2-oxobut-3-enenitrile | 60556-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxobut-3-enenitrile
• 英文别名: acryloyl cyanide；prop-2-enoyl cyanide
• CAS: 60556-87-8
• 化学式: C₄H₃NO
• 分子量: 81.0739
• InChiKey: MJDVPXPHTLECMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxobut-3-enenitrile 在 盐酸 、 水 、 4-甲氧基苯酚 作用下， 生成 乙醛酸乙烯酯
  参考文献：
  名称：

  一种4-(羟基甲基膦酰基)-2-羰基丁酸的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种4‑(羟基甲基膦酰基)‑2‑羰基丁酸的合成方法，包括以下步骤：a)将丙烯酰氯、第一溶剂、阻聚剂、催化剂和氰化钠混合，进行取代反应，减压蒸馏后得到丙烯酰氰中间体；b)将步骤a)得到的丙烯酰氰中间体与盐酸、阻聚剂混合，进行水解反应，再经纯化处理，得到2‑羰基‑3‑丁烯酸粗品；c)将步骤b)得到的2‑羰基‑3‑丁烯酸粗品与第二溶剂、甲基亚膦酸酯混合，进行加成反应，加水分液萃取后回收溶剂，得到酮酸酯溶液；d)将步骤c)得到的酮酸酯溶液加盐酸调节pH≤3后，进行水解反应，纯化后得到4‑(羟基甲基膦酰基)‑2‑羰基丁酸。该合成方法选择廉价丙烯酰氯为原料，反应条件温和，操作简便，生产成本低，易于实现工业化，且具有较高的收率。

  公开号：

  CN117659079A
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基腈 在 叔丁基过氧化氢 、 三氯化锑 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.6 g的产率得到2-oxobut-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  催化氧化法制备草铵膦及L-草胺膦关键中间体的方法

  摘要：

  本发明提供一种利用丙烯氰醇乙酸酯催化氧化法制备草铵膦及L‑草胺膦关键中间体的方法，步骤为：利用丙烯氰醇乙酸酯与醇的氯化氢溶液反应得到2‑羟基‑3丁烯酸酯类化合物；2‑羟基‑3丁烯酸酯类化合物经催化氧化得到2‑羰基‑3‑丁烯酸酯类化合物。本发明还提供一种利用3‑丁烯腈催化氧化法制备草铵膦及L‑草胺膦关键中间体的方法，步骤为：3‑丁烯腈经催化氧化到2‑羰基‑3‑丁烯腈；2‑羰基‑3‑丁烯腈与醇的氯化氢溶液反应得到2‑羰基‑3‑丁烯酸酯类化合物。本发明提供的方法具有合成路线短、操作简便、纯度高、反应条件温和、收率高、生产成本低等优点，可规模化生产。

  公开号：

  CN109912416A

文献信息

• Hetero-Diels-Alder cycloadditions of ?,?-unsaturated acyl cyanides. Part 2. Reactions withN,N-dimethyluracils, a new route to 5-substituted uracil derivatives
  作者：Jin-Cong Zhuo、Hugo Wyler

  DOI：10.1002/hlca.19930760510

  日期：1993.8.11

  various acids, esters, or amides, i.e. derivatives 8a–c and 15–c, respectively. The methyl esters 8a (X MeO, R H) and 15a (X MeO, R H) are also formed directly from the adducts 3 and 10, respectively, with acid or base catalysis in presence of MeOH. The cycloadducts 17a and 17c, resulting from the reaction of 1a and 1c with 16, respectively, have a Me group at the ring junction C(4a) and are stable. The

