5-N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-thia-5-azabicyclo[2.2.1]hept-3-one | 151072-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-thia-5-azabicyclo[2.2.1]hept-3-one
• 英文别名: 4-Nitrobenzyl (1S,4S)-3-oxo-2-thia-5-azabicyclo[2.2.1]heptane-5-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (1S,4S)-3-oxo-2-thia-5-azabicyclo[2.2.1]heptane-5-carboxylate
• CAS: 151072-00-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 308.315
• InChiKey: UCDOMXQZYYKAEQ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-thia-5-azabicyclo[2.2.1]hept-3-one 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4R,5S,6S)-3-[[(3S,5S)-N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-5-[(4-aminosulfonylphen-1-yl)methyl]carbamoyl]-3-pyrrolidinyl]thio-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid (4-nitrobenzyl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  CRYSTALLINE FORM OF CARBAPENEM DERIVATIVE OR ITS HYDRATES AND PREPARATION METHODS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及碳青霉烯衍生物或其水合物的结晶形式及其制备方法。具体而言，本发明涉及碳青霉烯衍生物(4R,5S,6S)-6-((R)-1-羟基乙基)-4-甲基-7-氧代-3-(((3S,5S)-5-(4-磺酰胺基苄基)氨基甲酰)吡咯烷-3-基)硫代)-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸，由公式(I)表示或其水合物，其特征在于使用Cu-Kα辐射的X射线粉末衍射图谱，以2θ表示，具有18.9±0.2、19.4±0.2、21.0±0.2、21.7±0.2和23.4±0.2的特征峰，其制备方法，以及用于治疗和/或预防传染病的药物制备中的应用，以及包含该化合物和一个或多个药用载体和/或稀释剂的药物组合物。

  公开号：

  US20130090325A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸对硝基苄酯 在 盐酸 、 sodium sulfide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-thia-5-azabicyclo[2.2.1]hept-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种厄他培南、厄他培南侧链及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种厄他培南、厄他培南侧链及其制备方法，L‑羟基脯氨酸经过对硝基苄酯保护得(2S，4R)‑4‑羟基‑1‑(((4‑硝基苯甲酰基)氧基)羰基)吡咯烷‑2‑羧酸；然后制得4‑硝基(1S，4S)‑3‑氧代‑2‑硫杂‑5‑氮杂双环[2.2.1]庚烷‑5‑羧酸酐，与间氨基苯甲酸对硝基苄酯反应得到厄他培南侧链Ⅲ；厄他培南侧链Ⅲ和原料MAP经过缩合和脱保护两步化学反应合成厄他培南。本发明可以经过较为简洁的步骤合成市场上主流的厄他培南侧链Ⅰ(10)、厄他培南侧链Ⅱ(13)和厄他培南侧链Ⅲ(2)，无需超低温，容易工业化，而且产品纯度高，操作简便。

  公开号：

  CN104130262B

文献信息

• 一种保护美罗培南的纯化方法
  申请人：山东安弘制药有限公司

  公开号：CN111039945B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明提供了一种保护美罗培南的纯化方法，包括步骤如下：控温10～30℃，向保护美罗培南料液中加入有机溶剂A，用水相溶剂将有机相洗涤三次，得到保护美罗培南有机相料液，将保护美罗培南有机相料液浓缩得到浓缩液，之后向浓缩液中滴加反向溶剂，经过滤、洗涤、干燥，得到保护美罗培南。本发明创造性地通过使用不同的结晶溶剂，对保护美罗培南料液进行结晶纯化，得到高纯度的保护美罗培南，从而制得高纯度的美罗培南。本发明的方法具有操作简单、纯化效果好等优点，能够应用于美罗培南的工业级纯化和生产。
• Carbapenem-Verbindungen, ihre Herstellung und Verwendung in Synthese von Carbapenemen
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP1686129A1

  公开（公告）日：2006-08-02

  Die vorliegende Erfindung betrifft eine Verbindung der Formel V und dessen Salze sowie ein Verfahren zu dessen Herstellung. Desweiteren betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von 3-[(3S,5S)-5-carbamido-3-pyrrolidinyl]-thio substitutierten Carbapenemen wie Meropenem oder Ertapenem, worin eine Verbindung der Formel V oder dessen Salze als Zwischenprodukt verwendet werden.

