1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylethane-1,2-dione | 1375476-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(1-Benzylindol-3-yl)-2-phenylethane-1,2-dione；1-(1-benzylindol-3-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
• CAS: 1375476-76-8
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₂
• 分子量: 339.393
• InChiKey: NBDZJHFQOKDBRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 1-苄基吲哚 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下由KI促进的苯乙烯与吲哚的氧化偶联：容易获得C-3二羰基吲哚

  摘要：

  抽象的 开发了一种在无金属条件下通过苯乙烯与吲哚的氧化交叉偶联合成C-3二羰基吲哚的新方法。此外，获得了中等至良好产率的宽范围的C-3二羰基吲哚，并基于对照和同位素标记实验提出了一个合理的机理。 开发了一种在无金属条件下通过苯乙烯与吲哚的氧化交叉偶联合成C-3二羰基吲哚的新方法。此外，获得了中等至良好产率的宽范围的C-3二羰基吲哚，并基于对照和同位素标记实验提出了一个合理的机理。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611888

文献信息

• Copper-Catalyzed CH Oxidation/Cross-Coupling of α-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Ji-Cheng Wu、Ren-Jie Song、Zhi-Qiang Wang、Xiao-Cheng Huang、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201109027

  日期：2012.4.2

  indoles selectively furnishes 1 and 2 with the aid of tert‐butyl hydroperoxide (TBHP). The method represents the first example of a copper‐catalyzed α arylation of α‐amino carbonyl substrates leading to α‐aryl α‐imino and α‐aryl α‐oxo carbonyl compounds using a CH oxidation strategy.

  保持选择余地：涉及吲哚的新的轻度标题反应借助叔丁基过氧化氢（TBHP）选择性提供1和2。该方法代表了使用CαH氧化策略通过铜催化的α-氨基羰基底物的α芳基化反应生成α-芳基α-亚氨基和α-芳基α-氧代羰基化合物的第一个例子。
• A Regioselective Approach to Synthesize Indolyl Diketone Derivatives via Magnetic Polymeric Copper-Catalyst
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Atefeh Jarahiyan、Ali Pourjavadi

  DOI：10.1007/s10562-021-03697-3

  日期：2022.4

  In the present paper, an efficient Cu-catalyzed regioselective acylation of indoles with phenylglyoxals was developed which is the first example of indolyl diketones synthesis by a heterogeneous catalyst. The magnetic polyacrylonitrile was synthesized through anchoring acrylonitrile monomers on Fe3O4 nanoparticles surface and then modified with 2-aminopyridine. At the final step, copper nanoparticles

  在本文中，开发了一种有效的铜催化吲哚与苯基乙二醛的区域选择性酰化，这是通过非均相催化剂合成吲哚二酮的第一个例子。通过将丙烯腈单体锚定在Fe3O4纳米粒子表面，然后用2-氨基吡啶修饰合成磁性聚丙烯腈。在最后一步，将铜纳米颗粒固定在聚合物载体上，该聚合物载体含有来自聚丙烯腈的官能化腈基团的稳定配体。使用不同的技术，如傅里叶透射红外光谱、X 射线衍射、场发射扫描电子显微镜、透射电子显微镜和热重分析来证明聚合物催化剂的结构。最后，磁性 PAN Cu 催化剂作为一种高效的磁性非均相催化体系以良好至高产率合成 3-酰化吲哚的活性进行了研究。说明了多种 3-酰化吲哚衍生物的合成很容易获得这一重要的构件类。
• 一种双羰基吲哚类化合物的合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN108863895B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明公开了一种双羰基吲哚类化合物的合成方法，所述的合成方法包括将乙醛类衍生物I与吲哚衍生物II发生氧化偶联反应，得到双羰基吲哚类化合物III。本发明提供的合成方法反应高效，收率较高，绿色环保，反应条件温和，无需强酸强碱，廉价金属催化，反应底物廉价易得，适合大规模工业化生产。
• 一种利用微通道反应装置连续制备双羰基吲 哚类化合物的方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN106928120B

  公开（公告）日：2019-08-30

  一种利用微通道反应装置连续制备双羰基吲哚类化合物的方法，以苯乙醛类化合物I和吲哚类化合物II为反应原料，在碘/二甲基亚砜氧化体系下，微通道反应装置内连续两步反应，得到双羰基吲哚类化合物III；所述反应过程如反应式所示：本发明操作简便、安全、高效，反应条件温和，具有良好的底物普适性，反应放大也可实现。
• 一种双羰基吲哚类化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104817483B

  公开（公告）日：2017-10-31

  本发明公开了一种吲哚双羰基化的方法，是在苯中，80℃下，以α‑羟基酮与吲哚为反应原料，以氧气为氧化剂，在铜催化剂的作用下，反应得到式(III)所示的双羰基吲哚类化合物。本发明优点包括：反应高效，收率较高；氧气作为氧化剂；反应条件温和，无需强酸强碱；廉价金属催化；反应底物容易制备；反应放大后也可以实现。