N-(1,4-dioxaspiro[4.5]decyl-7-idene)benzylamine | 230287-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(1,4-dioxaspiro[4.5]decyl-7-idene)benzylamine
• 英文别名: benzyl-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-ylidene)amine；N-benzyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-imine
• CAS: 230287-23-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: WVBZICIVUYSODM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,4-dioxaspiro[4.5]decyl-7-idene)benzylamine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-苄氨基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Madangamines D–F四环ABCD环系统的合成

  摘要：

  madangamines D–F的四环核的合成得以实现，其特征在于乙氧基羰基二氯乙酰胺的还原自由基过程，以形成吗啡核，Mitsunobu型氨基环化反应形成常见的二氮三环中间体，以及大环化步骤导致的闭环易位反应，从而导致13至15元环。

  DOI：

  10.1021/ol503586d
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 、 苄胺 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(1,4-dioxaspiro[4.5]decyl-7-idene)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的银和胺共催化脱炔的炔烃连接的环己酮的环异构化

  摘要：

  描述了银（I）和胺共催化的4-炔丙基氨基环己酮的不对称反应，用于2-氮杂双环[3.3.1]壬烷的直接对映选择性合成。利用通过暂时的烯胺形成通过银（I）和酮部分双重活化悬垂末端炔烃而产生的反应性，这种与合成有关的转化易于实施，有效且范围广泛。通过利用金鸡纳生物碱衍生的氨基膦配体对银（I）盐和2-双（芳基）甲基吡咯烷催化剂的手性之间的显着匹配效果，实现了高对映选择性（高达96％ee）计算。这样就可以制备双环产物的两种对映异构体，它们具有几乎相同的立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201612048

文献信息

• Studies on a Total Synthesis of the Microbial Immunosuppresive Agent FR901483
  作者：Jeffrey E. Kropf、Ivona C. Meigh、Magnus W. P. Bebbington、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo052466b

  日期：2006.3.1

  keto lactam 11 containing the A/B 2-azabicyclo[3.3.1]nonane ring system of the natural product. This intermediate could be transformed to N-Boc lactam 16, whose derived enolate underwent stereoselective hydroxylation with the Davis oxaziridine to produce alcohol 17 having the desired C-2 configuration. Compound 17 was then converted in three steps to alkoxy carbamate 20. The N-acyliminium ion derived

  概述了构建真菌免疫抑制剂FR901483（1）的策略。可以在五个简单的步骤中将1,4-环己二酮单乙烯缩酮转化为碘乙酰胺酮10，然后以高收率将其环化成含有A / B 2-氮杂双环[3.3.1]壬烷环系统的关键桥连酮内酰胺11。天然产物。该中间体可以转化为N- Boc内酰胺16，其衍生的烯醇化物与戴维斯恶唑烷进行立体选择羟基化以产生具有期望的C-2构型的醇17。然后将化合物17分三步转化为氨基甲酸烷氧基酯20。这可以用对甲氧基苄基氯化镁以良好的总收率将衍生自中间体20的N-酰基亚胺烷基化，以提供所需PMB产物21和差向异构体23的5：4混合物。为了改善在该烷基化反应中的立体选择性，制备了倒置的C-4保护的醇N - Boc内酰胺33，并将其烯醇化物羟基化。莫名其妙地，该反应的产物是不期望的赤道醇34。对某些模型系统进行了研究，以实现天然产品C环的环化。发现均胺40可以在硅胶存在下用PhSCl使之
• Spirocyclic Cyclohexane Compounds
  申请人：Schunk Stefan

  公开号：US20100048554A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Spirocyclic cyclohexane compounds corresponding to formula I In which R 1 , R 2 , R 3 and R 5 through R 10 and X have defined meanings, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing such compounds, and the use of such spirocyclic cyclohexane compounds in the treatment and/or inhibition of pain and other conditions mediated by the ORL-1 or the μ-opioid receptor.

  对应于公式II的螺环式环己烷化合物，其中R1、R2、R3和R5至R10以及X具有定义的含义，它们的制备方法，含有这种化合物的药物组合物，以及在治疗和/或抑制由ORL-1或μ-阿片受体介导的疼痛和其他病症中使用这种螺环式环己烷化合物。
• Sodium borohydride on wet clay: Solvent-free reductive amination of carbonyl compounds using microwaves
  作者：Rajender S. Varma、Rajender Dahiya

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00326-3

  日期：1998.6

  A solvent-free reductive amination of carbonyl compounds by wet montmorillonite K 10 clay supported sodium borohydride is described; microwave irradiation facilitates the procedure.

  描述了通过湿蒙脱石K 10粘土负载的硼氢化钠对羰基化合物进行无溶剂还原胺化反应。微波辐射使该过程变得容易。
• Synthesis of Enantiopure 1-Azaspiro[4.5]decanes by Iodoaminocyclization of Allylaminocyclohexanes
  作者：Faïza Diaba、Gemma Puigbó、Josep Bonjoch

  DOI：10.1002/ejoc.200700056

  日期：2007.6

  The 5-endo iodine-promoted ring closure of 4-allyl-4-(alkylamino)cyclohexanone derivatives gives the corresponding 1-azaspiro[4.5]decanes in good yields. The reaction was tested with enantiopure homoallylamines to evaluate the diastereoselectivity of the process and to provide a route for possible intermediates to the natural products embodying this azabicyclic ring.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  4-烯丙基-4-(烷基氨基)环己酮衍生物的5-内碘促进环闭合以良好的产率得到相应的1-氮杂螺[4.5]癸烷。该反应用对映纯的高烯丙胺进行测试，以评估该过程的非对映选择性，并为包含该氮杂双环的天然产物的可能中间体提供途径。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）
• A simple method of preparation of 7-alkyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptanes
  作者：Alfred Hassner、Anatoly M. Belostotskii

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00051-d

  日期：1995.3

  Action of triphenylphosphine - carbon tetrachloride on the trans-4-alkylaminocyclohexanols leads to 7-alkyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptanes in the good yields. The starting aminoalcohols are easily available from the monoethylene ketal of 1,4-cyclohexanedione and primary amines in a four step process without isolation of intermediates.

  三苯基膦-四氯化碳对反式-4-烷基氨基环己醇的作用可产生高收率的7-烷基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷。起始氨基醇可通过四步法轻松地从1,4-环己二酮和伯胺的单亚乙基缩酮中获得，而无需分离中间体。