5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶-2-胺 | 219715-62-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 中文名称: 5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶-2-胺
• 中文别名: 2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶；2-氨基-5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-C]嘧啶；5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-C]嘧啶-2-胺；2-氨基-5,8-二甲氧基-[1,2,4]-三唑并[1,5-c]-嘧啶
• 英文名称: 2-amino-5,8-dimethoxy[1,2,4]triazolo-[1,5-c]pyrimidine
• 英文别名: 5,8‐dimethoxy‐[1,2,4]triazolo[1,5‐c]pyrimidin‐2‐amine；2-amino-5,8-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine；2-amino-5,8-dimethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine；5,8-dimethoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-amine；5,8-dimethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-amine；2-amino-5,8-dimethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]-pyrimidine
• CAS: 219715-62-5
• 化学式: C₇H₉N₅O₂
• 分子量: 195.181
• InChiKey: DBJPBHJHAPAUQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203℃
• 密度：
  1.61

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

合成制备方法如下：

1. 从5-氯或5-甲氧基取代的3-氨基-8-甲氧基［1，2，4］三唑［4，3-ｃ］嘧啶出发，在醇溶剂中与甲醇盐反应生成2-氨基-5,8-二甲氧基［1，2，4］三唑［1，5-c］嘧啶。当3-取代基为氯时，可直接进行重排和甲氧基化反应。

2. 以2-甲氧基乙酸甲酯为起始原料，与甲酸甲酯、甲醇钠反应生成3-羟基-2-甲氧基丙烯酸甲酯的钠盐。再与甲基异硫脲反应得到2,5-二甲氧基-4-羟基嘧啶，接着用三氯氧磷进行氯化处理，得4-氯-2,5-二甲氧基嘧啶。随后与水合脐反应生成2,5-二甲氧基-4-肼基嘧啶。再使用溴化氰环合得到3-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[[4,3-c]嘧啶，最后与甲醇钠反应得到2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5,c]嘧啶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶-2-胺 、 2-三氟甲基苯磺酰氯 在 吡啶 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以20%的产率得到2-trifluoromethyl-N-(5,8-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Penoxsulam—Structure–activity relationships of triazolopyrimidine sulfonamides

  摘要：

  The discovery of the sulfonamide herbicides, which inhibit the enzyme acetolactate synthase (ALS), has resulted in many investigations to exploit their herbicidal activity. One area which proved particularly productive was the N-aryltriazolo[1,5-c]pyrimidine sulfonamides, providing three commercial herbicides, cloransulam-methyl, diclosulam and florasulam. Additional structure-activity investigations by reversing the sulfonamide linkage resulted in the discovery of triazolopyrimidine sulfonamides with cereal crop selectivity and high levels of grass and broadleaf weed control. Research efforts to exploit these high levels of weed activity ultimately led to the discovery of penoxsulam, a new herbicide developed for grass, sedge and broadleaf weed control in rice. Synthetic efforts and structure-activity relationships leading to the discovery of penoxsulam will be discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.02.010
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2,5-二甲氧基嘧啶 在 盐酸羟胺 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-AMINO-5,8-DIMETHOXY[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-c]PYRIMIDINE FROM 4-CHLORO-2,5-DIMETHOXYPYRIMIDINE

  摘要：

  2-氨基-5,8-二烷氧基[1,2,4]-三唑[1,5-c]嘧啶是从4-氯-2,5-二烷氧基嘧啶制造而来的，该过程避免了肼和氰卤素的使用。

  公开号：

  US20140081023A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-Amino-8-methoxy-5-methylthio[1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine 、 丙烯酸乙酯 、 sodium methylate 、 5-甲氧基-2-甲硫基-4-氯嘧啶 、 肼 、 溴化氰 在 5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶-2-胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以to produce 2-amino-5,8-dimethoxy[1,2,4]-triazolo[1,5-c]pyrimidine more efficiently的产率得到5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-amino-5, 8-dimethoxy (1,2,4) triazolo (1,5-c) pyrimidine

  摘要：

  2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶是通过将5-氯或5-甲氧基取代的3-氨基-8-甲氧基[1,2,4]三唑并[4,3-c]嘧啶与甲氧基在醇溶剂中反应制备而成。当5-取代基为氯时，可以直接完成重排和甲氧基取代。

  公开号：

  US20020013230A1

文献信息

• 2-氨基-5,8-二取代[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶的环 保合成方法
  申请人：江苏富鼎化学有限公司

