2,2-dimethyl-3-(trityloxy)propanol | 126274-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-(trityloxy)propanol
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3-(triphenylmethoxy)propan-1-OL；2,2-dimethyl-3-trityloxypropan-1-ol
• CAS: 126274-79-1
• 化学式: C₂₄H₂₆O₂
• 分子量: 346.469
• InChiKey: PXEAFHKGXRWRGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(trityloxy)propanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 2-甲基-2-丁烯 、 1-(((1R,2R)-2-氨基-1,2-二苯乙基)-3-(3,5-双(三氟甲基)苯基)硫脲 、 palladium 10% on activated carbon 、 二乙基甲氧基硼烷 、 二氯苯酚溴酯 、 三氟化硼乙醚 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 碘 、 叔丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 94.16h， 生成 2-trimethylsilylethyl N-[(S)-[(2S,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(3R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-1-oxo-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-3,4-dihydroisochromen-3-yl]butyl]-5,5-dimethyloxan-2-yl]-methoxymethyl]-N-[(2S,3S)-3-methoxy-5-methyl-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hex-5-enoyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过伯二胺催化α，β-不饱和酮的氧杂-共轭加成反应立体选择性合成2,6-反式-四氢吡喃

  摘要：

  使用容易获得的手性环氧化物制备天然产物中的三个亚基中的两个，从而实现了psymberin的总合成。关键反应是伯二胺催化的α，β-不饱和酮的高度立体选择性有机催化氧杂共轭加成反应，合成了埋藏在Psymberin中的2,6-反式-四氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/ol2024289
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,2-dimethyl-3-(trityloxy)propanol
  参考文献：
  名称：

  单电子/四环叶栅合成二烯

  摘要：

  E 二烯的高效和非对映选择性合成是通过溴代烯丙基的自由基环化完成的。通过单罐缩合/自由基环化/环还原级联反应，从简单的醛原料中以高收率（> 75％）和高非对映选择性（> 95：5）扩展了该方法，以生成这些产物。机理研究表明，级联反应在环还原之前通过环状重氮中间体进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201403234

文献信息

• Generation of 2-Substituted-2-metallo-1,3-dithianes and Their Coupling with 1,2-Disubstituted Epoxides at Room Temperature
  作者：Mitsuaki Ide、Minoru Yasuda、Masaya Nakata

  DOI：10.1055/s-1998-1825

  日期：1998.8

  2-Substituted 1,3-dithianes were subjected to lithiation by n-BuLi at room temperature and the resulting anions reacted with 1,2-disubstituted epoxides at room temperature, giving the coupling products in satisfactory yield. In addition, a mixed organometallic reagent, n-BuLi/Bu2Mg, was found to be an effective metallation reagent for 2-substituted-1,3-dithianes.

  2 取代的 1,3-二噻烷在室温下被 n-BuLi 锂化，产生的阴离子在室温下与 1,2-二取代的环氧化物反应，得到的偶联产物收率令人满意。此外，还发现一种混合有机金属试剂 n-BuLi/Bu2Mg，是 2-取代-1,3-二噻烷的有效金属化试剂。
• Room-Temperature Metallation of 2-Substituted 1,3-Dithiane Derivatives and Subsequent Coupling with 2,3-Disubstituted Oxiranes
  作者：Mitsuaki Ide、Masaya Nakata

  DOI：10.1246/bcsj.72.2491

  日期：1999.11

  2-Substituted 1,3-dithiane derivatives, (S)-1-(t-butyldiphenylsiloxy)-2-(1,3-dithian-2-yl)propane (9), (S)-1-(t-butyldimethylsiloxy)-2-(1,3-dithian-2-yl)propane, 1-(t-butyldiphenylsiloxy)-2-(1,3-dithian-2-yl)-2-methylpropane, and 1,2-bis(t-butyldiphenylsiloxy)-3-(1,3-dithian-2-yl)propane, were subjected to lithiation in THF with n-BuLi at room temperature (r.t.); the resulting anions reacted with 2,3-disubstituted oxirane, trans-2-methyl-3-(triphenylmethoxymethyl)oxirane (22), at r.t., giving the coupling products in satisfactory yield. On the other hand, the lithium salt formed in ether from (S)-2-(1,3-dithian-2-yl)-1-(4-methoxybenzyloxy)propane with n-BuLi at r.t. reacted with 22 at r.t. in the presence of hexamethylphosphoric triamide to afford the coupling product in moderate yield. In addition, a mixed organometallic reagent, n-BuLi / Bu2Mg, was found to be an effective metallation reagent for 9 and the resulting anion reacted with 22 to afford the coupling product in good yield.

  2-取代的 1,3-二噻烷衍生物、(S)-1-(叔丁基二苯基硅氧基)-2-(1,3-二噻烷-2-基)丙烷 (9)、(S)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-(1,3-二噻烷-2-基)丙烷、1-(叔丁基二苯基硅氧基)-2-(1、和 1,2-双(叔丁基二苯基硅氧基)-3-(1,3-二噻烷-2-基)丙烷。t.）下与正丁基锂在四氢呋喃中发生锂化反应；生成的阴离子与 2,3-二取代环氧乙烷、反式-2-甲基-3-（三苯甲氧基甲基）环氧乙烷（22）在 r.t、得到令人满意的偶联产物。另一方面，(S)-2-(1,3-二噻烷-2-基)-1-(4-甲氧基苄氧基)丙烷与正叔丁基锂在乙醚中形成的锂盐在六甲基磷酸三酰胺存在下与 22 在r.t.发生反应，得到偶联产物，产率中等。此外，还发现一种混合有机金属试剂 n-BuLi / Bu2Mg 是 9 的有效金属化试剂，由此产生的阴离子与 22 反应得到偶联产物，收率很高。
• Funakoshi, Kazuhisa; Togo, Nagako; Koga, Ichiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 8, p. 1990 - 1994
  作者：Funakoshi, Kazuhisa、Togo, Nagako、Koga, Ichiro、Sakai, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——
• FUNAKOSHI, KAZUHISA;TOGO, NAGAKO;KOGA, ICHIRO;SAKAI, KIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1990-1994
  作者：FUNAKOSHI, KAZUHISA、TOGO, NAGAKO、KOGA, ICHIRO、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——