(2S,4S)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-carboxy-4-mercaptopyrrolidine | 127966-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-carboxy-4-mercaptopyrrolidine
• 英文别名: (2S,4S)1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-carboxy-4-mercaptopyrrolidine；(2S,4S)-4-mercapto-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(4-nitro-benzyl) ester；(2S,4S)-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]-4-sulfanylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 127966-47-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 326.33
• InChiKey: RDEHKQSWZMZIIJ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-carboxy-4-mercaptopyrrolidine 、 杂氮双环磷酸酯 在 1,1,2,3-四甲基胍 、 磷酸 、 水 作用下， 以 异丁酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (4R,5S,6S)-(p-nitrobenzyl) 3-[[(3S,5S)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-5-carboxy-3-pyrrolidinyl]thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem-Verbindungen, ihre Herstellung und Verwendung in Synthese von Carbapenemen

  摘要：

  本发明涉及一种公式V的化合物及其盐类，以及其制备方法。此外，本发明还涉及一种制备3-[（3S，5S）-5-脒基-3-吡咯烷基]-硫代取代碳青霉烯如美罗培南或厄他培南的方法，其中使用公式V的化合物或其盐类作为中间体。

  公开号：

  EP1686129A1
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-hydroxyproline 在 三丁基膦 、 二乙胺基三氟化硫 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙二胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 (2S,4S)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-carboxy-4-mercaptopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一种培南类药物中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种培南类药物中间体及其制备方法。所述培南类药物中间体是(2S,4R)2‑羧基‑4‑(3‑氟苯基硫基)吡咯烷(式IV)，是以反式‑4‑羟基‑L‑脯胺酸和3,3’‑二氟二苯二硫醚为起始原料，在还原剂作用下断开双硫键，经一步反应制得。该化合物制备方法简单，原料简单易得，环境污染小，适合工业化大生产，可用于制备培南类药物硫醇支链或用于制备培南类药物。

  公开号：

  CN105439932B

文献信息

• 一种培南类药物硫醇支链的制备方法
  申请人：北大方正集团有限公司

  公开号：CN105439933B

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明公开了一种培南类药物硫醇支链的制备方法，是利用中间体(2S,4R)2‑羧基‑4‑(3‑氟苯基硫基)吡咯烷与氟化剂反应，制备硫醇中间体(2S,4S)2‑羧基‑4‑巯基吡咯烷，然后再经过胺基保护、羧基酰胺化制得培南类药物硫醇支链(2S,4S)1‑对硝基苄氧基羰基‑2‑(N,N‑二甲氨酰基)‑4‑巯基吡咯烷。该方法相比于现有技术，避免了在制备硫醇过程中的羟基保护过程，简化了合成路线，收率高，成本低，适合工业化大生产。