2-(4-chlorobutyl)-2-ethoxy-1,3-dioxolane | 335645-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-chlorobutyl)-2-ethoxy-1,3-dioxolane
• CAS: 335645-39-1
• 化学式: C₉H₁₇ClO₃
• 分子量: 208.685
• InChiKey: MWNOKSZKKUSREJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobutyl)-2-ethoxy-1,3-dioxolane 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 C₁₁H₁₆O₄
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Ring Expansions of Functionalized Spirocyclobutanones

  摘要：

  The first condensations between bis(trimethylsilyloxy)cyclobutene derivatives and functionalized orthoesters are reported. The resulting adducts are readily converted into spirocycloethers, which undergo a variety of -CH2- and -O- insertions with excellent regioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol7015753
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊腈 在 氢气 作用下， 生成 2-(4-chlorobutyl)-2-ethoxy-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的β-，γ-和δ-锂酯烯酸酯：有机合成中有用的试剂

  摘要：

  ω氯原酸酯的反应1与锂和4,4'-二-催化量叔在不同亲电[卜的存在-butylbiphenyl（DTBB，5％摩尔）吨CHO，苯甲醛，（CH 2）5在−78°C下的THF中，CO，Et 2 CO，PhCOMe，PhCHNPh，Me 3 SiCl]在水解和酸催化的甲醇分解后，会生成官能化的甲酯2。在氯代三甲基硅烷的情况下，分离出羟乙基酯2'。该反应也适用于双环原酸酯3：而β-氯衍生物和羰基化合物直接生成γ-内酯4 水解后，相应的γ-氯衍生物在甲醇分解后可提供预期的甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02172-9

文献信息

• Efficient and convergent stereocontrolled spiroannulation of ketones
  作者：István E. Markó、Jean-Christophe Vanherck、Ali Ates、Bernard Tinant、Jean-Paul Declercq

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00573-2

  日期：2003.4

  Upon treatment with tBuOK/H2O, a variety of ω-halo-β-keto-ketals undergo smooth cyclisation, affording in excellent yields mono-protected [n,m] spiro bicyclic diketones. This transformation is highly stereoselective producing, in all cases, the diastereoisomerically pure spiro derivatives.

  用t BuOK / H 2 O处理后，各种ω-卤代-β-酮缩酮均进行平滑环化，从而以优异的收率得到单保护的[n，m]螺双环二酮。在所有情况下，这种转化都是高度立体选择性的，产生非对映异构纯的螺衍生物。
• Masked ω-Lithio Ester Enolates: Synthetic Applications
  作者：Miguel Yus、Rosario Torregrosa、Isidro Pastor

  DOI：10.3390/90500330

  日期：——

  The protocol of lithiation by means of lithium and a catalytic (5% molar) amount of DTBB (4,4’-di-tert-butylbiphenyl), applied to ω-chloro ortho ester 6 under Barbier-type conditions gives, after final acid-catalyzed methanolysis, the corresponding functionalized esters 8 or 9 (for chlorotrimethylsilane as electrophile) or, after ortho ester deprotection and acid catalyzed treatment, the δ-lactones 11. The procedure is also practical for bicyclic ortho esters 14: the β-chloro OBO ester derivate generates the γ- lactones 15 and the γ-chloro OBO ester gives corresponding esters 8.

  通过锂和催化量（5%摩尔）的DTBB（4,4'-二叔丁基联苯）进行锂化反应的协议，应用于ω-氯代原酸酯6在Barbier型条件下，经最终酸催化的甲醇分解反应，得到相应的功能化酯8或9（以氯三甲基硅烷为亲电试剂），或经过原酸酯脱保护和酸催化处理，得到δ-内酯11。该方法也适用于双环原酸酯14：β-氯代OBO酯衍生物产生γ-内酯15，而γ-氯代OBO酯则得到相应的酯8。
• Functionalized Orthoesters as Powerful Building Blocks for the Efficient Preparation of Heteroaromatic Bicycles
  作者：Gulluzar Bastug、Christophe Eviolitte、István E. Markó

  DOI：10.1021/ol301472a

  日期：2012.7.6

  By combining substituted anilines with functionalized orthoesters, an efficient and connective methodology for the preparation of benzoxazole, benzothiazole, and benzimidazole derivatives has been established. The versatility of this approach enables the development of new libraries of heterocycles containing multifunctional sites.

  通过将取代的苯胺与官能化的原酸酯组合，已建立了一种高效且结缔的方法，用于制备苯并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑衍生物。这种方法的多功能性使得能够开发包含多功能位点的杂环新库。
• [EN] ANNULATED 2-AMINO-3-CYANO THIOPHENES AND DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] 2-AMINO-3-CYANO THIOPHÈNES ANNELÉS ET LEURS DÉRIVÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2023099624A1

  公开（公告）日：2023-06-08

  The present invention encompasses compounds of formula (I),wherein R1a, R1b, R2a, R2b, Z, R3to R5, A, p, U, V and W have the meanings given in the claims and specification, their use as inhibitors of KRAS, pharmaceutical compositions and preparations containing such compounds and their use as medicaments/medical uses, especially as agents for treatment and/or prevention of oncological diseases.

  本发明包括式（I）化合物（其中 R1a、R1b、R2a、R2b、Z、R3 至 R5、A、p、U、V 和 W 具有权利要求书和说明书中给出的含义）、它们作为 KRAS 抑制剂的用途、含有此类化合物的药物组合物和制剂以及它们作为药物/医疗用途的用途，特别是作为治疗和/或预防肿瘤疾病的制剂的用途。
• [EN] ANNULATED 2-AMINO-3-CYANO THIOPHENES AND DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] 2-AMINO-3-CYANO-THIOPHÈNES ANNELÉS ET DÉRIVÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：[en]BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：WO2023099623A1

  公开（公告）日：2023-06-08

  The present invention encompasses compounds of formula (V) wherein R1a, R1b, R2a, R2b, Z, R4, R5, R14, A, p, X, U, V and W have the meanings given in the claims and specification, their use as inhibitors of KRAS, pharmaceutical compositions and preparations containing such compounds and their use as medicaments/medical uses, especially as agents for treatment and/or prevention of oncological diseases.