(5-溴-2-吡啶基)苯基甲酮 | 206357-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (5-溴-2-吡啶基)苯基甲酮
• 英文名称: 2-benzoyl-5-bromopyridine
• 英文别名: (5-Bromopyridin-2-yl)(phenyl)methanone；(5-bromopyridin-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 206357-52-0
• 化学式: C₁₂H₈BrNO
• 分子量: 262.106
• InChiKey: LTXZWEQLVKTQRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C
• 沸点：
  356.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  室温、干燥且密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-溴-2-吡啶基)苯基甲酮 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(5-bromopyridin-2-yl)phenylmethylene]hydrazone
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮Hy向[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶的可回收异构铜（II）催化氧化环化反应

  摘要：

  抽象的 在室温下，在MCM-41锚定的双齿2-氨基乙基氨基铜（II）催化剂[MCM-41-2N-在空气作为氧化剂的情况下，Cu（OAc）2 ]可以产生各种各样的[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶，并且大多数都是高产率或高产率。本方法还应用于[1,2,3]三唑[1,5- a ]的直接一锅合成。由2-酰基吡啶衍生物和肼一水合物形成的]吡啶。重要的是，这种负载的铜（II）催化剂可以通过简单的方法方便地从容易获得且廉价的试剂中获得，通过过滤反应混合物进行回收，并重复使用至少七次而不会显着降低催化活性。 在室温下，在MCM-41锚定的双齿2-氨基乙基氨基铜（II）催化剂[MCM-41-2N-在空气作为氧化剂的情况下，Cu（OAc）2 ]可以产生各种各样的[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶，并且大多数都是高产率或高产率。本方法还应用于[1,2,3]三唑[1,5- a ]的直接一锅合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610726
• 作为产物：
  描述：

  (5-溴吡啶-2-基)-苯甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(5-溴-2-吡啶基)苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的氧化性N ？从2酰基吡啶轻松地一锅合成[1，2，3]三唑并[1，5-a]吡啶。N键形成

  摘要：

  已经建立了一种有效且简单的合成各种[1,2,3]三唑并[ 1,5- α ]吡啶的方法。该方法涉及铜（II）催化的氧化NN键的形成，该反应在一个罐中进行azo化反应后，将大气中的氧气用作末端氧化剂。使用乙酸乙酯作为溶剂可显着促进氧化性NN键的形成反应，并使氧化环化在有效的一锅法反应中得到应用。根据光谱研究的结果提出了反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201302997

文献信息

• Room Temperature Metal-Catalyzed Oxidative Acylation of Electron-Deficient Heteroarenes with Alkynes, Its Mechanism, and Application Studies
  作者：Shweta Sharma、Mukesh Kumar、Ram A. Vishwakarma、Mahendra K. Verma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01475

  日期：2018.10.19

  room-temperature, regioselective Minisci reaction for the acylation of electron-deficient heteroarenes with alkynes. The method has broad functional group compatibility and gives exclusively monoacylated products in good to excellent yields. The mechanistic pathway was analyzed based on a series of experiments confirming the involvement of a radical pathway. The 18O-labeling experiment suggested that water

  在这里，我们报告原始的一步式，简单的，室温，区域选择性Minisci反应，用于炔烃与缺电子的杂芳烃的酰化反应。该方法具有广泛的官能团相容性，并以良好至极佳的收率提供仅单酰化的产物。基于一系列实验证实了自由基途径的参与，对机械途径进行了分析。的18 O型标记实验表明，水是氧在酰化产物的源极，和头部空间GC-MS实验表明通过释放发生的C-C切割为CO 2。
• 5-Bromo-2-pyridylzinc reagent; direct preparation and its coupling reactions
  作者：Reuben D. Rieke、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.041

  日期：2011.1

  A facile synthetic route to the direct preparation of 5-bromo-2-pyridylzinc iodide has been developed. Treatment of 5-bromo-2-iodopyridine with active zinc gave rise to the selective oxidative addition to C–I bond under mild conditions. The resulting organozinc iodide has been used in the variety of coupling reactions affording the corresponding cross-coupling product.

