乙醛酸乙烯酯 | 56842-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 乙醛酸乙烯酯
• 英文名称: 2-oxo-but-3-enoic acid
• 英文别名: 2-oxo-3-butenoic acid；Vinylglyoxylate；2-oxobut-3-enoic acid
• CAS: 56842-76-3
• 化学式: C₄H₄O₃
• mdl: MFCD19231895
• 分子量: 100.074
• InChiKey: DGUBLKUCHAAUFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，避光，惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲硫醇 、 乙醛酸乙烯酯 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以23.6%的产率得到4-甲硫基-2-氧代-丁酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR 2-OXO-4-METHYLTHIOBUTANOIC ACID OR SALTS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ACIDE 2-OXO-4-MÉTHYLTHIOBUTANOÏQUE OU DE SELS

  摘要：

  本发明提供了一种生产2-氧代-4-甲基硫丁酸或其盐的新工艺。生产2-氧代-4-甲基丁酸或其盐的工艺包括步骤（1）反应甲硫醇和有机碱，以及步骤（2）反应在步骤（1）中获得的产物和2-氧代-3-丁烯酸。有机碱的示例包括三级胺，如三乙胺，三甲胺，二异丙基乙基胺，三正丁基胺，N-甲基吗啡啉和其他氮杂环芳香化合物，如吡啶，喹啉，N-甲基咪唑等。

  公开号：

  WO2012091159A1
• 作为产物：
  描述：

  丁烯二醇 在 5% Bi/4% Pd/1% Pt on active charcoal 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以85%的产率得到乙醛酸乙烯酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and applications of 2-oxo-4-methylthiobutyric acid, its salts and its derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种制备2-氧代-4-甲基硫丁酸（I）、其盐和其衍生物的方法，其中R代表从羧基、酯基、氨基、取代基或二取代基中选择的一种，其中R'和R''分别从具有1到12个碳原子的线性或支链烷基和具有3到12个碳原子的环烷基中选择，所述方法是将丁-3-烯-1,2-二醇（II）催化选择性氧化以得到2-氧代丁-3-烯酸（III），并选择性地将甲硫醇与2-氧代丁-3-烯酸（III）缩合。2-氧代-4-甲基硫丁酸（I）、其盐和其衍生物可用作食品补充剂，特别是在动物营养中。

  公开号：

  US07662997B2

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR 2-OXO-4-METHYLTHIOBUTANOIC ACID OR SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ACIDE 2-OXO-4-MÉTHYLTHIOBUTANOÏQUE OU DE SELS DE CELUI-CI
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2012091158A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention provides a novel process for producing 2-oxo-4-methylthiobutanoic acid or salts thereof. A process for producing 2-oxo-4-methylthiobutanoic acid or salts thereof comprises a step of reacting methanethiol metal salts and 2-oxo-3-butenoic acid. Specific example of the methanethiol metal salts includes methanethiol alkali metal salts such as litium methane thiolate, sodium methane thiolate, potassium methane thiolate and the others and methanethiol alkaline-earth metal salts such as calcium methane thiolate, barium methane thiolate and the others.

  本发明提供了一种生产2-氧代-4-甲基硫丁酸或其盐的新型工艺。生产2-氧代-4-甲基硫丁酸或其盐的方法包括反应甲硫醇金属盐和2-氧代-3-丁烯酸。甲硫醇金属盐的具体例子包括甲硫醇碱金属盐，如甲硫醇锂盐、甲硫醇钠盐、甲硫醇钾盐等，以及甲硫醇碱土金属盐，如甲硫醇钙盐、甲硫醇钡盐等。
• 一种4-(羟基甲基膦酰基)-2-羰基丁酸的制备方法
  申请人：浙江新安化工集团股份有限公司

