thiophosphonic acid O,O'-dibutyl ester | 17529-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: thiophosphonic acid O,O'-dibutyl ester
• 英文别名: O,O-dibutyl thiophosphite；O,O-di-n-butyl phosphonothioate；di-n-butyl H-thiophosphonate；phosphonothioic acid O,O'-dibutyl ester；Thiophosphonsaeure-O,O'-dibutylester；O,O'-Dibutyl-thiophosphonat；Dibutoxy(sulfanylidene)-lambda5-phosphane；dibutoxy(sulfanylidene)-λ5-phosphane
• CAS: 17529-47-4
• 化学式: C₈H₁₉O₂PS
• 分子量: 210.277
• InChiKey: WYXPFVOLIOAKON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121-122 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.9918 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophosphonic acid O,O'-dibutyl ester 在 selenium 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到potassium;dibutoxy-selenido-sulfanylidene-λ5-phosphane
  参考文献：
  名称：

  Mel'nik, Ya. I.; Prots, D. I.; Kolodii, Ya. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 930 - 932

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二丁酯 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96 %的产率得到thiophosphonic acid O,O'-dibutyl ester
  参考文献：
  名称：

  水胶束条件下多金属 Pd 和 Ni 催化的 C(sp2)–P 交叉偶联

  摘要：

  含有水解和代谢稳定的C(sp 3 )–和C(sp 2 )–P键的有机磷化合物广泛用作试剂、配体、农药、除草剂、阻燃剂、表面改性剂以及抗病毒和抗癌药物。这些应用依赖于有效的 C(sp 3 )– 和 C(sp 2 )–P 成键反应。然而，目前可用的C(sp 2 )–P交叉偶联方案需要高催化剂负载量和温度，以及对环境不可持续且有害的有机溶剂（例如，N , N-二甲基甲酰胺、DMF）。在此，我们公开了一种概念上新颖的策略，用于在温和且环境友好的条件下在水性胶束中进行多金属 Pd/Ni 和双配体 Pd 催化的 C(sp 2 )–P 交叉偶联反应。水中的胶束催化能够实现 C(sp 2 )–P 交叉偶联，同时避免使用对环境不可持续的有机溶剂，从而减少有机废物的产生。这种胶束C(sp 2 )–P交叉偶联反应可以耐受各种官能团，并使用廉价的商业材料和催化剂提供结构多样的(杂)芳基(硫代)膦酸酯、次膦酸酯和氧

  DOI：

  10.1039/d3gc02735j

文献信息

• New amidoesters of thiophosphoric acid
  作者：O. A. Aimakov、K. B. Erzhanov、T. A. Mastryukova

  DOI：10.1007/bf02495715

  日期：1998.9

  The Todd-Atherton reaction of dialkyl thiophosphonates orO-alkyl piperididothiophosphonates with monoethanolamine vinyl ether afforded the corresponding amidoesters of thiophosphoric acid.

  二烷基硫代膦酸酯或O-烷基哌啶基硫代膦酸酯与单乙醇胺乙烯基醚的Todd-Atherton反应提供相应的硫代磷酸酰胺酯。
• Blue LED-Promoted Syntheses of Phosphorothioates and Phosphorodithioates
  作者：Bo-Ru Shen、Pratheepkumar Annamalai、Shih-Fang Wang、Rekha Bai、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00323

  日期：2022.7.15

  An environmentally friendly and resourceful modular protocol for the synthesis of phosphorochalcogenoates, phosphorochalcogenothioates, and phosphinothioates under blue light-emitting diode irradiation is described. The blue LED-promoted P–S, P–Se, and P–Te bond constructions occurred under metal-free, ligand-free, oxidant-free, and photocatalyst-free conditions with minimum chemical waste generation

  描述了一种在蓝色发光二极管照射下合成硫代磷酸酯、硫代磷酸酯和硫代磷酸酯的环保且资源丰富的模块化协议。蓝色 LED 促进的 P-S、P-Se 和 P-Te 键结构发生在无金属、无配体、无氧化剂和无光催化剂的条件下，化学废物产生最少，原子经济性高，提供了结果硫代磷酸酯、硫代硫代磷酸酯和硫代膦酸酯的产率从良好到优异。
• Petrov,K.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 3012 - 3014
  作者：Petrov,K.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Michalski; Wieczorkowski, Roczniki Chemii, 1957, vol. 31, p. 585,595
  作者：Michalski、Wieczorkowski

  DOI：——

  日期：——
• Solvent effect in michaelis-becker reaction
  作者：A. V. Fokin、A. F. Kolomiets、M. G. Iznoskova

  DOI：10.1007/bf00923722

  日期：1974.12