5,5-bis(ethoxycarbonyl)-3-methyl-2-cyclopenten-1-one | 122951-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,5-bis(ethoxycarbonyl)-3-methyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: Diethyl 4-methyl-2-oxo-3-cyclopentene-1,1-dicarboxylate；diethyl 4-methyl-2-oxocyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 122951-05-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: WLAMGAINMUJHHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 diethyl 2-(2-acetoxymethyl-2-propenyl)malonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 90.0~100.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 以75%的产率得到5,5-bis(ethoxycarbonyl)-3-methyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Carbonylative cyclization via intramolecular trapping of acylmetal derivatives by carbon nucleophiles catalyzed by late transition metals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00202a055

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative cyclization via trapping of acylpalladium derivatives with internal enolates. Its scope and factors affecting the C-to-O ratio
  作者：El-ichi Negishi、Christophe Copéret、Takumichi Sugihara、Izumi Shimoyama、Yantao Zhang、Guangzhong Wu、James M. Tour

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80765-1

  日期：1994.1

  The Pd-catalyzed carbonylative cyclization reaction involving omega-acyl-substituted acylpalladium derivatives can proceed via intramolecular trapping with either C- or O-enolates; the preferential formation of either 5- or 6-membered rings dictates the C-to-O ratio in the trapping with enolates.
• NEGISHI, EI-ICHI;ZHANG, YANTAO;SHIMOYAMA, IZUMI;WU, GUANGZHONG, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N0, C. 8018-8020
  作者：NEGISHI, EI-ICHI、ZHANG, YANTAO、SHIMOYAMA, IZUMI、WU, GUANGZHONG

  DOI：——

  日期：——
• Carbonylative cyclization via intramolecular trapping of acylmetal derivatives by carbon nucleophiles catalyzed by late transition metals
  作者：Eiichi Negishi、Yantao Zhang、Izumi Shimoyama、Guangzhong Wu

  DOI：10.1021/ja00202a055

  日期：1989.9