3-(4-cyanophenyl)-2,2-dimethyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)propanamide | 1308788-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-cyanophenyl)-2,2-dimethyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)propanamide
• CAS: 1308788-50-2
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O
• 分子量: 293.368
• InChiKey: RABYRTNNSOGFHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 3-(4-cyanophenyl)-2,2-dimethyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)propanamide 在 十二羰基三钌 、 乙烯 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 160.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 120.0h， 以87%的产率得到4-((3-methyl-2,5-dioxo-1-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrolidin-3-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钌催化脂族酰胺的环羰基化反应，通过未激活的C（sp 3）-H键的区域选择性活化

  摘要：

  描述了使用2-吡啶基甲胺作为导向基团并结合Ru 3（CO）12作为催化剂，脂族酰胺未活化的C（sp 3）-H键的区域选择性羰基化。酰胺中2-吡啶基甲胺部分的存在对于反应的成功至关重要。尽管没有将乙烯掺入产物中，但是乙烯的存在对于进行反应也是必不可少的。此外，添加H 2O对于反应有效进行很重要。与亚甲基CH键相比，该反应显示出对甲基CH键的高度优先选择，即使亚甲基CH键也被氧原子或芳基激活。另外，该反应耐受各种官能团，例如MeO，Cl，CF 3，CN，甚至Br取代基。尽管使用α，α-二取代的脂族酰胺可以得到高的产率，但是α-单取代的脂族酰胺的反应可以以较低的产率得到相应的羰基化产物。在α-单取代的脂族酰胺中使用空间上需要的导向基团，例如1-（2-吡啶基乙基）胺部分，提高了产物的产率。酰胺与Ru 3的化学计量反应（CO）12得到稳定的二核钌配合物，为单个钌配合物，其中2-吡啶基甲基氨基部分与N

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.006
• 作为产物：
  描述：

  对氰基氯苄 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 水 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(4-cyanophenyl)-2,2-dimethyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Highly Regioselective Carbonylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds by Ruthenium Carbonyl

  摘要：

  The regioselective carbonylation of unactivated C(sp(3))-H bonds of aliphatic amides was achieved using Ru-3(CO)(12) as a catalyst. The presence of a 2-pyridinylmethylamine moiety in the amide is crucial for a successful reaction. The reaction shows a preference for C-H bonds of methyl groups as opposed to methylene C-H bonds and tolerates a variety of functional groups. The stoichiometric reaction of an amide with Ru-3(CO)(12) gave a dinuclear ruthenium complex in which the 2-pyridinylmethylamino moiety was coordinated to the ruthenium center in an N,N manner.

  DOI：

  10.1021/ja2001709

文献信息

• Highly Regioselective Carbonylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds by Ruthenium Carbonyl
  作者：Nao Hasegawa、Valentine Charra、Satoshi Inoue、Yoshiya Fukumoto、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja2001709

  日期：2011.6.1

  The regioselective carbonylation of unactivated C(sp(3))-H bonds of aliphatic amides was achieved using Ru-3(CO)(12) as a catalyst. The presence of a 2-pyridinylmethylamine moiety in the amide is crucial for a successful reaction. The reaction shows a preference for C-H bonds of methyl groups as opposed to methylene C-H bonds and tolerates a variety of functional groups. The stoichiometric reaction of an amide with Ru-3(CO)(12) gave a dinuclear ruthenium complex in which the 2-pyridinylmethylamino moiety was coordinated to the ruthenium center in an N,N manner.
• Ruthenium-catalyzed cyclocarbonylation of aliphatic amides through the regioselective activation of unactivated C(sp3)–H bonds
  作者：Nao Hasegawa、Kaname Shibata、Valentine Charra、Satoshi Inoue、Yoshiya Fukumoto、Naoto Chatani

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.006

  日期：2013.6

  The regioselective carbonylation of unactivated C(sp3)–H bonds of aliphatic amides, using 2-pyridinylmethylamine as a directing group in conjunction with Ru3(CO)12 as a catalyst is described. The presence of a 2-pyridinylmethylamine moiety in the amides is crucial for the success of the reaction. Although ethylene is not incorporated into the products, its presence is also essential for the reaction

  描述了使用2-吡啶基甲胺作为导向基团并结合Ru 3（CO）12作为催化剂，脂族酰胺未活化的C（sp 3）-H键的区域选择性羰基化。酰胺中2-吡啶基甲胺部分的存在对于反应的成功至关重要。尽管没有将乙烯掺入产物中，但是乙烯的存在对于进行反应也是必不可少的。此外，添加H 2O对于反应有效进行很重要。与亚甲基CH键相比，该反应显示出对甲基CH键的高度优先选择，即使亚甲基CH键也被氧原子或芳基激活。另外，该反应耐受各种官能团，例如MeO，Cl，CF 3，CN，甚至Br取代基。尽管使用α，α-二取代的脂族酰胺可以得到高的产率，但是α-单取代的脂族酰胺的反应可以以较低的产率得到相应的羰基化产物。在α-单取代的脂族酰胺中使用空间上需要的导向基团，例如1-（2-吡啶基乙基）胺部分，提高了产物的产率。酰胺与Ru 3的化学计量反应（CO）12得到稳定的二核钌配合物，为单个钌配合物，其中2-吡啶基甲基氨基部分与N