[5-氧代-5-[4-(三氟甲基)苯基]戊基]-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯 | 616226-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [5-氧代-5-[4-(三氟甲基)苯基]戊基]-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯
• 英文名称: (5-oxo-5-(4-trifluoromethylphenyl)-pentyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 5-oxo-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pentylcarbamate；tert-butyl N-[5-oxo-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pentyl]carbamate
• CAS: 616226-82-5
• 化学式: C₁₇H₂₂F₃NO₃
• 分子量: 345.362
• InChiKey: ODTOXQHMQWZNSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-氧代-5-[4-(三氟甲基)苯基]戊基]-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(4-fluorophenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Fused Piperidines as a Novel Class of Potent and Orally Available Transient Receptor Potential Melastatin Type 8 (TRPM8) Antagonists

  摘要：

  The transient receptor potential melastatin type 8 (TRPM8) is a nonselective cation channel primarily expressed in a subpopulation of sensory neurons that can be activated by a wide range of stimuli, including menthol, icilin, and cold temperatures (< 25 degrees C). Antagonism of TRPM8 is currently under investigation as a new approach for the treatment of pain. As a result of our screening efforts, we identified tetrahydrothienopyridine 4 as an inhibitor of icilin-induced calcium influx in CHO cells expressing recombinant rat TRPM8. Exploration of the structure-activity relationships of 4 led to the identification of a potent and orally bioavailable TRPM8 antagonist, tetrahydroisoquinoline 87. Compound 87 demonstrated target coverage in vivo after oral administration in a rat pharmacodynamic model measuring the prevention of icilin-induced wet-dog shakes (WDS).

  DOI：

  10.1021/jm2013634
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 正丁基锂 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [5-氧代-5-[4-(三氟甲基)苯基]戊基]-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Process for the Enantioselective Synthesis of Amines via Reductive Amination under Transfer Hydrogenation Conditions

  摘要：

  Cyclic amines may be prepared via a sequence of deprotection followed by intramolecular reductive amination of t-Boc-protected amino ketones under asymmetric transfer hydrogenation conditions. In cases where the corresponding imine reaction proceeds with high enantioselectivity, this is reflected in the one-step process.

  DOI：

  10.1021/ol035746r