  已经开发了一种直接制备5-溴-2-吡啶基碘化锌的简便合成途径。用活性锌处理5-溴-2-碘吡啶可在温和条件下选择性氧化成C-1键。所得的有机碘化锌已用于各种偶联反应中，从而提供了相应的交叉偶联产物。
• Acetonitrile Derivatives as Carbonyl Synthons. One-Pot Preparation of Diheteroaryl Ketones via a Strategy of Sequential S_NAr Substitution and Oxidation
  作者：Zhiwei Yin、Zhongxing Zhang、John F. Kadow、Nicholas A. Meanwell、Tao Wang

  DOI：10.1021/jo030234b

  日期：2004.2.1

  addition of sodium peroxide and aqueous NH4OAc solution effected oxidation to afford aryl heteroaryl ketones in good yields. Aryl acetonitrile derivatives are thus umpolung-type synthons of the corresponding aryl carbonyl functionality.

  2-芳基乙腈衍生物的阴离子与各种杂芳基氯化物或溴化物在S N Ar歧管中反应，得到易于氧化的中间阴离子。加入过氧化钠和NH 4 OAc水溶液进行氧化，以高收率得到芳基杂芳基酮。因此，芳基乙腈衍生物是相应的芳基羰基官能度的umpolung型合成子。
• Chirality-Economy Catalysis: Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones by Ru-Catalysts of Minimal Stereogenicity
  作者：Fumin Chen、Dongxu He、Li Chen、Xiaoyong Chang、David Zhigang Wang、Chen Xu、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/acscatal.9b01535

  日期：2019.6.7

  catalysts that feature only a single stereogenic element, yet this minimal chirality resource is demonstrated to be competent for effecting high levels of stereoinduction in the asymmetric transfer hydrogenation over a broad range of ketone substrates, including those that are not accommodated by known catalyst systems. The single stereogenic center of the (1-pyridine-2-yl)methanamine) is the only point-chirality

  该手稿描述了仅具有单个立体成因元素的Ru催化剂的设计和合成，但已证明这种最小的手性资源可在各种酮类底物（包括那些酮底物）上实现不对称转移加氢中的高水平立体诱导。不被已知的催化剂体系容纳。（1-吡啶-2-基）甲胺的单一立体异构中心是催化剂中唯一的手性点，相对于现有文献方案，这简化了该催化剂体系。
• Palladium-catalyzed carbonylative coupling of pyridine halides with aryl boronic acids
  作者：Samuel Couve-Bonnaire、Jean-François Carpentier、André Mortreux、Yves Castanet

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00342-9

  日期：2003.4

  The main side-products arise from direct, non-carbonylative cross-coupling. Under optimized conditions, benzoylpyridines are recovered in high yields (80–95%). The order of reactivity decreases from iodo- to bromopyridines and from 2-, 4- to 3-substituted halopyridines. The reactivity of dihalopyridines has been investigated; 2,6-dibromopyridine (7) and 3,5-dibromopyridine (11) are selectively transformed

  的各种单iodopyridines和溴吡啶（的carbonylative Suzuki交叉偶联1A，b，图3a - Ç，5通过钯-膦体系催化已经被研究以制备苯甲酰基吡啶衍生物（）2，4，6）。选择性和反应速率高度依赖于反应条件，即钯催化剂前体的性质，溶剂，温度和CO压力。主要副产物来自直接的非羰基交叉偶联。在最佳条件下，苯甲酰吡啶的收率很高（80-95％）。反应顺序从碘吡啶到溴吡啶，从2-，4-到3-取代的卤吡啶降低。已经研究了二卤吡啶的反应性。2,6-二溴吡啶（7）和3,5-二溴吡啶（11）被选择性地转化为任一相应的苯甲酰基苯基吡啶（8，12）或相应的二苯甲酰基（9，13）。不对称的2，5-二卤代吡啶（15a，b）以高收率转化成2-苯甲酰基-5-溴吡啶（16）或2，5-二苯甲酰基吡啶（17）。