7-(3-bromopropoxy)-4-methoxy-2H-chromen-2-one | 1314133-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(3-bromopropoxy)-4-methoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(3-Bromopropoxy)-4-methoxychromen-2-one；7-(3-bromopropoxy)-4-methoxychromen-2-one
• CAS: 1314133-81-7
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₄
• 分子量: 313.148
• InChiKey: YAXDAWHUIOFJCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  476.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)哌嗪 、 7-(3-bromopropoxy)-4-methoxy-2H-chromen-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以33%的产率得到7-{3-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]propoxy}-4-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物作为α1-肾上腺素受体拮抗剂的合理设计，合成，生物学评估，同源性和对接研究。

  摘要：

  根据一些尿液选择性α（1）肾上腺素能受体（AR）拮抗剂的三点药效基团，已经成功设计并合成了新型香豆素（= 2H-1-苯并吡喃-2-酮）衍生物。对于α（1）-AR。这些合成的香豆素衍生物在体外药理试验中显示出对α（1）-AR的高效率。与哌唑嗪相比（pK（i）值为8.77），在这些香豆素中，甲苯​​基哌嗪取代的衍生物7和8的pK（i）值分别为8.81和8.77。这些香豆素衍生物对α（1A）-肾上腺素受体的功效趋势通过密集的分子对接进一步合理化。我们的工作表明，设计的香豆素衍生物可以在体外抑制α（1）-AR。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000135
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二羟基香豆素 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-(3-bromopropoxy)-4-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物作为α1-肾上腺素受体拮抗剂的合理设计，合成，生物学评估，同源性和对接研究。

  摘要：

  根据一些尿液选择性α（1）肾上腺素能受体（AR）拮抗剂的三点药效基团，已经成功设计并合成了新型香豆素（= 2H-1-苯并吡喃-2-酮）衍生物。对于α（1）-AR。这些合成的香豆素衍生物在体外药理试验中显示出对α（1）-AR的高效率。与哌唑嗪相比（pK（i）值为8.77），在这些香豆素中，甲苯​​基哌嗪取代的衍生物7和8的pK（i）值分别为8.81和8.77。这些香豆素衍生物对α（1A）-肾上腺素受体的功效趋势通过密集的分子对接进一步合理化。我们的工作表明，设计的香豆素衍生物可以在体外抑制α（1）-AR。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000135

文献信息

• Rational Design, Synthesis, Biological Evaluation, Homology and Docking Studies of Coumarin Derivatives as α1-Adrenoceptor Antagonists
  作者：Xiang Zhou、Ya-Dong Chen、Tao Wang、Xiao-Bing Wang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1002/cbdv.201000135

  日期：2011.6

  -adrenoceptor (AR) antagonists, a novel class of coumarin (=2H-1-benzopyran-2-one) derivatives have been successfully designed and synthesized with high efficacies for α(1) -AR. These synthesized coumarin derivatives exhibited high efficacies towards α(1) -AR in in vitro pharmacological assays. Compared with prazosin (pK(i) value of 8.77), among those coumarins, tolylpiperazine-substituted derivatives, 7 and 8

  根据一些尿液选择性α（1）肾上腺素能受体（AR）拮抗剂的三点药效基团，已经成功设计并合成了新型香豆素（= 2H-1-苯并吡喃-2-酮）衍生物。对于α（1）-AR。这些合成的香豆素衍生物在体外药理试验中显示出对α（1）-AR的高效率。与哌唑嗪相比（pK（i）值为8.77），在这些香豆素中，甲苯​​基哌嗪取代的衍生物7和8的pK（i）值分别为8.81和8.77。这些香豆素衍生物对α（1A）-肾上腺素受体的功效趋势通过密集的分子对接进一步合理化。我们的工作表明，设计的香豆素衍生物可以在体外抑制α（1）-AR。
• Design, synthesis and evaluation of novel tacrine–coumarin hybrids as multifunctional cholinesterase inhibitors against Alzheimer's disease
  作者：Sai-Sai Xie、Xiao-Bing Wang、Jiang-Yan Li、Lei Yang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.051

  日期：2013.6

  A series of tacrine-coumarin hybrids (8a-t) were designed, synthesized and evaluated as multifunctional cholinesterase (ChE) inhibitors against Alzheimer's disease (AD). The screening results showed that most of them exhibited a significant ability to inhibit ChE and self-induced,beta-amyloid (A beta) aggregation, and to act as metal chelators. Especially, 8f displayed the greatest ability to inhibit acetylcholinesterase (AChE, IC50 = 0.092 mu M) and A beta aggregation (67.8%, 20 mu M). It was also a good butyrylcholinesterase inhibitor (BuChE, IC50 = 0.234 mu M) and metal chelator. Besides, kinetic and molecular modeling studies indicated that 8f was a mixed-type inhibitor, binding simultaneously to active, peripheral and mid-gorge sites of AChE. These results suggested that 8f might be an excellent multifunctional agent for AD treatment. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.