7-羟基-4-甲氧基甲基香豆素 | 65692-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-羟基-4-甲氧基甲基香豆素
• 英文名称: 4-methoxy-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-hydroxy-4-methoxy-2H-chromen-2-one；7-Hydroxy-4-methoxycoumarin；7-hydroxy-4-methoxy-chromen-2-one；7-Hydroxy-4-methoxychromen-2-one
• CAS: 65692-17-3
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: RZNHAJPLNGBHCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  272-273 °C
• 沸点：
  430.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-4-甲氧基甲基香豆素 在 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-methoxyseselin
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。37.（3′R，4′R）-（+）-顺式-甲壳酮衍生物作为新型有效的抗HIV剂的合成和构效关系。

  摘要：

  为了探索作为新型抗HIV药物的（+）-顺式-khellactone衍生物的结构要求，使用24个单取代的3'，4'-di-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-khellactone（DCK）衍生物不对称合成。这些化合物包括4个异构的单甲氧基类似物（3-6），4个异构的单甲基类似物（7-10），4个4-烷基/芳基取代的类似物（11-14）和12个4-甲基-（+）-顺式具有3'，4'取代基的khellactone衍生物（15-26）。这些（+）-顺式-khellactone衍生物被筛选针对急性感染的H9淋巴细胞中的HIV-1复制。结果表明，（3'R，4'R）-（+）-顺式-khellactone骨架，3'-和4'-位置的两个（S）-（-）-樟脑酰基和甲基除6-位以外，香豆素环上的α是抗HIV活性的最佳结构部分。3-甲基-（7），4-甲基-（8）和5-甲基-（9）3'，4'-二-O-（S）-樟脑酰基-（3'R，4'R）-

  DOI：

  10.1021/jm9900624
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 硫酸 、 氢碘酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 7-羟基-4-甲氧基甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  香豆素敏化的镧系元素发光中的能量转移：敏化剂的性质及其与镧系元素离子的距离的研究†

  摘要：

  已经合成了一系列镧系元素络合物[Ln（dpxCy）3 ] 3-。配体由配位的二吡啶甲酸主链组成，该主链装饰有在其末端装有香豆素部分的聚氧乙烯臂。香豆素的性质以及接头的长度已经改变。在320 nm激发时，香豆素仅充当天线，而二吡啶甲酸核心不被激发。在低于300 nm激发时，两个部分均被激发。铕作为中心金属，铕离子的松弛（固有量子产率Φ铕的Eu和辐射寿命τ ř）对于所有研究的配体是恒定的。因此，在总的量子产率的观察到的差异（Φ Eu的大号在这样的系统中）从终端香豆素的变化来排他。所研究的复合物的总体量子产率低（Φ Eu的大号在水溶液<2％）。为了合理的能量转移机制，提高敏化效率（η SENS），香豆素敏化剂和镧系元素中心之间的距离进行了探讨在溶液中，并与所述固态。在固态下，具有显着影响被证实，用80％的量子产率的改善Φ Eu的大号对于短连接子（（–CH 2 CH 2 O–）n与n = 3相比，n

  DOI：

  10.1039/c3cp52279b

文献信息

• Rational Design, Synthesis, Biological Evaluation, Homology and Docking Studies of Coumarin Derivatives as α1-Adrenoceptor Antagonists
  作者：Xiang Zhou、Ya-Dong Chen、Tao Wang、Xiao-Bing Wang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1002/cbdv.201000135

  日期：2011.6

  -adrenoceptor (AR) antagonists, a novel class of coumarin (=2H-1-benzopyran-2-one) derivatives have been successfully designed and synthesized with high efficacies for α(1) -AR. These synthesized coumarin derivatives exhibited high efficacies towards α(1) -AR in in vitro pharmacological assays. Compared with prazosin (pK(i) value of 8.77), among those coumarins, tolylpiperazine-substituted derivatives, 7 and 8

