ethyl 4-benzoyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate | 112381-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-benzoyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 4-Benzoyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-benzoyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 112381-11-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: IXGXLZXYTIKVHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-benzoyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate 在 水 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-benzoyl-N-(5-hydroxyadamantan-2-yl)-1,3-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  EP2612848

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethylaminomethylene)-1-phenylbutane-1,3-dione 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 4-benzoyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of Pyrroles

  摘要：

  描述了一种新颖、便捷的合成吡咯的方法，采用2-氨基-1-烯基酮与α-氨基羰基化合物的环缩合反应。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28006

文献信息

• Linearly -π- extended porphyrins: Synthesis of novel tetrabenzoylporphyrins
  作者：Ibrahim Elghamry、Lutz F. Tietze

  DOI：10.1002/jhet.5570420405

  日期：2005.5

  The π-extended porphyrins 11a – c with a λmax = 644, 643 and 639 nm were synthesized by an acid catalysed reaction of the dipyrrolylmethane 10 with different aldehydes followed by oxidation with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-quinone (DDQ). In a second approach, 10 was decarboxylated to yield 12, which was treated with DMF and benzoylchloride to give the diformyl compound 13. Acid catalysed reaction

  π扩展的卟啉11a – cλmax = 644、643和639 nm是通过二吡咯烷甲烷10与不同醛的酸催化反应，然后用2,3-二氯-5,6-二氰基-1氧化而合成的，4-醌（DDQ）。在第二种方法中，将10脱羧，得到12，将其用DMF和苯甲酰氯处理，得到二甲酰基化合物13。氧化后的12和13的酸催化反应产生卟啉11a。
• The synthesis and transformation of ethyl 2-(2-acetyl-2-benzoyl-1-ethenyl)amino-3-dimethylaminopropenoate. A new synthesis of 2,3,4-trisubstituted pyrroles
  作者：Mateja Malešič、Aleš Krbavčič、Amalija Golobič、Ljubo Golič、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570340619

  日期：1997.11

  The synthesis of ethyl 2-(2-acetyl-2-benzoyl-1-ethenyl)amino-3-dimethylarninopropenoate (4) from benzoylacetone (1) via 3-dimethylarninomethylenebenzoylacetone (2) and ethyl N-(2-acetyl-2-benzoyl-1-ethenyl)glycinate (3) and its transformation into 4-benzoyl-2-ethoxycarbonyl-3-methylpyrrole (9) is described. Cyclization of 4 into 9 represents a new synthesis of polysubstituted pyrroles.

  2-（2-乙酰基-2-苯甲酰基-1-乙烯基）氨基-3- dimethylarninopropenoate（合成4从苯甲酰丙酮（）1）通过3- dimethylarninomethylenebenzoylacetone（2）和乙基ñ - （2-乙酰基-2-描述了苯甲酰基-1-乙烯基）甘氨酸酯（3）及其转化成4-苯甲酰基-2-乙氧基羰基-3-甲基吡咯（9）。4到9的环化代表了多取代吡咯的新合成。
• CYCLIC AMIDE DERIVATIVE
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP2612848A1

  公开（公告）日：2013-07-10

  Provided is a compound represented by formula (1) or a pharmacologically acceptable salt thereof. (In the formula, A is C6-10 arylene, etc.; R1a, R1b and R1c each independently is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-4 alkyl group, a C1-4 alkoxy group, etc.; R2 is an optionally substituted C6-10 aryl group, an optionally substituted 5- to 12-membered monocyclic or polycyclic heteroaryl group, an optionally substituted C7-16 aralkyl group, etc.; m is 0, etc.; n is an integer of 0 to 2.)

  本发明提供了一种由式（1）表示的化合物或其药理学上可接受的盐。(式中，A 是 C6-10 芳烯等；R1a、R1b 和 R1c 各自独立地是氢原子、卤素原子、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基等；R2 是任选取代的 C6-10 芳基、任选取代的 5 至 12 元单环或多环杂芳酰基、任选取代的 C7-16 芳烷基等；m 是 0 等；n 是 0 至 2 的整数)。
• SYNTHESIS OF ETHYL PYRROLE-2-CARBOXYLATES: A REGIOSELECTIVE CYCLIZATION OF ENAMINONES UNDER KNORR-TYPE CONDITIONS
  作者：Ibrahim Elghamry

  DOI：10.1081/scc-120002701

  日期：2002.1.1

  A regioselective formation of ethyl pyrrole-2-carboxylates 4 and 5 is effected by reductive condensation of enaminones 1a-f and ethyl 2-oximinoacetoacetate 2. The structures of the products have been delineated by spectroscopic methods.
• US8895552B2
  申请人：——

  公开号：US8895552B2

  公开（公告）日：2014-11-25