ethyl (E)-2-cyano-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-propenoate | 2286-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-cyano-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-propenoate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-cyanoacrylate；ethyl (E)-2-cyano-3-piperonyl-2-acrylate；3t-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-cyano-acrylic acid ethyl ester；3t-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-cyan-acrylsaeure-aethylester；ethyl α-cyano-3,4-methylenedioxycinnamate；Ethyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-cyanoacrylate；ethyl (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 2286-56-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00022988
• 分子量: 245.235
• InChiKey: RYGTWDAUOUMNRA-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97°C
• 沸点：
  397.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-cyano-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-propenoate 在 hydrotalcite-supported palladium nanoparticles 、 钯 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-cyano-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用水滑石负载的金属物质作为多功能固体催化剂，环保型一锅法合成α-烷基腈。

  摘要：

  通过处理碱性层状双氢氧化物，水滑石（HT，Mg（6）Al（2）（OH）（ 16）CO（3））与RuCl（3）n H（2）O和K（2）[PdCl（4）]水溶液分别使用表面浸渍法。通过X射线衍射，能量色散X射线，电子顺磁共振和X射线吸收精细结构光谱分析，证明了Ru（IV）单体已接枝到HT的表面。同时，在减少表面分离的Pd（II）种类之后，通过透射电子显微镜分析在Pd（纳米）/ HT表面上观察到平均直径为约70A的高度分散的Pd纳米团簇。这些水滑石负载的金属催化剂可通过由金属催化的氧化和还原组成的串联反应，以及由HT的碱位促进的羟醛反应，有效地促进各种腈与伯醇或羰基化合物的α-烷基化反应。在这些催化的α-烷基化反应中，均质的碱是不必要的，唯一的副产物是水。另外，这些催化剂体系适用于戊二腈衍生物的一锅法合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200600317
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 氰乙酸乙酯 在 二水草酸镁 、 silica gel 作用下， 反应 0.02h， 以88%的产率得到ethyl (E)-2-cyano-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Knoevenagel condensation of aldehydes with active methylene compounds catalyzed by MgC2O4/SiO2 under microwave irradiation and solvent-free conditions

  摘要：

  MgC2O4/SiO2催化在无溶剂条件下，通过微波辐射高效进行醛与活性甲烯化合物的Knoevenagel缩合，生成烯烃衍生物，产率极高。MgC2O4/SiO2可重复用于Knoevenagel缩合。然而，已发现在相同条件下，酮的反应效果不理想。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0355-2

文献信息

• Metallic samarium promoted reductive dimerization cyclization of gem-diactivated alkenes, reductive debromination of vic-dibromides, and reduction of sodium alkyl thiosulfates in aqueous media
  作者：Lei Wang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00602-x

  日期：1999.8

  solution at room temperature, metallic samarium promoted reductive dimerization cyclization of gem-diactivated alkenes, reductive debromination of vic-dibromides, and reduction of sodium alkyl thiosulfates occur to afford corresponding functionalized cyclopentenes, (E)-alkenes, and disulfides, respectively in good yield. Only sub-stoichiometric quantities of samarium are employed in the former reactions

  在饱和NH 4 4氯（AP） -在室温下的THF溶液，金属钐促进的还原二聚环化宝石-diactivated烯烃，的还原脱溴VIC烷基硫代硫酸盐发生，得到相应的官能化的环戊烯-dibromides，并减少钠，（Ë链烯和二硫化物，分别具有良好的收率。在前面的反应中仅使用低于化学计量的sa，并且反式或反式，反式异构体是多取代环戊烯产物的主要产物。
• Solvent-Free Microwave Enhanced Knoevenagel Condensation of Ethyl Cyanoacetate with Aldehydes
  作者：Alok Kumar Mitra、Aparna De、Nilay Karchaudhuri

  DOI：10.1080/00397919908086438

  日期：1999.8

  Abstract A high yielding and fast method of Knoevenagel condensation of ethyl cyanoacetate with various aldehydes under microwave irradiation using environment-friendly ammonium acetate in the absence of any solvent is described.

  摘要 描述了一种在无任何溶剂的情况下，使用环保型醋酸铵，在微波辐射下，氰乙酸乙酯与各种醛的Knoevenagel 缩合反应的高收率和快速方法。
• Zinc-mediated Reductive Dimerization Cyclization of Ethyl Arylmethylidene cyanoacetates in Aqueous Media
  作者：Lei Wang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a900711c

  日期：——

  Zinc-mediated reductive dimerization–cyclization of ethyl arylmethylidenecyanoacetates occurs to give diethyl 2-amino-3-cyano-4,5-diaryl-1,3-cyclopentenedicarboxylates in moderate to good yields the trans, trans-form isomer being the major product.

  锌介导的还原二聚反应 - 芳基亚甲基氰基乙酸乙酯的环化反应以中等至良好的产率得到 2-氨基-3-氰基-4,5-二芳基-1,3-环戊烯二甲酸二乙酯，反式、反式异构体是主要产物。
• Knoevenagel Condensation Catalyzed by 1,1,3,3‐Tetramethylguanidium Lactate
  作者：Jicheng Zhang、Tao Jiang、Buxing Han、Anlian Zhu、Xiumin Ma

  DOI：10.1080/00397910600941190

  日期：2006.11.1
• Nawwar, Galal A. M.; Shalabi, Ahmed M.; Ahmed, Sayed A. H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 7, p. 1533 - 1551
  作者：Nawwar, Galal A. M.、Shalabi, Ahmed M.、Ahmed, Sayed A. H.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图