1-dimethylhydrazone of methylglyoxal | 65295-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-dimethylhydrazone of methylglyoxal
• 英文别名: 2-Oxopropanal-1-dimethylhydrazon；2-oxopropanal dimethylhydrazone；2-oxopropylidene-N,N-dimethylhydrazine；Brenztraubenaldehyd-dimethylhydrazon；methylglyoxal mono-N,N-dimethylhydrazone；1-(Dimethylhydrazinylidene)propan-2-one
• CAS: 65295-97-8
• 化学式: C₅H₁₀N₂O
• 分子量: 114.147
• InChiKey: AWQZMAZPSUPMRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基溴硅烷 、 1-dimethylhydrazone of methylglyoxal 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以92.5%的产率得到dimethylhydrazone of α-trimethylsilyoxyacrolein
  参考文献：
  名称：

  Koldobskii, A. B.; Lunin, V. V.; Voznesenskii, S. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 12, p. 2329 - 2334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丙酮 、 偏二甲肼 在 硫酸 作用下， 生成 1-dimethylhydrazone of methylglyoxal
  参考文献：
  名称：

  Lerche,H.; Severin,T., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 1195 - 1209

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methylglyoxal bis-(N,N-dimethylhydrazone): Synthesis and some reactions
  作者：N. A. Keiko、N. V. Vchislo、L. I. Larina、K. A. Chernyshev

  DOI：10.1134/s1070363212010124

  日期：2012.1

  Methods were proposed for the synthesis of the methylglyoxal 1,2-bis-(N,N-dimethylhydrazone). A possibility was shown for the first time of its participation in the Diels-Alder reaction with maleic anhydride as an electron-rich diene. The second reaction of these reagents, which is observed in a wet media, is the formation of the hydrazinium salt of the initial diene with maleic acid. The most probable

  提出了合成甲基乙二醛1,2-双-（N，N-二甲基hydr）的方法。首次显示了其以马来酸酐为富电子二烯参与狄尔斯-阿尔德反应的可能性。在湿介质中观察到的这些试剂的第二反应是起始二烯的肼盐与马来酸的形成。通过分子能量的量子化学计算和13 C NMR化学位移的分析揭示了四种可能形式中最可能的质子化二烯结构。
• Configurational Assignment and Conformational Study of Methylglyoxal Bisdimethylhydrazones Derived from the 2-Ethoxypropenal Precursor
  作者：Leonid B. Krivdin、Lyudmila I. Larina、Kirill A. Chernyshev、Natalia A. Keiko

  DOI：10.1071/ch05309

  日期：——

  A configurational assignment of the isomeric methylglyoxal bisdimethylhydrazones derived from the 2-ethoxypropenal precursor has been performed based on experimental measurements and high-level ab initio calculations of 1J(C,C) and 1J(C,H) couplings. The results reveal the marked stereochemical dependence upon the orientation of the lone pairs of both nitrogen atoms in different isomers. Methylglyoxal bisdimethylhydrazone is shown to exist in a mixture of the EE and ZE isomers (ca. 75:25), both of which adopt predominant s-trans conformations with minor (up to 8°) out-of-plane deviations.

  根据 1J(C,C)和 1J(C,H)耦合的实验测量和高水平 ab initio 计算，对从 2-乙氧基丙烯醛前体衍生出的异构体甲基乙二醛双二甲基肼进行了构型分配。研究结果表明，不同异构体中两个氮原子孤对的取向具有明显的立体化学依赖性。研究表明，甲基乙二醛双二甲基腙存在于 EE 和 ZE 异构体的混合物中（约为 75:25），这两种异构体都采用主要的 s-反式构象，平面外偏差较小（最多 8°）。
• Katcka,M., Roczniki Chemii, 1977, vol. 51, p. 1455 - 1461
  作者：Katcka,M.

  DOI：——

  日期：——
• Lerche, Holger; Fischer, Hans; Severin, Theodor, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 8, p. 3011 - 3019
  作者：Lerche, Holger、Fischer, Hans、Severin, Theodor

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of diaza-anthraquinones by hetero diels-alder cycloaddition reactions
  作者：C. Gesto、E. de la Cuesta、C. Avendaño*

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89083-9

  日期：——