bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)phosphine oxide | 799-55-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)phosphine oxide
• 英文别名: Bis(4-methoxyphenyl)phenylphosphine oxide；1-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)-phenylphosphoryl]benzene
• CAS: 799-55-3
• 化学式: C₂₀H₁₉O₃P
• 分子量: 338.343
• InChiKey: NBQOOLBMFPUECX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)phosphine oxide 在 三氯硅烷 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 bis(4-ethynylphenyl)(4-(2-(4-formylphenyl)propan-2-yl)benzyl)(phenyl)phosphonium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  基于轨道的分子合成仪，可通过迭代碳-碳键形成来构建单序列低聚物

  摘要：

  我们报道了一种沿着轨道运动的人造分子机器，它反复地连接构件以形成具有碳-碳键连续骨架的单一序列的低聚物。轮烷具有一个大环，该大环带有醛封端的链，其轮轴包含由刚性间隔基分隔开的不同的磷化氢。每个ylide的大小足以阻止大循环的通过，将环圈圈在原始螺纹末端的塞子和沿轨道的下一个ylide之间。一旦可以到达一个构造块，就可以通过Wittig反应将其从轨道上移除，并将其添加到增长链的末端。在四壁垒四（phosph盐）轨道上操作可产生通过烯烃键连接的单个序列的四（二苯基丙烷）。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.09.021
• 作为产物：
  描述：

  双(4-甲氧基苯基)苯基膦 在 双氧水 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  具有氟相亲和性的三芳基膦家族的合成

  摘要：

  已经开发出一种使用氧取代基作为引入全氟链的支化点的新型全氟官能化三芳基膦的非常有效的合成方法。这种方法能够在对位、间位和邻位引入全氟尾，从而得到含有 54 至 59 wt% 氟的三苯基膦的高度全氟化类似物。该方法已扩展到 1,2-双（二苯基膦基）乙烷的全氟类似物的合成。已经测量了一些全氟膦的氟/有机分配系数，以及它们的氧化速率。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:2<269::aid-ejoc269>3.0.co;2-b

文献信息

• Photoinduced Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Aryl Halides with H-Phosphonates
  作者：Huiying Zeng、Qian Dou、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04081

  日期：2019.3.1

  Photoinduced transition-metal- and photosensitizer-free cross-coupling of aryl halides (including Ar–Cl, Ar–Br, and Ar–I) with H-phosphonates (including dialkyl phosphonates and diarylphosphine oxides) is reported. Various functional groups were tolerated, including ester, methoxy, dimethoxy, alkyl, phenyl, trifluoromethyl, and heterocyclic compounds. This simple and green strategy provides a practical

  据报道，芳基卤化物（包括Ar–Cl，Ar–Br和Ar–I）与H-膦酸酯（包括二烷基膦酸酯和二芳基膦氧化物）的光诱导无过渡金属和光敏剂交叉偶联。容许各种官能团，包括酯，甲氧基，二甲氧基，烷基，苯基，三氟甲基和杂环化合物。这种简单而绿色的策略提供了合成芳基膦氧化物的实用途径。
• 一种碳酸酯改性无氟有机膦配体的合成方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN106543224A

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明涉及有机合成领域，提供一种碳酸酯改性无氟有机膦配体的合成方法，该合成方法以对溴苯甲醚或其衍生物为原料制备成格利雅试剂与磷源反应生成具有三苯基膦的骨架结构分子，经过氧化，脱甲基，亲核取代，还原，得到目标分子结构。本发明的效果和益处是合成新型亲二氧化碳的有机膦配体，提高了膦配体在超临界CO2中的溶解度，以实现无氟膦配体有机金属催化剂在超临界 中的应用。并且有机碳酸酯化合物在弱(非)极性有机溶剂(如，烷烃类化合物)中不溶，这一性质可使碳酸酯改性无氟膦配体在反应体系中具有分相功能，实现催化剂的回收和再利用。
• Copper-Catalyzed Addition of H–P(O) Bonds to Arynes
  作者：Qian Chen、Xinxing Yan、Chunxiao Wen、Jiekun Zeng、Yulin Huang、Xingguo Liu、Kun Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01776

  日期：2016.10.7

  An efficient P-arylation of secondary phosphine oxides has been achieved through the ligand-free copper-catalyzed addition of H–P(O) bonds to in situ generated arynes at room temperature. This transformation provides a straightforward route to the formation of the aryl–P bond with wide functional group compatibility, which produces arylphosphine oxides in up to 99% yield.

  通过在室温下通过无配体铜催化的H–P（O）键向原位生成的芳烃的加成，可实现仲膦氧化物的有效P-芳基化。这种转变为形成具有广泛官能团相容性的芳基-P键提供了一条直接途径，该方法可产生高达99％的收率的芳基膦氧化物。
• Preparation of organophosphorus compounds from P–H compounds using o-(trimethylsilyl)aryl triflates as aryne precursors
  作者：Guoqiang Yang、Chaoren Shen、Mao Quan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.045

  日期：2016.1

  An efficient method was developed for the synthesis of a variety of arylphosphorus compounds from P–H compounds using o-(trimethylsilyl)aryl triflates as aryne precursors. The reaction provides a practical preparation of various arylphosphorus compounds via aryne intermediates utilizing diarylphosphine oxides and dialkyl phosphites as the nucleophiles.

  已开发出一种有效的方法，使用邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯作为芳烃前体，由PH化合物合成多种芳基磷化合物。该反应通过芳基中间体利用二芳基膦氧化物和亚磷酸二烷基酯作为亲核试剂，提供了各种芳基磷化合物的实用制备方法。
• Microwave assisted P–C coupling reactions without directly added P-ligands
  作者：Bianka Huszár、Réka Henyecz、Zoltán Mucsi、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426507.2021.2011884

  日期：2022.6.3

  NiCl2-catalyzed P–C coupling reaction of aryl halides and various > P(O)H-compounds under MW conditions without directly added P-ligands. The reactivity of a few aryl derivatives in the Pd(OAc)2-catalyzed Hirao reaction was also studied. An induction period was observed in the reaction of bromobenzene and diphenylphosphine oxide. Finally, the less known copper(I)-promoted P–C coupling reactions were investigated

  摘要 我们小组介绍了一种绿色方案，用于在 MW 条件下，在没有直接添加 P-配体的情况下，芳基卤化物和各种 > P(O)H-化合物的 Pd(OAc) 2 - 或 NiCl 2 - 催化 P-C 偶联反应。还研究了一些芳基衍生物在 Pd(OAc) 2催化的 Hirao 反应中的反应性。在溴苯和二苯基氧化膦的反应中观察到诱导期。最后，通过实验研究了鲜为人知的铜 (I) 促进的 P-C 偶联反应。通过量子化学计算探索了该机制。