(E)-3-(pent-1-enyl)cyclohex-2-enone | 101773-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(pent-1-enyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-(1-pentenyl)-2-cyclohexen-1-one；3-[(E)-pent-1-enyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 101773-35-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: NMGQGJUKKOZYSZ-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 (E)-3-(pent-1-enyl)cyclohex-2-enone 在 C₁₈H₂₈N₂O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以60%的产率得到(S,E)-3-ethyl-3-(pent-1-enyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  NHC-Cu催化与格氏试剂在多共轭环烯酮上的不对称共轭加成反应形成季立体中心

  摘要：

  据报道，各种格氏试剂在铜催化下将共轭加成物加到共轭烯酮（二烯酮和烯酮衍生物）上。由三氟甲磺酸铜和NHC配体组成的催化剂体系导致1,4加成产物的异常选择性形成。该反应可以创建对映异构体过量高达99％的全碳手性四元中心。1,4加合物上剩余的不饱和基团使您可以进行有价值的合成转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201200502
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 palladium diacetate 、 碳酸二稀丙酯 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-3-(pent-1-enyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 3-[(trimethylsilyl)methyl]-2-cyclohexen-1-one with carbonyl compounds. Regio- and chemoselective condensations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00360a063

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with β-Substituted Cyclic Enones
  作者：Han Zhong、Xiao-Yi Zhang、Yong-Mou Yao、Wen-Ming Chen、Wei Wang、Xu Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02371

  日期：2024.7.19

  The enantioselective and diastereoselective control of 1,3-dipolar cycloaddition reactions to β-substituted cyclic enones has been developed. The 1,3-dipolar cycloaddition of phthalazinium dicyanomethanides with cyclic dienones affords chiral tetrahydropyrrolo[2,1-a]phthalazine derivatives 3 through vinylogous iminium ion activation by combining a cinchona-based primary amine C3 and a chiral camphorsulfonic

  已经开发出对β-取代环烯酮的1,3-偶极环加成反应的对映选择性和非对映选择性控制。二氰基甲烷化物与环状二烯酮的 1,3-偶极环加成反应通过金鸡纳基伯胺C3和手性樟脑磺酸添加剂的插烯亚胺离子活化得到手性四氢吡咯并[2,1- a ]酞嗪衍生物3 。相反，使用较弱的 3,5-双（三氟甲基）苯甲酸添加剂，二氰基二氮杂萘鎓与 β-取代环烯酮的 1,3-偶极环加成反应生成手性六氢异吲哚并[1,2- a ]酞嗪-10(8 H )-一衍生物4通过内二烯胺活化具有出色的立体控制能力。
• Regiodivergent 1,4 versus 1,6 Asymmetric Copper-Catalyzed Conjugate Addition
  作者：Hélène Hénon、Marc Mauduit、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.200803735

  日期：2008.11.10
• HATANAKA, YASUO;KUWAJIMA, ISAO, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 10, 1932-1934
  作者：HATANAKA, YASUO、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——