2-(dimethylaminomethylene)-1-phenylbutane-1,3-dione | 76782-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(dimethylaminomethylene)-1-phenylbutane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(Dimethylaminomethylene)-1-phenyl-1,3-butanedione；2-(dimethylaminomethylidene)-1-phenylbutane-1,3-dione
• CAS: 76782-18-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: RBFWYQDQWUCREW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  341.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethylaminomethylene)-1-phenylbutane-1,3-dione 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-(aminomethylene)-1-phenylbutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier Reaction of 3-Aminopropenamides: One-Pot Synthesis of Pyrimidin-4(3H)-ones

  摘要：

  A facile one-pot synthesis of pyrimidin-4(3H)-ones was developed via reactions of a series of readily available 3-aminopropenamides with varied Vilsmeier reagents, and a mechanism involving sequential halogenation, formylation, and intramolecular nucleophilic cyclization is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo101949y
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 1-苯基-1,3-丁二酮 以78%的产率得到2-(dimethylaminomethylene)-1-phenylbutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  5-和6-酰基-2（1 H）-嘧啶酮的合成

  摘要：

  描述了5-酰基-2（1H）-嘧啶酮的合成。另外，已经制备了迄今未知的6-酰基-2（1H）-嘧啶酮的一个实例。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240456

文献信息

• A convenient synthesis of 5-acyl-6-substituted 3-cyano-2(1<i>H</i>)-pyridinones
  作者：Winton D. Jones、Richard A. Schnettler、Edward W. Huber

  DOI：10.1002/jhet.5570270307

  日期：1990.3

  2-Dimethylaminomethylidene-1,3-diketones are useful synthons for the construction of 5-acyl-6-substituted-3-cyano-2(1H)-pyridinones. The reaction of these 1,3-diketones and the anion of cyanoacetamide gave the title compounds. When the 1,3 diketone contained different alkyl or aryl groups, mixtures of regioisomers were formed. To circumvent this problem, dimethylaminomethylidene hydrazones, regioselectively

  2-二甲基氨基亚甲基-1，3-二酮是用于构建5-酰基-6-取代的-3-氰基-2（1 H）-吡啶酮的有用的合成子。这些1，3-二酮与氰基乙酰胺的阴离子反应，得到标题化合物。当1，3-二酮包含不同的烷基或芳基时，形成区域异构体的混合物。为了解决这个问题，使由二甲基肼基烯酮和二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛区域选择性制备的二甲基氨基亚甲基与氰基乙酰胺阴离子反应，然后酸水解，得到标题化合物。
• Methyl 2-Benzoylamino-3-dimethylaminopropenoate in the Synthesis of Heterocyclic Systems. The Synthesis of Substituted 3-Benzoylamino-2<i>H</i>-pyran-2-ones
  作者：Jurij Svete、Zvonko Čadež、Branko Stanovnik、Miha Tišler

  DOI：10.1055/s-1990-26792

  日期：——

  5,6-Disubstituted 3-benzoylamino-2H-pyran-2-ones 3 are prepared either from 1,3-dicarbonyl compounds 1 and methyl 2-benzoyl-amino-3-dimethylaminopropenoate (2) in an one-step reaction, or from ethyl 2-acyl-3-dimethylaminopropenoates 5a,b or 2-(dimethylamino)methylene-1,3-diketones 5c,d and 5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazole 6.

  5,6-二取代的3-苯甲酰氨基-2H-吡営-2-酮类化合物3可以通过一步反应从1,3-二羰基化合物1和甲基2-苯甲酰氨基-3-二甲基氨基丙烯酸酯2制备，或者从乙基2-酰基-3-二甲基氨基丙烯酸酯5a,b或2-(二甲基氨基)亚甲基-1,3-二酮5c,d与5-氧代-2-苯基-1,3-噁唑6制备。
• Preparative synthesis of ethyl 5-acyl-4-pyrone-2-carboxylates and 6-aryl-, 6-alkyl-, and 5-acylcomanic acids on their basis
  作者：D. L. Obydennov、A. O. Goncharov、V. Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s11172-016-1574-x

  日期：2016.9

  A simple and efficient method for the synthesis of ethyl 5-alkanoyl- and 5-aroyl-4-pyrone-2-carboxylates was developed, which is based on the condensation of 1-R-2-(dimethyl-aminomethylidene)butane-1,3-diones, obtained from 1,3-diketones and dimethylformamide dimethyl acetal, with diethyl oxalate in the presence of NaH in THF. Ethyl 5-acyl-4-pyrone-2-carboxylates were used in the synthesis of 6-R-

  基于 1-R-2-(二甲基-氨基亚甲基)丁烷-1的缩合，开发了一种简单有效的合成 5-烷酰基-和 5-芳酰基-4-吡喃酮-2-羧酸乙酯的方法,3-二酮，由 1,3-二酮和二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛，在 THF 中 NaH 存在下与草酸二乙酯获得。乙基 5-acyl-4-pyrone-2-carboxylates 用于合成 6-R- 和 5-RCO-comanic 酸。
• The synthesis of some dialkyl 4-(3-substituted amino)phenyl-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylates
  作者：Igor Simonič、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570340614

  日期：1997.11

  Dialkyl 4-(3-aminophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylates 1 were transformed into alkyl 4-(3-(((2-benzoylamino-2-methoxycarbonyl)ethenyl)amino)phenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-pyridine-3,5-dicarboxylates 4 and with 2,2-disubstituted-1-dimethylaminoethenes 7 into dimethyl 4-(3-(((2,2-diacyl- or 2-acyl-2-alkoxycarbonyl)ethenyl)amino)phenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylates

  将4-（3-氨基苯基）-1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸二烷基酯1转化为烷基4-（3-（（（（2-苯甲酰基氨基-2-甲氧基羰基）乙烯基）氨基）苯基）-1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸酯4和2,2-二取代-1-二甲基氨基乙烯7变成二甲基4-（3-（（（2,2-二酰基或2-酰基-2-烷氧基羰基）乙烯基）氨基）苯基）-1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸酯8及其乙基甲基类似物9。
• Mn(OAc)₃-Promoted Oxidative C_sp³–P Bond Formation through C_sp²–C_sp² and P–H Bond Cleavage: Access to β-Ketophosphonates
  作者：Pan Zhou、Biao Hu、Lingdan Li、Kairui Rao、Jiao Yang、Fuchao Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02391

  日期：2017.12.15

  The Mn(OAc)3-promoted oxidative phosphonylation of N,N-dimethylenaminones with H-phosphonates, involving a chemo- and regioselective Csp2–Csp2 bond cleavage and Csp3–P bond formation in one step, provided successfully functionalized β-ketophosphonates under mild reaction conditions. Oxidative Csp3–H/P–H cross-coupling reactions via Csp3–C(C═O) bond cleavage and mechanistic studies are conducted preliminarily

  Mn（OAc）3促进N，N-二甲基亚氨基酮与H-膦酸酯的氧化膦酰化作用，涉及化学和区域选择性C sp 2 –C sp 2键断裂和C sp 3 –P键形成的一步，成功提供在温和的反应条件下官能化的β-酮膦酸酯。通过C sp 3氧化C sp 3 –H / P–H交叉偶联反应初步进行了-C（C═O）键的裂解和机理研究，并提出了可能的机理。这种新颖的方法以良好的收率获得了良好的收率，显示出操作简便性，广泛的底物范围和大规模的制备方法。