  2-氧代丁-3-烯腈（1a），2-氧代戊-3-烯腈（1b）和4-氰基-4-氧代丁-2-烯酸乙酯（1c）的[4 + 2]环加成为1,3研究了-二甲基尿嘧啶（2），1,3、6-三甲基尿嘧啶（9）或1,3,5-三甲基尿嘧啶（16）。1a与2或9的反应分别导致双环加合物3和10。这些六氢顺式吡喃并嘧啶在酸性条件下发生开环反应，并在4和11时恢复，分别为包含2-羟基丁-2-烯腈作为侧链在C（5）的尿嘧啶系统。令人惊讶地稳定的烯醇分别缓慢地互变异构成相应的酰基氰化物6a和13a。反应图1b或1c的带2，并用9不能提供cycloadducts; 相反，尿嘧啶衍生物6b，c和13b，c分别出现，并在C（5）处带有α-氧代丁腈侧链。用亲核试剂裂解6a–c和13a–c中的酰基氰官能团会产生各种酸，酯或酰胺，即衍生物8a–c和15–c分别。甲酯8a（X MeO，RH）和15a（X MeO，RH）也分别由加合物3
• NHC-catalyzed oxidative cyclization reaction for the synthesis of 3-substituted phthalides
  作者：So Won Youn、Hyoung Sub Song、Jong Hyub Park

  DOI：10.1039/c3ob42546k

  日期：——

  An efficient NHC-catalyzed domino oxidation/oxa-Michael addition reaction of 2-alkenylbenzaldehydes has been developed to afford 3-substituted phthalides bearing a C3-stereogenic center with a broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  一种高效的NHC催化的2-烯基苯甲醛的多米诺氧化/氧杂Michael加成反应已经开发出来，可以提供具有广泛底物范围和广泛功能基团耐受性的带有C3立体异构中心的3-取代邻苯二甲酸酐。
• Cyanures d'acyle ethyleniques V : Addition conjuguee des ethers d'enols trimethylsilyles.
  作者：par Douniazad El-Abed、Abdelkébir Jellal、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81477-5

  日期：1984.1

  Conjugate addition of silyl enol ethers to ethylenic acyl cyanides leads to δ-keto-acids or methyl esthers after hydrolysis or methanolis of reaction products.

  在水解或反应产物甲醇化后，将甲硅烷基烯醇醚共轭加成到烯丙基酰基氰上会生成δ-酮酸或甲基酯。
• Hetero-Diels-Alder Additions of ?,?-Unsaturated-Acyl Cyanides. Part 3. Syntheses of 3-bromo-2-ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carbonitriles, and about their transformation to 2-ethoxy-2H-pyrans
  作者：Jin-Cong Zhuo、Hugo Wyler、Kurt Schenk

  DOI：10.1002/hlca.19950780115

  日期：1995.2.8

  are formed in alcoholic alkoxide solutions from 5, 6, and 7, respectively, which is compatible with the intermediacy of 2-alkoxy-2H-pyrans and their valence tautomers, α,β-unsaturatedacyl cyanides. Methoxide addition to the CN group competes with dehydrobromination in case of 5; it leads to 3-bromo-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboximidate 13 (ca. 50% at −20°) which can be hydrolyzed to the methyl carboxylate

  α，β-不饱和酰基氰化物1-3与（Z）-或（E）-1-溴-2-乙氧基乙烯（4）的环加成反应可在中等温度下进行，并以较高的收率提供3-溴- 2-乙氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃-6-腈5–7（方案1）。非对映异构产物对在室温下仅由“内”-和“外”-过渡态产生；（4）（Z）/（E）异构化的结果是，更复杂的混合物出现在60°以上。5和5的异构体的相对稳定性6是通过用BF探索3 ·的Et 2的O.酸醇解（MeOH或EtOH）中5根引线到缩醛9A，b 4-溴-5-氧代戊酸的。烷基（2 Ž，4 ê）-5- ethoxypenta -2,4- dienoates 12，17，和20，形成在醇的醇盐溶液从5，6，和7，分别，这与2-中间性兼容烷氧基-2 H-吡喃及其价互变异构体，α，β-不饱和酰基氰化物。在发生以下情况时，CN基团中的甲氧化物与脱氢溴竞争5；它导致3-溴-3,4-二氢-2 H-吡喃-6-
• Ethylenic acyl cyanides II: Conjugate addition of alkynylsilanes to ethylenic acyl cyanides.
  作者：Abdelkebir Jellal、Jean-Pierre Zahra、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81665-2

  日期：1983.1

  3-Alkynylacyl cyanides or 3-alkynylacids and their esters can be obtained by a conjugate addition of alkynylsilanes to α,β-ethylenic acyl cyanides.

  3-炔基氰基氰化物或3-炔基酸及其酯可通过将炔基硅烷共轭加成到α，β-乙烯酰基氰化物上而获得。

表征谱图