2-hexyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine | 126213-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hexyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
• 英文别名: 3,4-(1'-n-hexyl)ethylenedioxythiophene；Thieno[3,4-b]-1,4-dioxin, 2-hexyl-2,3-dihydro-；3-hexyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 126213-53-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂S
• 分子量: 226.34
• InChiKey: GNKLXVLAGYHFRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 以33%的产率得到7-bromo-2-hexyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Regioregular Alkyl-Substituted Poly(3,4-ethylenedioxythiophenes)

  摘要：

  为了提高PEDOT的溶解性，我们在聚合物主链中引入了烷基链。根据烷基键合的位置，烷基链之间的空间阻碍也能导致聚合物的区域规整性。区域规整的聚合物很容易在溶液中和固态下发生自组装，形成高度有序的二维和三维聚合物结构。我们使用格氏复分解（GRIM）合成了一系列可溶性的区域规整烷基取代的PEDOT，以研究随机区域和区域规整的PEDOT。在区域规整的甲氧基十二烷基-PEDOT中，与氧原子相邻的乙烯质子出现在3.51 ppm处，而随机区域甲氧基十二烷基-PEDOT的相应峰出现在3.42 ppm处。

  DOI：

  10.1166/jnn.2012.5899
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基噻吩 、 1,2-辛二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到2-hexyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Regioregular Alkyl-Substituted Poly(3,4-ethylenedioxythiophenes)

  摘要：

  为了提高PEDOT的溶解性，我们在聚合物主链中引入了烷基链。根据烷基键合的位置，烷基链之间的空间阻碍也能导致聚合物的区域规整性。区域规整的聚合物很容易在溶液中和固态下发生自组装，形成高度有序的二维和三维聚合物结构。我们使用格氏复分解（GRIM）合成了一系列可溶性的区域规整烷基取代的PEDOT，以研究随机区域和区域规整的PEDOT。在区域规整的甲氧基十二烷基-PEDOT中，与氧原子相邻的乙烯质子出现在3.51 ppm处，而随机区域甲氧基十二烷基-PEDOT的相应峰出现在3.42 ppm处。

  DOI：

  10.1166/jnn.2012.5899

文献信息

• Facile polymerization method for poly(3,4-ethylenedioxythiophene) and related polymers using iodine vapour
  作者：Sonal Gupta、Asit Patra

  DOI：10.1039/c9nj03923f

  日期：——

  vapour promoted polymerization method of 2,5-dibromo-3,4-ethylenedioxythiophene, and 2,5-diiodo-3,4-ethylenedioxythiophene and their derivatives at room temperature without using any solvent has been developed. The resulting polymers are conducting and electroactive in nature. After dedoping, the neutral polymers were analyzed in terms of their elemental composition, and the soluble polymers were characterized

  已开发出一种在不使用任何溶剂的情况下，在室温下由碘蒸气促进的2,5二溴3,4-乙撑二氧噻吩和2,5-二碘-3,4-乙撑二氧噻吩及其衍生物的新型聚合方法。所得的聚合物本质上是导电的和电活性的。去掺杂后，分析中性聚合物的元素组成，并通过1 H NMR和凝胶渗透色谱分析对可溶性聚合物进行表征。已经报道了通过碘蒸气聚合获得的这些聚合物的循环伏安，紫外可见吸收和光谱电化学的系统研究，并且在适用的情况下将它们与先前报道的固态聚合和电化学获得的聚合物进行了比较。
• Synthesis, Characterization, and Electrical Properties of Regioregular Alkyl-Substituted PEDOTt
  作者：Ha-Young Son、Eunhee Lim、Kyeong K. Lee、Dong Hoon Choi、Sungkoo Lee

  DOI：10.1166/jnn.2012.5644

  日期：2012.4.1

  The regioregular hexyl-substituted poly(3,4-ethylenedioxy-2-thiophenylthiophene) (PEDOTt), structurally alternating copolymer of EDOT and thiophene, was synthesized via the Grignard Metathesis (GRIM) using catalytic amounts of Ni(dppp)CI2. The products were characterized by 1H NMR spectroscopy, UV-vis spectroscopy and XRD. The alkyl-substituted conjugated polymer showed an enhancement of solubility in common organic solvents. Based on XRD data, the regioregular hexylsubstituted poly(3,4-ethylenedioxy-2-thiophenylthiophene) (PEDOTt) shows better crystallinity than the regiorandom hexyl-substituted PEDOTt owing to self-ordering. In addition, regioregular hexyl-PEDOTt has a conductivity of 0.788 S/cm by iodine doping.