  公开号：CN103739606B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明公开了一种2‑氨基‑5,8‑二取代[1,2,4]三唑[1,5‑c]嘧啶的环保合成方法，其包括氯甲酸酯与硫氰酸盐进行硫氰化反应，得到式III化合物硫氰甲酸酯；硫氰甲酸酯与式IV化合物进行缩合反应，得到式V化合物；式V化合物在羟胺盐和醇钠的作用下发生闭环反应，得到式I化合物。本发明使用常规原料，生产成本低，适宜工业化生产；其反应路线短，反应条件温和，反应过程易控；本方法在合成过程中不会产生各种高污染废水，有利于环境保护。
• An Efficient Synthesis of 2-(2,2-difluoroethoxy)-6-trifluoromethyl-<i>n</i>-(5,8-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-yl) Benzenesulfonamide: Penoxsulam
  作者：Feifei Wu、Shiguang Gao、Zhiyin Chen、Jinyue Su、Dayong Zhang

  DOI：10.3184/174751913x13619014318618

  日期：2013.4

  An efficient nine-step synthesis of 2-(2,2-difluoroethoxy)-6-trifluoromethyl- N-(5,8-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-c] -pyrimidine-2-yl) benzenesulfonamide has been developed. The starting material 4-nitro-2-(trifluoromethyl)aniline starting material was converted via 2-bromo-4-amino-6-trifluoromethylaniline and 2-bromo-4-acetamido-6-trifluoro-methylbenzenesulfonic acid to 2-bromo-6-trilfuoromethylbenzenesulfonic acid. This was then combined with 2-amino-5,8-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1.5-c]pyrimidine to give the target molecule. Compared with the reported method, this approach has advantages in its shorter reaction time, milder reaction conditions and easier purifiction. Moreover, the overall yield has been improved to 22.9% which is twice of that of the reported method.

  2- (2,2-二氟乙氧基)-6-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-1,2,4-三唑并[1,5-c] -嘧啶-2-基)苯磺酰胺的九步高效合成方法已经开发成功。起始原料 4-硝基-2-(三氟甲基)苯胺通过 2-溴-4-氨基-6-三氟甲基苯胺和 2-溴-4-乙酰胺基-6-三氟甲基苯磺酸转化为 2-溴-6-三氟甲基苯磺酸。然后将其与 2-氨基-5,8-二甲氧基-1,2,4-三唑并[1.5-c]嘧啶结合，得到目标分子。与已报道的方法相比，这种方法具有反应时间短、反应条件温和、易于纯化等优点。此外，总产率提高到 22.9%，是已报道方法的两倍。
• N-([1,2,4] triazoloazinyl) thiophenesulfonamide compounds and their use as herbicides
  申请人：——

  公开号：US20020094935A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  N-(Triazoloazinyl)thiophenesulfonamide compounds were prepared from appropriately substituted 2-amino[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine, 2-amino[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine and 2-amino[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine compounds and appropriately substituted thiophenesulfonyl chloride compounds. The compounds were found to be useful as herbicides.

  N-(三唑啉基)噻吩磺胺化合物是从适当取代的2-氨基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶、2-氨基[1,2,4]三唑[1,5-a]嘧啶和2-氨基[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶化合物以及适当取代的噻吩磺酰氯化合物制备而成的。这些化合物被发现对除草剂具有用途。
• Process for the preparation of 2-alkoxy-6-trifluoromethyl-N-([1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl)benzenesulfonamides
  申请人：——

  公开号：US20020037811A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  2-Alkoxy-6-trifluoromethyl-N-([1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl)benzenesulfonamides are prepared by introducing the 2-alkoxy substituent of the benzenesulfonamide ring in the last step by contacting the corresponding 2-fluoro substituted material with the appropriate alkoxide.

  2-烷氧基-6-三氟甲基-N-([1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺是通过在最后一步将苯磺酰胺环的2-烷氧基取代基引入，通过将相应的2-氟取代物与适当的烷氧化合物接触而制备的。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 5-SUBSTITUTED-8-ALKOXY[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-c]PYRIMIDIN-2-AMINES
  申请人：Bott Craig

  公开号：US20110295003A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  5-Substituted-8-alkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-amines are manufactured from 2-substituted-4-amino-5-methoxypyrimidines in a process that avoids hydrazine and cyanogen halide.

  5-取代-8-烷氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-胺是从2-取代-4-氨基-5-甲氧基嘧啶中制造的，该过程避免使用联氮和氰卤素。