2-(2-bromophenyl)-1-methyl-1H-indole | 1067883-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-(2-bromophenyl)-1-methyl-indole；2-(2-bromophenyl)-1-methylindole
• CAS: 1067883-80-0
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN
• 分子量: 286.171
• InChiKey: GCWYEMJIAFOYCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85.5-87.5 °C
• 沸点：
  412.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-1-methyl-1H-indole 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (2-(3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-indol-2-yl)phenyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  二苯基氧化膦吲哚的直接铜催化 C-3 芳基化

  摘要：

  我们开发了一种简单有效的方法，用于在温和条件下在 CuI 存在下对含磷吲哚化合物进行 C-3 芳基化。该反应为配体的修饰提供了可靠的方法。

  DOI：

  10.1055/a-1633-8792
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-(2-溴苯基)亚乙基)-2-苯基肼 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-(2-bromophenyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  二苯基氧化膦吲哚的直接铜催化 C-3 芳基化

  摘要：

  我们开发了一种简单有效的方法，用于在温和条件下在 CuI 存在下对含磷吲哚化合物进行 C-3 芳基化。该反应为配体的修饰提供了可靠的方法。

  DOI：

  10.1055/a-1633-8792

文献信息

• NaNO ₂ /K ₂ S ₂ O ₈ ‐mediated Selective Radical Nitration/Nitrosation of Indoles: Efficient Approach to 3‐Nitro‐ and 3‐Nitrosoindoles
  作者：Adedamola Shoberu、Cheng‐Kun Li、Ze‐Kun Tao、Guo‐Yu Zhang、Jian‐Ping Zou

  DOI：10.1002/adsc.201900070

  日期：2019.5.14

  JPZ acknowledges financial support from the National Natural Science Foundation of China (No. 21172163, 21472133), the Priority Academic Program Development of Jiangsu Higher Education Institutions (PAPD), and Key Laboratory of Organic Synthesis of Jiangsu Province (KJS1749).

  JPZ感谢国家自然科学基金（No. 21172163，21472133），江苏省高等学校优先学术计划（PAPD）和江苏省有机合成重点实验室（KJS1749）的资助。
• Air-Stable Secondary Phosphine Oxide or Chloride (Pre)Ligands for Cross-Couplings of Unactivated Alkyl Chlorides
  作者：Lutz Ackermann、Anant R. Kapdi、Carola Schulzke

  DOI：10.1021/ol100658y

  日期：2010.5.21

  In situ generated and crystallographically well-defined, isolated palladium complexes derived from seven novel air-stable secondary phosphine oxides or chlorides enabled challenging Kumada−Corriu cross-couplings of unactivated alkyl chlorides bearing β-hydrogens and proved applicable to transformations of alkyl-substituted organometallics.

  原位生成并在晶体学上定义明确的，分离的钯络合物是由7种新型的空气稳定的次生氧化膦或氯化物衍生而来的，具有挑战性的未活化的含β-氢的烷基氯化物的Kumada-Corriu交叉偶合，并证明可用于烷基取代的有机金属化合物的转化。
• Facile Synthesis of Azahelicenes and Diaza[8]circulenes through the Intramolecular Scholl Reaction
  作者：Chihiro Maeda、Shuichi Nomoto、Koki Akiyama、Takayuki Tanaka、Tadashi Ema

  DOI：10.1002/chem.202102269

  日期：2021.11.11

  Intramolecular Scholl reaction of carbazole derivatives afforded highly strained azahelicenes and azahepta[8]circulene, which was transformed into dibenzodiaza[8]circulenes. The diaza[8]circulene structure was characterized for the first time by X-ray diffraction analysis, which revealed the saddle-shaped π-conjugated polyaromatics.

  咔唑衍生物的分子内 Scholl反应提供了高度应变的氮杂螺旋烯和氮杂七杂 [8] 环烯，后者被转化为二苯二氮杂 [8] 环烯。通过X射线衍射分析首次表征了二氮杂[8]环烯结构，揭示了鞍形π共轭多环芳烃。
• Eco-Friendly Solvents for Palladium-Catalyzed Desulfitative CH Bond Arylation of Heteroarenes
  作者：Anoir Hfaiedh、Kedong Yuan、Hamed Ben Ammar、Bechir Ben Hassine、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cssc.201403429

  日期：2015.5.22

  Herein, we report the Pd‐catalyzed regioselective direct arylation of heteroarenes in which benzenesulfonyl chlorides are used as coupling partners through a desulfitative cross‐coupling that can be performed in diethyl carbonate (DEC) or cyclopentyl methyl ether (CPME) as green and renewable solvents or even in neat conditions instead of dioxane or dimethylacetamide (DMA). Under these solvent conditions

  本文中，我们报道了杂芳烃在钯催化的区域选择性直接芳基化反应中的应用，其中苯磺酰氯通过脱硫交叉偶联作用作为偶联伙伴，可在碳酸二乙酯（DEC）或环戊基甲基醚（CPME）中作为绿色和可再生溶剂进行甚至在纯净的条件下代替二恶烷或二甲基乙酰胺（DMA）。在这些溶剂条件下，反应与各种各样的杂芳烃进行。C2或C5芳基化产物是由呋喃和吡咯衍生物制得的。苯并呋喃还可以在C2位置进行芳基选择性芳基化，而如果使用噻吩和苯并噻吩，则反应会在C3或C4位置选择性地进行。此外，在某些情况下，尤其是对于1-甲基吲哚，
• Synthesis of dibenzo[a,c]carbazoles from 2-(2-halophenyl)-indoles and iodobenzenes via palladium-catalyzed dual C–H functionalization
  作者：Lijun Wu、Guobo Deng、Yun Liang

  DOI：10.1039/c7ob01638g

  日期：——

  An efficient palladium-catalyzed strategy for the synthesis of dibenzo[a,c]carbazole derivatives has been developed. In the presence of Pd(OAc)2, 2-(2-halophenyl)-indoles and iodobenzenes proceeded smoothly to obtain the corresponding dibenzo[a,c]carbazoles in moderate to good yields. This methodology constructs two new C–C bonds via a palladium-catalyzed dual C–H functionalization.

  已经开发了一种有效的钯催化合成二苯并[ a，c ]咔唑衍生物的策略。在Pd（OAc）2的存在下，2-（2-卤代苯基）-吲哚和碘苯平稳地进行反应，以中等至良好的收率获得了相应的二苯并[ a，c ]咔唑。该方法通过钯催化的双重CH-H官能化构建了两个新的CC键。