  通过使用催化量的Ni(dppp)CI2，通过Grignard歧化反应（GRIM）合成了结构上交替共聚的3,4-亚乙基二氧噻吩和噻吩（EDOT和噻吩）的regiorregular己基取代聚（3,4-亚乙基二氧-2-噻吩噻吩）（PEDOTt）。通过1H NMR光谱、UV-vis光谱和XRD对产物进行了表征。这种烷基取代的共轭聚合物在常见有机溶剂中表现出溶解性增强。基于XRD数据，由于自组织，regiorregular己基取代的聚（3,4-亚乙基二氧-2-噻吩噻吩）（PEDOTt）比regiorrandom己基取代的PEDOTt表现出更好的结晶度。此外，regiorregular己基-PEDOTt通过碘掺杂具有0.788 S/cm的导电性。
• 치환기를 포함하는 나노섬유 형태의 폴리티오펜 복합체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 유기 압전 소자
  申请人：Konkuk University Industrial Cooperation Corp 건국대학교 산학협력단(220040157648) BRN ▼206-82-07325

  公开号：KR20190068143A

  公开（公告）日：2019-06-18

  본 발명은 치환기를 포함하는 나노섬유 형태의 폴리티오펜 복합체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 유기 압전 소자에 관한 것으로, 상기 폴리티오펜 복합체는 알킬기 또는 알콕시기와 같은 치환기를 포함하여 고분자 기판 상에 전극으로 형성이 용이하며, 이에 따라 상기 폴리티오펜 복합체를 전극으로 사용하면 우수한 전도도와 낮은 표면저항을 나타내고 고분자 기판과 접착력 우수하여 내구성이 우수한 유기 압전 소자를 제공할 수 있다.

  本发明涉及包含取代基的纳米纤维形式的聚噻吩复合物，其制造方法及利用该复合物制成的有机压电器件。所述的聚噻吩复合物包含诸如烷基或炔基的取代基，在聚合物基板上易于形成电极，因此，使用该聚噻吩复合物作为电极时，可表现出优异的电导性和低表面电阻，并且与高分子基板粘接力强，从而提供具有优良耐用性的有机压电器件。
• New thiophenes and polymers derived therefrom
  申请人：AGFA-GEVAERT

  公开号：US20030055130A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  A thiophene compound represented by formula (I): 1 in which: A represents a C2-C5 alkylene bridge; R represents a stereoselectively substituted, linear or branched C2-C24 alkyl, C3-C18 cycloalkyl, C1-C18 alkoxy or polyethyleneoxide group, optionally substituted with at least one substituent selected from the group consisting of an alcohol, amide, ether, ester or sulfonate group; or an optionally substituted aryl group having at least one chiral centre substituted at said C2-C5 alkylene bridge; polymers derived therefrom; a process for polymerizing a thiophene according to formula (I), optionally chemically or electrochemically; and dispersions, pastes and layers containing polymers derived therefrom.

  一种由式（I）表示的噻吩化合物： 其中： A代表C2-C5烷基桥； R代表立体选择性取代的线性或支链C2-C24烷基，C3-C18环烷基，C1-C18烷氧基或聚乙二醇基团，可选择地取代至少一种取代基，所述取代基选自醇、酰胺、醚、酯或磺酸基团的群；或在所述C2-C5烷基桥上取代至少一个手性中心的可选择地取代的芳基基团；由此派生的聚合物；一种根据式（I）聚合噻吩的过程，可选择化学或电化学；以及含有由此派生的聚合物的分散液、浆糊和层。
• Thiophenes and polymers derived therefrom
  申请人：Agfa Gevaert

  公开号：US07094865B2

  公开（公告）日：2006-08-22

  A thiophene compound represented by formula (I): in which: A represents a C2–C5 alkylene bridge; R represents a stereoselectively substituted, linear or branched C2–C24 alkyl, C3–C18 cycloalkyl, C1–C18 alkoxy or polyethyleneoxide group, optionally substituted with at least one substituent selected from the group consisting of an alcohol, amide, ether, ester or sulfonate group; or an optionally substituted aryl group having at least one chiral center substituted at said C2–C5 alkylene bridge; polymers derived therefrom; a process for polymerizing a thiophene according to formula (I), optionally chemically or electrochemically; and dispersions, pastes and layers containing polymers derived therefrom.

  一种由公式（I）表示的噻吩化合物：其中：A代表C2-C5烷基桥；R代表立体选择性取代的线性或支链C2-C24烷基，C3-C18环烷基，C1-C18烷氧基或聚乙二醇基团，可选地取代至少一种取代基，所述取代基选自醇基，酰胺基，醚基，酯基或磺酸基的群；或者是在所述C2-C5烷基桥处取代至少一个手性中心的可选取代的芳基基团；由此派生的聚合物；一种根据公式（I）聚合噻吩的过程，可选择化学或电化学方法；以及含有由此派生的聚合物的分散体，糊状物和层。