：2016-01-05

  The present invention provides Pyrazolopyrimidine Compounds of Formula (I): wherein L, T, Z, U, V, W, R3, R6, R7, R8, and m are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts of such Pyrazolopyrimidine Compounds. The Pyrazolopyrimidine Compounds are useful in the treatment of cancer and other diseases or disorders wherein mTOR is deregulated.

  本发明提供了式（I）的吡唑吡咯啉化合物，其中L、T、Z、U、V、W、R3、R6、R7、R8和m的定义如本文所述，并且这些吡唑吡咯啉化合物的药学上可接受的盐。这些吡唑吡咯啉化合物可用于治疗癌症和其他mTOR失调相关的疾病或疾病。
• [EN] BIFLUORODIOXALANE-AMINO-BENZIMIDAZOLE KINASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER, AUTOIMMUNEINFLAMMATION AND CNS DISORDERS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE DIFLUORODIOXALANE-AMINOBENZIMIDAZOLE POUR LE TRAITEMENT D'UN CANCER, D'UNE INFLAMMATION AUTO-IMMUNE ET DE TROUBLES DU SNC
  申请人：4SC DISCOVERY GMBH

  公开号：WO2014001464A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The invention relates to a compound of the general formula (I) or a physiologically functional derivative, solvate or salt thereof, (I) wherein A is a bond, alkyl or alkoxy optionally substituted with one or more R" as defined herein, *-N(R"')CO-, *-CON(R"')-, *-N(R'")CON(R"')-, -S-, -SO-, *-N(R'")-, *-N(R'")CO-, *-CON(R'")-, -CO-, *-COO-, *-OOC-, *-S02N(R"')-, -S02, or *-N(R"')-SO2-, wherein R"' is as defined herein and * specifies the point of attachment to X; X is aryl, cycloalkyl, aralkyl, heterocyclyl or heteroaryl, which may be substituted with one or more Rx further described herein; L is a bond or *-N(RN)CO-, *-CON(RN)-, *-N(RN)-, *-C=N(RN)-, *-N(RN)-alkyI-, *-alkyl-N(RN)-, *-N(RN)CON(RN)-, *-CO-, *-S02-, alkyl, *-alkyl-0-alkyl-, *-NCO-CH=CH-, *-CH=CH-CONH-, * -S02N(RN)-, *-N(RN)S02-, or heterocyclyl, wherein * specifies the point of attachment to X; Y is H, alkyl, aryl, aralkyl, cycloalkyl, heterocyclyl or heteroaryl, which may be substituted with one or more RY further described herein; and R and RN are further described herein; as well as their use as a medicament, a pharmaceutical composition comprising them, a method of treatment or prevention of a medical condition entailing the administration thereof, and the use thereof in the manufacture of a medicament for the treatment or prevention of a medical condition, particularly autoimmune inflammatory disorders, CNS disorders, sleeping disorders, or proliferative diseases including cancer. The invention further relates to a specific process for the preparation of said compounds.

  该发明涉及一般式(I)的化合物或其生理功能衍生物、溶剂或盐，其中(I)中A是键，烷基或烷氧基，可选择地用一个或多个如下所定义的R"取代，*-N(R"')CO-，*-CON(R"')-，*-N(R'")CON(R"')-，-S-，-SO-，*-N(R'")-，*-N(R'")CO-，*-CON(R'")-，-CO-，*-COO-，*-OOC-，*-S02N(R"')-，-S02，或*-N(R"')-SO2-，其中R"'如此定义，*指定连接到X的点；X是芳香族，环烷基，芳基烷基，杂环烷基或杂芳基，可用一个或多个Rx进一步描述；L是键或*-N(RN)CO-，*-CON(RN)-，*-N(RN)-，*-C=N(RN)-，*-N(RN)-烷基-，*-烷基-N(RN)-，*-N(RN)CON(RN)-，*-CO-，*-S02-，烷基，*-烷基-0-烷基-，*-NCO-CH=CH-，*-CH=CH-CONH-，*-S02N(RN)-，*-N(RN)S02-，或杂环烷基，其中*指定连接到X的点；Y是H，烷基，芳基，芳基烷基，环烷基，杂环烷基或杂芳基，可用一个或多个RY进一步描述；R和RN在此进一步描述；以及它们作为药物的用途，包括它们的药物组合物，治疗或预防涉及其管理的医疗状况的方法，以及在制造用于治疗或预防医疗状况的药物中的用途，特别是自身免疫性炎症性疾病、中枢神经系统疾病、睡眠障碍或包括癌症在内的增殖性疾病。该发明还涉及一种特定的制备上述化合物的过程。
• [EN] PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS mTOR INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE MTOR
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011090935A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention provides Pyrazolopyrimidine Compounds of Formula (I): (I) wherein L, T, Z, U, V, W, R3, R6, R7, R8, and m are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts of such Pyrazolopyrimidine Compounds. The Pyrazolopyrimidine Compounds are useful in the treatment of cancer and other diseases or disorders wherein mTOR is deregulated.

  本发明提供了式(I)的吡唑吡咯嘧啶化合物：其中L、T、Z、U、V、W、R3、R6、R7、R8和m如本文所定义，并且提供了这些吡唑吡咯嘧啶化合物的药用可接受的盐。这些吡唑吡咯嘧啶化合物在治疗癌症和其他疾病或紊乱中mTOR被破坏时是有用的。