  本发明涉及一种公式V的化合物及其盐类，以及其制备方法。此外，本发明还涉及一种制备3-[（3S，5S）-5-脒基-3-吡咯烷基]-硫代取代碳青霉烯如美罗培南或厄他培南的方法，其中使用公式V的化合物或其盐类作为中间体。
• CRYSTALLINE OF CARBAPENEM DERIVATIVE OR ITS HYDRATE, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Huang Zhenhua

  公开号：US20130079322A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention relates to a crystalline form of carbapenems derivative (4R,5S,6S)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-3-(((3S,5S)-5-((4-sulfamoylbenzyl)carbamoyl)pyrrolidin-3-yl)thio)-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid_as represented by formula (I) or hydrate thereof and the preparation methods thereof, wherein said method comprise: dissolving the compound as represented by formula (I) by an aqueous solution of N,N′-dimethylformamide (DMF), dimethyl sulfoxide (DMSO), and then adding a poor solvent dropwise to this solution, filtering and drying to obtain a crystal. Another method comprises: formulating the compound as represented by formula (I) as an aqueous suspension; after adjusting pH until complete dissolution, adding a mixed solvent of organic solvent/water with a certain volume ratio; adjusting pH to 5.4-7.0, cooling to low temperature, filtering and drying to obtain a crystal. The invention also relates to the use of the crystalline form of compound A or hydrate thereof in the preparation of a medicament for treating and/or preventing infectious diseases. The invention further relates to a pharmaceutical composition comprising the crystalline form of compound A or hydrate thereof and one or more pharmaceutical carriers and/or diluents.

  本发明涉及一种碳青霉烯衍生物的晶型（4R,5S,6S）-6-((R)-1-羟乙基)-4-甲基-7-氧基-3-(((3S,5S)-5-((4-磺酰苯基)氨基甲酰)吡咯烷-3-基)硫)-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸，如式（I）所示或其水合物，以及其制备方法，其中所述方法包括：将以式（I）所示的化合物溶解于N，N'-二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亚砜（DMSO）的水溶液中，然后滴加一种劣溶剂至此溶液中，过滤和干燥以获得晶体。另一种方法包括：将以式（I）所示的化合物制成水悬浮液；在调整pH至完全溶解后，加入一种有机溶剂/水的混合溶剂，调整pH至5.4-7.0，冷却至低温，过滤和干燥以获得晶体。本发明还涉及将化合物A的晶型或其水合物用于制备用于治疗和/或预防传染病的药物的用途。本发明还涉及一种含有化合物A的晶型或其水合物以及一种或多种药用载体和/或稀释剂的制药组合物。
• 氘修饰的碳青霉烯衍生物
  申请人：轩竹生物科技股份有限公司

  公开号：CN112174965B

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明属于医药技术领域，具体涉及氘修饰的碳青霉烯衍生物或其药用可接受的盐，制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物制剂和药物组合物，以及本发明氘修饰的碳青霉烯衍生物或其药用可接受的盐在制备用于治疗和/或预防感染性疾病的药物中的应用。
• 一种厄他培南侧链的改良制造方法
  申请人：邯郸市康瑞生物科技有限公司

  公开号：CN105566193A

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明涉及一种改进的碳青霉烯化合物厄他培南侧链(式1所示)的制备方法。所述方法包括以氨基保护的硫代内酯(式I所示)为原料，在酸性条件下，以单一饱和醇为反应溶媒，与3-氨基苯甲酸反应制备目标化合物。本发明选用单一饱和醇作为反应溶媒，改善了产品晶体性状，缩短了生产周期，经济、安全、环保，更宜于工业化生产规模。