3-乙酰氨基-1-金刚烷乙酸 | 75667-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-乙酰氨基-1-金刚烷乙酸
• 中文别名: 3-乙酰基氨基-1-金刚烷乙酸
• 英文名称: 1-(acetylamino)-3-adamantylacetic acid
• 英文别名: 3-acetamido-1-(carboxymethyl)adamantane；[3-(acetamido)-1-adamantyl]acetic acid；2-(3-Acetamidoadamantan-1-yl)acetic acid；2-(3-acetamido-1-adamantyl)acetic acid
• CAS: 75667-93-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• mdl: MFCD01790037
• 分子量: 251.326
• InChiKey: WGQQQEFRSGVMSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186℃
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氨基-1-金刚烷乙酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 {3-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-tert-butoxycarbonyloxy-phenyl)-propionylamino]-adamantan-1-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Tumor-Cell-Targeted Methionine-enkephalin Analogues Containing Unnatural Amino Acids:  Design, Synthesis, and in Vitro Antitumor Activity

  摘要：

  A series of new peptides (8-25) containing different unnatural amino acids of the adamantane type (1-6), was synthesized. Possible cytotoxic activity on human cervical adenocarcinoma ( HeLa), larynx carcinoma (HEp-2), colon carcinomas (HT-29, Caco-2), poorly differentiated cells from lymph node metastasis of colon carcinoma (SW-620), mammary gland adenocarcinoma (MCF-7), and melanoma (HBL) cells were tested by the MTT assay. The results were compared with the effect of methionine-enkephalin (Tyr-GlyGly-Phe-Met, or opioid growth factor, OGF), and its shorter N-terminal fragments. Peptide analogues containing CRR-dialkylated glycine (Aaa1, 1) or CR-alkylated glycine (Aaa2, 2) amino acid residues showed antitumor activity against melanoma, larynx carcinoma, colon carcinomas, and colon metastasis cell lines in vitro. The pentapeptide Tyr-(R,S)-Aaa2-Gly-Phe-Met (18) was the most effective analogue especially against the most antitumor drug-resistant cell lines HEp-2 and SW-620. Apoptosis as a mode of cell death was confirmed in these tumor cells after exposure to pentapeptide 18.

  DOI：

  10.1021/jm051026+
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷乙酸 、 乙腈 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 6.0h， 以68%的产率得到3-乙酰氨基-1-金刚烷乙酸
  参考文献：
  名称：

  由羧酸引导的未活化亚甲基的对映选择性 CH 内酯化

  摘要：

  控制位点选择性、对映选择性和产物化学选择性的艰巨挑战，使不对称 C-H 氧化成为非酶系统普遍未解决的问题。考虑到它们的环境之间的相似性和最初形成的羟基化产物的容易过度氧化，未活化的亚甲基基团的两个对映体 C-H 键之间的区别特别苛刻，并且迄今为止是前所未有的。在这里，我们表明，由羧酸引导的 Mn 催化的 C-H 氧化可以克服这些挑战，使用过氧化氢作为氧化剂和布朗斯台德酸添加剂在温和条件下和短时间产生高对映体过量（高达 99%）的 γ-内酯。反应时间。羧酸基团与庞大的 Mn 络合物的配位确保了高对映选择性所需的刚性，并决定了出色的 γ 位点选择性。当底物含有非等价的 γ-亚甲基时，内酯化的位点选择性可以根据邻近取代基的简单 C-H 活化/失活效应合理预测。此外，可以通过催化剂设计来调节对非对映体 C-H 键的区分，而不会侵蚀对映体过量。通过两个关键的连续γ-C-H内酯化作用实现的四羟基化双环[3

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12239

文献信息

• Novikov, S. S.; Khardin, A. P.; Butenko, L. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 7, p. 1231 - 1232
  作者：Novikov, S. S.、Khardin, A. P.、Butenko, L. N.、Kulev, I. A.、Novakov, I. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• NOVIKOV S. S.; XARDIN A. P.; BUTENKO L. N.; KULEV I. A.; HOBAKOB I. A.; R+, ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 7, 1433-1434
  作者：NOVIKOV S. S.、 XARDIN A. P.、 BUTENKO L. N.、 KULEV I. A.、 HOBAKOB I. A.、 R+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] INHIBITORS OF 15-LIPOXYGENASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE 15-LIPOXYGENASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2006034390A2

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention provides inhibitors of 15-LO according to Formula I, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and methods for treating diseases related to the 15-LO cascade using such compounds and compositions. (I)
• [EN] SYNTHETIC PEPTIDES CONTAINING UNNATURAL ADAMANTANE-RELATED AMINO ACIDS FOR USE AS ANTITUMOUR DRUGS<br/>[FR] PEPTIDES SYNTHETIQUES CONTENANT DES ACIDES AMINES NON NATURELS CONTENANT L'ADAMANTANE DESTINES A UNE UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENTS ANTITUMORAUX
  申请人：RUDJER BOSKOVIC INST

  公开号：WO2006097774A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  [EN] The present invention relates (a) to new synthetic pentapeptide analogues of methionine-enkephalin and its structurally related dipeptide, tripeptide, tetrapeptide, and hexapeptide derivatives comprising unnatural amino acids represented by Formula W-X, wherein W and X have various meanings defined herein; (b) to their pharmacologically acceptable salts and solvates; (c) to processes and intermediates for their preparation; (d) to the use of both naturally occuring amino acids and unnatural amino acids in the preparation of new peptides; the unnatural amino acids refering to the compounds containing adamantane moiety; (e) to their use as antitumour agents in the treatment of various malignant diseases and conditions in human and animals.
  [FR] La présente invention concerne (a) de nouveaux analogues pentapeptidiques synthétiques de la méthionine-enképhaline et ses dérivés dipeptidiques, tripeptidiques, tétrapeptidiques, et hexapeptidiques à structure apparentée comprenant des acides aminés non naturels représentés par la formule W-X, dans laquelle W et X ont diverses significations définies ici ; (b) leurs sels et produits de solvatation pharmacologiquement acceptables ; (c) des procédés et intermédiaires destinés à leur préparation ; (d) l'utilisation d'acides aminés d'origine naturelle et d'acides aminés non naturels dans la préparation de nouveaux peptides ; les acides aminés non naturels désignant des composés contenant le fragment adamantane ; (e) leur utilisation en tant qu'agents antitumoraux dans le traitement de diverses maladies et conditions malignes chez l'être humain et les animaux.