  公开号：CN117700448A

  公开（公告）日：2024-03-15

  本发明提供了一种4‑(羟基甲基膦酰基)‑2‑羰基丁酸的制备方法，包括以下步骤：a)将丙烯酰氯在碘化物存在下与三甲基硅氰进行反应，得到丙烯酰氰；经酸化水解，得到含有2‑羰基‑3‑丁烯酸料液；再与醇进行酯化反应，纯化后得到2‑羰基‑3‑丁烯酸酯；b)将甲基亚膦酸单烷基酯类化合物和有机溶剂混合后，滴加引发剂和步骤a)得到的2‑羰基‑3‑丁烯酸酯混合液，进行自由基加成反应，得到酮酸酯类化合物；c)将步骤b)得到的酮酸酯类化合物中加入盐酸，进行水解反应，再经纯化处理，得到4‑(羟基甲基膦酰基)‑2‑羰基丁酸。与现有技术相比，本发明提供的制备方法采用自由基加成制备酮酸酯类化合物，反应速度快，收率高，三废少，适用于工业生产。
• 一种4-(羟基甲基膦酰基)-2-羰基丁酸的合成方法
  申请人：浙江新安化工集团股份有限公司

  公开号：CN117659079A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明提供了一种4‑(羟基甲基膦酰基)‑2‑羰基丁酸的合成方法，包括以下步骤：a)将丙烯酰氯、第一溶剂、阻聚剂、催化剂和氰化钠混合，进行取代反应，减压蒸馏后得到丙烯酰氰中间体；b)将步骤a)得到的丙烯酰氰中间体与盐酸、阻聚剂混合，进行水解反应，再经纯化处理，得到2‑羰基‑3‑丁烯酸粗品；c)将步骤b)得到的2‑羰基‑3‑丁烯酸粗品与第二溶剂、甲基亚膦酸酯混合，进行加成反应，加水分液萃取后回收溶剂，得到酮酸酯溶液；d)将步骤c)得到的酮酸酯溶液加盐酸调节pH≤3后，进行水解反应，纯化后得到4‑(羟基甲基膦酰基)‑2‑羰基丁酸。该合成方法选择廉价丙烯酰氯为原料，反应条件温和，操作简便，生产成本低，易于实现工业化，且具有较高的收率。
• VO(acac)2: An Efficient Catalyst for the Oxidation of Aldehydes to the Corresponding Acids in the Presence of Aqueous H2O2
  作者：Ashim Thakur、Dhrubajyoti Talukdar、Kiran Sharma、Saitanya Bharadwaj

  DOI：10.1055/s-0032-1316914

  日期：——

  VO(acac)(2) catalyzes the oxidation of aldehydes (aromatic, aliphatic, and heterocyclic) to the corresponding acids efficiently and selectively in the presence of H2O2 as an oxidant. This method possesses functional-group compatibility, easy workup procedure, and shorter reaction time. The reaction is highly dependent on the solvent used. Performance of titania-supported VO(acac)(2) in the oxidation of aldehyde was also investigated.
• [EN] A PROCESS FOR 2-OXO-4-METHYLTHIOBUTANOIC ACID OR SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ACIDE 2-OXO-4-MÉTHYLTHIOBUTANOÏQUE OU DE SELS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2012091159A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention provides a novel process for producing 2-oxo-4-methylthiobutanoic acid or salts thereof. A process for producing 2-oxo-4-methyl butanoic acid or salts thereof comprises a step (1) of reacting methanethiol and organic base, and a step (2) of reacting the product obtained in the above step (1) and 2-oxo-3-butenoic acid. Example of the organic base includes a tertiary amine such as triethylamine, trimethylamine, diisopropylethylamine, tri-n-butylamine, N-methylmorpholine and the others, and a nitrogen-containing heterocyclic aromatic compound such as pyridine, quinoline, N-methylimidazole and the others.

  本发明提供了一种生产2-氧代-4-甲基硫丁酸或其盐的新工艺。生产2-氧代-4-甲基丁酸或其盐的工艺包括步骤（1）反应甲硫醇和有机碱，以及步骤（2）反应在步骤（1）中获得的产物和2-氧代-3-丁烯酸。有机碱的示例包括三级胺，如三乙胺，三甲胺，二异丙基乙基胺，三正丁基胺，N-甲基吗啡啉和其他氮杂环芳香化合物，如吡啶，喹啉，N-甲基咪唑等。