6-bromo-4-methyl-1-hexene | 86549-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 6-bromo-4-methyl-1-hexene
• 英文别名: 6-bromo-4-methylhex-1-ene
• CAS: 86549-17-9
• 化学式: C₇H₁₃Br
• 分子量: 177.084
• InChiKey: AXCLVVKUDJQYRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-methyl-1-hexene 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 cis-1,3-dimethylcyclopentane 、 trans-1,3-dimethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  取代的己5烯基自由基闭环的立体选择性

  摘要：

  1-或3-取代的六-5-烯基的1，5-环闭合主要提供顺式-二取代的环状产物，而2-或4-取代的物质主要提供反式产物。这种立体选择性的重要性在由无环前体形成降冰片烷体系中得到了证明。

  DOI：

  10.1039/c39800000484
• 作为产物：
  描述：

  4-溴戊-1-烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 水 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 6-bromo-4-methyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  Beckwith, Athelstan L. J.; Easton, Christopher J.; Lawrence, Tony, Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 3, p. 545 - 556

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective formation of dimethylcyclopentanes through intramolecular Ziegler-Natta alkene insertion
  作者：Jonathan R. Young、John R. Stille

  DOI：10.1021/om00162a009

  日期：1990.12
• Dilithium Tetrachlorocuprate Catalyzed Coupling of Allylmagnesium Bromide with α,ω-Dihaloalkanes
  作者：David K. Johnson、Joanne Donohoe、Jeehee Kang

  DOI：10.1080/00397919408010156

  日期：1994.6

  Allyimagnesium bromide has been shown to cross-couple with alpha,omega-dihaloalkanes in the presence of dilithium tetrachlorocuprate to yield, depending on reaction conditions, mono-coupled haloalkenes or di-coupled alkadienes. The order of the reactivity of the dihalides is 1 > Br >> Cl and secondary halides show greater reactivity than primary halides.
• BECKWITH, A. L. J.;EASTON, CH. J.;LAWRENCE, T.;SERELIS, A. K., AUSTRAL. J. CHEM., 1983, 36, N 3, 545-556
  作者：BECKWITH, A. L. J.、EASTON, CH. J.、LAWRENCE, T.、SERELIS, A. K.

  DOI：——

  日期：——
• Beckwith, Athelstan L. J.; Easton, Christopher J.; Lawrence, Tony, Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 3, p. 545 - 556
  作者：Beckwith, Athelstan L. J.、Easton, Christopher J.、Lawrence, Tony、Serelis, Algirdas K.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselectivity of ring closure of substituted hex-5-enyl radicals
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Tony Lawrence、Algirdas K. Serelis

  DOI：10.1039/c39800000484

  日期：——

  1,5-Ring closure of 1- or 3-substituted hex-5-enyl radicals affords mainly cis-disubstituted cyclic products, whereas 2- or 4-substituted species give mainly trans-products; the significance of this stereoselectivity is demonstrated in the formation of the norbornane system from acyclic precursors.

  1-或3-取代的六-5-烯基的1，5-环闭合主要提供顺式-二取代的环状产物，而2-或4-取代的物质主要提供反式产物。这种立体选择性的重要性在由无环前体形成降冰片烷体系中得到了证明。