tert-butyl 2-(2-oxo-2-phenylethyl)piperidine-1-carboxylate | 138371-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-(2-oxo-2-phenylethyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-phenacylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 138371-96-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: AEPWUKVDOQDGAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-oxo-2-phenylethyl)piperidine-1-carboxylate 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+/-) nor-sedamine
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyl Trifluoromethanesul Fonate (Tmsotf) Catalyzed Amidoalkylation of Silylenolethers. Stereocontrolled Syntheses of (+/-)-Sedamine and (+/-)-Norsedamine

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397919108055456
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-2-哌啶酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 tert-butyl 2-(2-oxo-2-phenylethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyl Trifluoromethanesul Fonate (Tmsotf) Catalyzed Amidoalkylation of Silylenolethers. Stereocontrolled Syntheses of (+/-)-Sedamine and (+/-)-Norsedamine

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397919108055456

文献信息

• Zinc Triflate as Lewis Acid in Nucleophilic Addition to Cyclic<i>N</i>-Acyliminium Ions
  作者：Ronaldo Aloise Pilli、Luís Gustavo Robello

  DOI：10.1055/s-2005-872659

  日期：——

  Zinc triflate-mediated nucleophilic addition of allytrimethylsilane, silyl enol ethers and terminal acetylenes to cyclic N-acyliminium ions at room temperature in CH 2 Cl 2 is described. The corresponding α-substituted heterocycles were obtained in moderate to good yields. The versatility of this reagent was demonstrated in the one-pot generation of the N-acyliminium ion and the zinc alkynylide species

  描述了在室温下在 CH 2 Cl 2 中，三氟甲磺酸锌介导的烯丙基三甲基硅烷、甲硅烷基烯醇醚和末端乙炔与环状 N-酰基胺离子的亲核加成。以中等至良好的产率获得了相应的 α-取代杂环。该试剂的多功能性在 N-acyliminium 离子和炔基锌物质的一锅生成中得到证明，然后通过它们的偶联反应以中等产率提供炔丙基加合物。
• Addition of carbon nucleophiles to cyclic N-acyliminium ions in SDS/water
  作者：Nilton Soares Camilo、Ronaldo Aloise Pilli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.009

  日期：2004.3

  The acid-catalyzed addition of 1,3-dicarbonyl compounds and activated olefins (silyl enol ethers and ethyl vinyl ether) to N-Boc-2-methoxypyrrolidine (1a) and N-Boc-2-methoxypiperidine (1b) in SDS/water medium is described. Good yields of the corresponding 2-substituted N-Boc pyrrolidines were generally observed from 1a while moderate yields prevailed from 1b.

  在SDS /水中的N - Boc-2-甲氧基吡咯烷（1a）和N -Boc-2-甲氧基吡咯烷（1b）中将1,3-二羰基化合物和活化的烯烃（甲硅烷基醚和乙基乙烯基醚）酸催化加成描述了媒体。通常从1a观察到相应的2-取代的N - Boc吡咯烷的良好产率，而从1b起普遍获得中等产率。
• Pd-Catalyzed Enantioselective Aerobic Oxidation of Secondary Alcohols: Applications to the Total Synthesis of Alkaloids
  作者：Shyam Krishnan、Jeffrey T. Bagdanoff、David C. Ebner、Yeeman K. Ramtohul、Uttam K. Tambar、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja804738b

  日期：2008.10.15

  Enantioselective syntheses of the alkaloids (-)-aurantioclavine, (+)-amurensinine, (-)-lobeline, and (-)- and (+)-sedamine are described. The syntheses demonstrate the effectiveness of the Pd-catalyzed asymmetric oxidation of secondary alcohols in diverse contexts and the ability of this methodology to set the absolute configuration of multiple stereocenters in a single operation. The utility of an

  描述了生物碱 (-)-aurantioclavine、(+)-amurensinine、(-)-lobeline 和 (-)- 和 (+)-sedamine 的对映选择性合成。合成证明了 Pd 催化的仲醇不对称氧化在不同环境中的有效性，以及该方法在单个操作中设置多个立体中心的绝对构型的能力。还描述了芳烃 CC 插入反应在访问复杂多环框架中的效用。
• Gold(I)/(III)-catalyzed synthesis of 2-substituted piperidines; valency-controlled cyclization modes
  作者：Nobuyoshi Morita、Tomonori Tsunokake、Yuji Narikiyo、Mayuka Harada、Tatsuyuki Tachibana、Yuta Saito、Shintaro Ban、Yoshimitsu Hashimoto、Iwao Okamoto、Osamu Tamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.115

  日期：2015.11

  Strategic use of hard gold(III) and soft gold(I) catalysts provides facile access to two types of 2-substituted piperidines from propargylic alcohols. Thus, heating propargylic alcohols in the presence of AuBr3 results in cyclization to furnish piperidines having an acetylenic moiety, due to activation of the propargylic hydroxyl group by coordination of gold(III). On the other hand, the catalyst [Ph3PAuNTf2]2PhMe

  战略性地使用硬金（III）和软金（I）催化剂可以轻松地从炔丙醇制得两种类型的2-取代的哌啶。因此，在AuBr 3存在下加热炔丙醇导致环化以提供具有炔部分的哌啶，这是由于通过金（III）的配位活化了炔丙羟基。另一方面，催化剂[Ph 3 PAuNTf 2 ] 2 PhMe引起炔丙醇的Meyer-Schuster重排，得到α，β-不饱和酮，由于活化，分子内的氮杂-Michael加成后可提供带有羰基的哌啶通过金（I）的配位形成三键。
• Oxidative Generation of<i>N</i>-Acyliminium Ions from<i>N</i>-1-(Tributylstannyl)alkyl Carboxamides and Carbamates and Their Reactions with Carbon Nucleophiles
  作者：Koichi Narasaka、Yasushi Kohno

  DOI：10.1246/bcsj.66.3456

  日期：1993.11

  carboxamides and carbamates with ammonium hexanitratocerate(IV) or ferrocenium hexafluorophosphate generates their N-acyliminium ions by the elimination of tributylstannyl radical under mild reaction conditions. The iminium ions thus formed react with various carbon nucleophiles to give the corresponding addition products.

  N-1-(三丁基甲锡烷基) 烷基甲酰胺和氨基甲酸酯与六硝基乙酸铵 (IV) 或二茂铁六氟磷酸酯的氧化在温和的反应条件下通过消除三丁基甲锡烷基自由基产生它们的 N-acyliminium 离子。由此形成的亚胺离子与各种碳亲核试剂反应得到相应的加成产物。