2-methyl-benzo[e]isoindolin-1-one | 95469-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-benzo[e]isoindolin-1-one
• 英文别名: 2-methyl-1H-benzo[e]isoindol-3(2H)-one；2-methylbenzo[e]isoindolin-3-one；2-Methyl-benzdihydro-isoindol-3-on；2-methyl-1,2-dihydro-benzo[e]isoindol-3-one；2-Methyl-1,2-dihydro-benzo[e]isoindol-3-one；2-methyl-1H-benzo[e]isoindol-3-one
• CAS: 95469-25-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: VMTRGJGIXAXUME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-1-萘甲胺 在 四磷十氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-methyl-benzo[e]isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Bischler–Napieralski型环化从氨基甲酸异丙酯中顺利形成异吲哚啉酮

  摘要：

  衍生自苄胺的氨基甲酸异丙酯通过在室温下用五氧化二磷处理提供异吲哚啉酮。讨论了这种Bischler–Napieralski型环化的实用性以及涉及氨基甲酰基阳离子的这种平滑转化合理化的新机制。

  DOI：

  10.1021/ol403142d

文献信息

• 一种合成异吲哚啉-1-酮衍生物的方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN104803905B

  公开（公告）日：2017-10-10

  本发明属于化工技术领域，具体为一种合成异吲哚啉‑1‑酮衍生物的方法。本发明是在钯催化体系下，以化合物2‑（胺基甲基）芳基对甲苯磺酸酯与一氧化碳为原料，在碱溶液中，通过环胺羰化反应，制备得到化合物异吲哚啉‑1‑酮衍生物。本发明方法原料价廉易得，操作简便、选择性高；合成单或多取代异吲哚啉‑1‑酮衍生物，收率高。
• Palladium-catalyzed cycloaminocarbonylation of 2-aminomethyl- and 2-alkylcarbamoylaryl tosylates with CO
  作者：Bin Liu、Yan Wang、Benren Liao、Chunlei Zhang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.088

  日期：2015.10

  The palladium-catalyzed cycloaminocarbonylation of 2-(aminomethyl)aryl tosylates with CO has been established, by which a variety of salicylaldehyde derived 2-(aminomethyl)aryl tosylates may be cyclocarbonylated in the presence of CO, to afford the corresponding substituted isoindolinones in moderate to excellent yields. Furthermore, the method is also effective for the synthesis of isoindoline-1,3-diones and 2-alkyl-1H-benzo[e]isoindol-3(2H)-ones from 2-(N-alkylcarbamoyl)aryl tosylates and 1-(aminomethyl)naphthalene-2-yl tosylates, respectively. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Smooth Isoindolinone Formation from Isopropyl Carbamates via Bischler–Napieralski-Type Cyclization
  作者：Satoshi Adachi、Masao Onozuka、Yuko Yoshida、Mitsuaki Ide、Yoko Saikawa、Masaya Nakata

  DOI：10.1021/ol403142d

  日期：2014.1.17

  Isopropyl carbamates derived from benzylamines provide isoindolinones by treatment with phosphorus pentoxide at room temperature. Utility of this Bischler–Napieralski-type cyclization and a new mechanism involving a carbamoyl cation for rationalization of this smooth conversion are discussed.

  衍生自苄胺的氨基甲酸异丙酯通过在室温下用五氧化二磷处理提供异吲哚啉酮。讨论了这种Bischler–Napieralski型环化的实用性以及涉及氨基甲酰基阳离子的这种平滑转化合理化的新机制。