3,5,6-tri-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose | 89157-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5,6-tri-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
• 英文别名: [(2S)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-acetyloxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-acetyloxyethyl] acetate
• CAS: 89157-91-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₉
• 分子量: 346.334
• InChiKey: UUGROKDPQRRGSX-MEBFFEOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6-tri-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙醛呋喃糖五乙酸酯的制备及性能

  摘要：

  与（1）H和（13）C NMR数据一起描述了醛糖醛呋喃糖五乙酸酯的16个对映体对中的每一个的一个异构体的制备。已获得八种异构体的结晶。已确定端基异构对的平衡值。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.09.009
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-5-氧代-alpha-D-葡萄糖 在 吡啶 、 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,5,6-tri-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  Tsuda, Yoshisuke; Hanajima, Makiko; Matsuhira, Naohisa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 9, p. 2344 - 2350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and reactions of chlorodeoxy-l-idofuranoid derivatives
  作者：Cheang Kuan Lee

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85060-2

  日期：1988.6

  Synthese a partir de l'O-acetyl-3 di-O-mesyl-5,6 O-isopropylidene-1,2 α-D-glucofuranose et d'acetate ou benzoate de potassium dans du DMF

  合成L'O-乙酰基-3二-O-甲磺酰基-5,6 O-异亚丙基-1,2α-D-葡糖呋喃糖等及DMF苯甲酸钾
• Synthesis of some aryl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-l-idopyranosides and of 4-methylcoumarin-7-yl α-l-idopyranosiduronic acid
  作者：Neil Baggett、Amarjit K. Samra、Alan Smithson

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88356-6

  日期：1983.12

  6-tri-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-β- l -idofuranose have been evaluated. Previously described routes, which involved selective sulphonylation, were not reproducible on a 100-g scale. To overcome this difficulty, a new variation was developed, involving complete tosylation of 1,2-O-isopropylidene-α- d -glucofuranurono-6,3-lactone followed by reduction and acetylation. The idofuranose derivative was converted

  摘要评价了3,5,6-三-O-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-β-1-基呋喃糖的合成路线。先前描述的涉及选择性磺酰化的途径在100克规模上是不可重现的。为了克服该困难，开发了新的变体，包括将1，2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃呋喃诺-6，3-内酯完全甲苯磺酸化，然后还原和乙酰化。经由1，6-脱水-β-1-吡喃葡萄糖将所述呋喃糖衍生物转化为所需的1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-α-1-吡喃糖。1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-α-1-吡喃糖与4-硝基苯酚，1-或2-萘酚或4-甲基香豆素-7-醇的融合，使用新鲜熔融的氯化锌作为催化剂，得到糖苷的端基异构体混合物，其中α端基异构体占优势。
• The Role of the C-3 Substituent in the Asymmetric Dihydroxylation of Hexo-5-Enofuranosides
  作者：Hari Babu Mereyala、P. Mallikarjun Goud、Rajendrakumar Reddy Gadikota、Rama Krishna Maddala、K. Ramasubba Reddy

  DOI：10.1080/07328300008544144

  日期：2000.1.1

  Asymmetric dihydroxylation of vinyl furanosides 1-6 by use of OsO4, ADmix-alpha (R) and beta (R) is described yielding the corresponding hexofuranose sugars. Vinyl furanosides 2 and 3, with an eater group at C-3, and vinyl manno furanoside 5 on asymmetric dihydroxylation with AD-mix alpha (R) exhibited high R diastereoselectivity at C-5. Reversal in diastereoselectivity at C-5 was observed for the 3-deoxy vinyl furanoside 6 giving furanosaccharide 6S with the S configuration at C-5.
• Vargha, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1351,1355
  作者：Vargha

  DOI：——

  日期：——
• A mild, efficient, and selective procedure for transprotection of acetonides to acetates catalyzed with HClO4–SiO2
  作者：Hai-Xia Liu、Qin-Pei Wu、Yi-Nan Shu、Xi Chen、Xiao-Dong Xi、Ti-Jian Du、Qing-Shan Zhang

  DOI：10.1016/j.carres.2009.08.035

  日期：2009.11

  The transformation of acetonides into acetates is frequently required in synthetic chemistry. An efficient procedure for direct conversion of acetonides into acetates in the presence of HClO4-SiO2 under mild conditions was developed. The acetonides of primary hydroxy groups are directly converted to diacetates, and the anomeric acetonides of furanosides are stereoselectively transformed into the corresponding acetyl beta-D-furanosides with a 2-acetoxyisopropyl group. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.