  根据一些尿液选择性α（1）肾上腺素能受体（AR）拮抗剂的三点药效基团，已经成功设计并合成了新型香豆素（= 2H-1-苯并吡喃-2-酮）衍生物。对于α（1）-AR。这些合成的香豆素衍生物在体外药理试验中显示出对α（1）-AR的高效率。与哌唑嗪相比（pK（i）值为8.77），在这些香豆素中，甲苯​​基哌嗪取代的衍生物7和8的pK（i）值分别为8.81和8.77。这些香豆素衍生物对α（1A）-肾上腺素受体的功效趋势通过密集的分子对接进一步合理化。我们的工作表明，设计的香豆素衍生物可以在体外抑制α（1）-AR。
• Synthesis of Osthole Derivatives with Grignard Reagents and Their Larvicidal Activities on Mosquitoes
  作者：Ming Liu、Yang Liu、Xuewen Hua、Changchun Wu、Sha Zhou、Baolei Wang、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.201500620

  日期：2015.12

  The structure of osthole has been modified to improve its larvicidal activity against mosquitoes. A new efficient synthesis of osthole derivatives with Grignard reagents has been developed, which employs CuI and LiCl as promoters and covers a broad range of substrates to afford the corresponding products in mild to good yields (up to 83%). Bio‐activity evaluation showed that several products exhibited

  修饰了臭虫的结构，以改善其对蚊子的杀幼虫活性。已经开发了一种使用格氏试剂的新型高效合成osthole衍生物的方法，该方法利用CuI和LiCl作为促进剂，并覆盖了广泛的底物，从而以中等至良好的收率（高达83％）提供了相应的产品。生物活性评估表明，几种产品表现出的活性比蛇窝更好。
• 青蒿素-香豆素杂合分子及其制备方法和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN106188088B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明的目的是提供一种青蒿素‑香豆素杂合分子及其制备方法和用途，提供一种其在药学上可接受的盐、溶剂化物、光学异构体或多晶型物，还提供一种以该衍生物或其盐为活性成分的药物。本发明所涉及的化合物结构式如式（I）或其药学上可接受的盐、溶剂化物、光学异构体或多晶型物：其中，L=O,O(CH2)nO，n=0～3，R1，R2独立地为氢原子，卤素，羟基，C1～C10羧基，C1～C10酯基，氰基，硝基，C1～C10烷基，C1～C10烷氧基，C3～C7环烷基，卤代的C1～C10烷基、C1～C10烷氧基。（I）。
• Synthesis and structure–activity relationships of new arylpiperazines: para substitution with electron-withdrawing groups decrease binding to 5-HT1A and D2A receptors
  作者：Lourdes Santana、Eugenio Uriarte、Yagamare Fall、Marta Teijeira、Carmen Terán、Emilia Garcı́a-Martı́nez、Bo-Ragnar Tolf

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01357-0

  日期：2002.6

  or 7 of a coumarin ring were designed and synthesised, and their affinities for 5-HT(1A) and D(2A) receptors were determined by radioligand binding assays. The influence of para substitution in the phenyl ring, substitution at position 4 of the coumarin system, and the coumarin position at which the piperazinylalkyl chain is linked was explored. Electron-withdrawing phenyl ring substituents para to the

  设计并合成了其中N-苯基哌嗪通过丙氧基链连接到香豆素环的6或7位的化合物，并通过放射性配体结合测定法确定了它们对5-HT（1A）和D（2A）受体的亲和力。研究了苯环中对位取代，香豆素系统第4位的取代以及哌嗪基烷基链连接的香豆素位置的影响。哌嗪对位的吸电子苯环取代基大大降低了这两个受体的活性。在5HT（1A）的结合受到香豆素系统第4位的大量取代基的影响，而在D（2A）的结合受其电子特性的影响。哌嗪基烷基链是否插入香豆素系统的6或7位都不会显着影响结合亲和力。
• Synthesis and characterization of some coumarins with two hydroxy or methoxy substituents
  作者：Yagamare Fall、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte

  DOI：10.1002/jhet.5570380534

  日期：2001.9

  The first synthesis of the 6-hydroxy-4-methoxycoumarin (5) was carried out in 25 % overall yield from 6-methoxy-4-hydroxycoumarin (1) by hydrolysis of the methoxy group and subsequent selective methylation of the hydroxyl group at position 4. The 1H and 13C NMR data of compounds 1–6 are reported.

  6-羟基-4-甲氧基香豆素（5）的第一次合成是通过6-甲氧基-4-羟基香豆素（1）的水解和随后在位置的羟基的选择性甲基化，以6-5 ％的总收率进行的。 4.报告了化合物1-6的1 H和13 C NMR数据。