N-(5,8-dimethoxy-(1,2,4)triazolo-(1,5-c)pyrimidin-2-yl)-2-bromo-6-trifluoromethylbenzenesulfonamide | 1431291-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5,8-dimethoxy-(1,2,4)triazolo-(1,5-c)pyrimidin-2-yl)-2-bromo-6-trifluoromethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(5,8-dimethoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl)-6-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1431291-87-0
• 化学式: C₁₄H₁₁BrF₃N₅O₄S
• 分子量: 482.238
• InChiKey: UDPAZIZIMHBTLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氟乙醇 、 N-(5,8-dimethoxy-(1,2,4)triazolo-(1,5-c)pyrimidin-2-yl)-2-bromo-6-trifluoromethylbenzenesulfonamide 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 8-羟基喹啉 作用下， 反应 20.0h， 以55.3%的产率得到penoxsulam
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 2-(2,2-difluoroethoxy)-6-trifluoromethyl-n-(5,8-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-yl) Benzenesulfonamide: Penoxsulam

  摘要：

  2- (2,2-二氟乙氧基)-6-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-1,2,4-三唑并[1,5-c] -嘧啶-2-基)苯磺酰胺的九步高效合成方法已经开发成功。起始原料 4-硝基-2-(三氟甲基)苯胺通过 2-溴-4-氨基-6-三氟甲基苯胺和 2-溴-4-乙酰胺基-6-三氟甲基苯磺酸转化为 2-溴-6-三氟甲基苯磺酸。然后将其与 2-氨基-5,8-二甲氧基-1,2,4-三唑并[1.5-c]嘧啶结合，得到目标分子。与已报道的方法相比，这种方法具有反应时间短、反应条件温和、易于纯化等优点。此外，总产率提高到 22.9%，是已报道方法的两倍。

  DOI：

  10.3184/174751913x13619014318618
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基三氟甲苯 在 3,5-二甲基吡啶 、 环丁砜 、 盐酸 、 sulfilimine 、 亚硝酸丁酯 、 硫酸 、 二氧化硫 、 氢溴酸 、 sodium 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 、 tin(ll) chloride 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.67h， 生成 N-(5,8-dimethoxy-(1,2,4)triazolo-(1,5-c)pyrimidin-2-yl)-2-bromo-6-trifluoromethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 2-(2,2-difluoroethoxy)-6-trifluoromethyl-n-(5,8-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-yl) Benzenesulfonamide: Penoxsulam

  摘要：

  2- (2,2-二氟乙氧基)-6-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-1,2,4-三唑并[1,5-c] -嘧啶-2-基)苯磺酰胺的九步高效合成方法已经开发成功。起始原料 4-硝基-2-(三氟甲基)苯胺通过 2-溴-4-氨基-6-三氟甲基苯胺和 2-溴-4-乙酰胺基-6-三氟甲基苯磺酸转化为 2-溴-6-三氟甲基苯磺酸。然后将其与 2-氨基-5,8-二甲氧基-1,2,4-三唑并[1.5-c]嘧啶结合，得到目标分子。与已报道的方法相比，这种方法具有反应时间短、反应条件温和、易于纯化等优点。此外，总产率提高到 22.9%，是已报道方法的两倍。

  DOI：

  10.3184/174751913x13619014318618

文献信息

• 一种三氟甲基苯硫醚化合物
  申请人：上海泰初化工技术有限公司

  公开号：CN115703726A

  公开（公告）日：2023-02-17

  本发明公开了一种三氟甲基苯硫醚化合物，应用于五氟磺草及其中间体2‑（2,2‑二氟乙氧基）‑6‑三氟甲基苯磺酰氯和2‑卤代‑6‑三氟甲基苯磺酰氯的合成，其结构式见通式（I）：并提供通式（I）化合物制备方法以及以通式（I）化合物为起始原料制备2‑（2,2‑二氟乙氧基）‑6‑三氟甲基苯磺酰氯和2‑卤代‑6‑三氟甲基苯磺酰氯进而制备五氟磺草胺的合成方法。 通式（I）。
• 一种三氟甲基苯基硫氰酸酯化合物
  申请人：上海泰初化工技术有限公司

  公开号：CN115703728A

  公开（公告）日：2023-02-17

  本范明公开了一种三氟甲基苯基硫氰酸酯（通式（I））化合物及其这种化合物的制备方法，并公开了以该化合物为起始原料合成五氟磺草胺及其关键中间体2‑卤代‑6三氟甲基苯磺酰氯合成方法。 （通式（Ｉ））。
• An Efficient Synthesis of 2-(2,2-difluoroethoxy)-6-trifluoromethyl-<i>n</i>-(5,8-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-yl) Benzenesulfonamide: Penoxsulam
  作者：Feifei Wu、Shiguang Gao、Zhiyin Chen、Jinyue Su、Dayong Zhang

  DOI：10.3184/174751913x13619014318618

  日期：2013.4

  An efficient nine-step synthesis of 2-(2,2-difluoroethoxy)-6-trifluoromethyl- N-(5,8-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-c] -pyrimidine-2-yl) benzenesulfonamide has been developed. The starting material 4-nitro-2-(trifluoromethyl)aniline starting material was converted via 2-bromo-4-amino-6-trifluoromethylaniline and 2-bromo-4-acetamido-6-trifluoro-methylbenzenesulfonic acid to 2-bromo-6-trilfuoromethylbenzenesulfonic acid. This was then combined with 2-amino-5,8-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1.5-c]pyrimidine to give the target molecule. Compared with the reported method, this approach has advantages in its shorter reaction time, milder reaction conditions and easier purifiction. Moreover, the overall yield has been improved to 22.9% which is twice of that of the reported method.

  2- (2,2-二氟乙氧基)-6-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-1,2,4-三唑并[1,5-c] -嘧啶-2-基)苯磺酰胺的九步高效合成方法已经开发成功。起始原料 4-硝基-2-(三氟甲基)苯胺通过 2-溴-4-氨基-6-三氟甲基苯胺和 2-溴-4-乙酰胺基-6-三氟甲基苯磺酸转化为 2-溴-6-三氟甲基苯磺酸。然后将其与 2-氨基-5,8-二甲氧基-1,2,4-三唑并[1.5-c]嘧啶结合，得到目标分子。与已报道的方法相比，这种方法具有反应时间短、反应条件温和、易于纯化等优点。此外，总产率提高到 22.9%，是已报道方法的两倍。