1-(4-(morpholinomethyl)phenyl)propan-1-one | 1361968-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(morpholinomethyl)phenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(Morpholin-4-ylmethyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 1361968-01-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: QVCGWMWKHDEQRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-二氢-4,4-二甲基-2-噁唑)苯胺 、 1-(4-(morpholinomethyl)phenyl)propan-1-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到3-methyl-2-(4-(morpholinomethyl)phenyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Identification, Design and Biological Evaluation of Heterocyclic Quinolones Targeting Plasmodium falciparum Type II NADH:Quinone Oxidoreductase (PfNDH2)

  摘要：

  Following a program undertaken to identify hit compounds against NADH:ubiquinone oxidoreductase (PfNDH2), a novel enzyme target within the malaria parasite Plasmodium falciparum, hit to lead optimization led to identification of CK-2-68, a molecule suitable for further development. In order to reduce ClogP and improve solubility of CK-2-68 incorporation of a variety of heterocycles, within the side chain of the quinolone core, was carried out, and this approach led to a lead compound SL-2-25 (8b). 8b has IC(50)s in the nanomolar range versus both the enzyme and whole cell P. falciparum (IC50 = 15 nM PfNDH2; IC50 = 54 nM (3D7 strain of P. falciparum) with notable oral activity of ED50/ED90 of 1.87/4.72 mg/kg versus Plasmodium berghei (NS Strain) in a murine model of malaria when formulated as a phosphate salt. Analogues in this series also demonstrate nanomolar activity against the bc(1) complex of P. falciparum providing the potential added benefit of a dual mechanism of action. The potent oral activity of 2-pyridyl quinolones underlines the potential of this template for further lead optimization studies.

  DOI：

  10.1021/jm201184h
• 作为产物：
  描述：

  对氰基溴化苄 在 copper(l) iodide potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-(morpholinomethyl)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIMALARIAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIPALUDIQUES

  摘要：

  本发明涉及抗疟疾化合物。更具体地，本发明涉及具有强效抗疟活性的本发明中定义的新型取代喹诺酮衍生物（式（I））和相关喹啉衍生物（式（II））。本发明还涉及制备这些喹诺酮和喹啉衍生物的方法，包括含有它们的药物组合物以及它们作为治疗和/或预防疟疾的治疗剂的用途。

  公开号：

  WO2012069856A1