2,4,6-三甲基二苯硫醚 | 33667-80-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2,4,6-三甲基二苯硫醚
• 英文名称: phenyl mesityl sulfide
• 英文别名: mesityl(phenyl)sulfane；2,4,6-trimethylphenyl phenyl sulfide；2,4,6-Trimethyl diphenyl sulfide；1,3,5-trimethyl-2-phenylsulfanylbenzene
• CAS: 33667-80-0
• 化学式: C₁₅H₁₆S
• 分子量: 228.358
• InChiKey: IOVNMGMCDITBSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

制备方法与用途

化学性质：浅黄色的液体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基二苯硫醚 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(苯磺酰基)-1,3,5-三甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Leandri et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1954, vol. 84, p. 73,82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 磺酰氯 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2,4,6-三甲基二苯硫醚
  参考文献：
  名称：

  钯催化未活化芳烃的芳基（烷基）硫醇化

  摘要：

  使用衍生自琥珀酰亚胺的亲电硫试剂6，以高收率完成了各种取代的未活化芳烃的一般钯催化的芳基（烷基）硫醇化反应，以高产率合成各种不对称的二芳基（烷基）硫化物。所开发的策略与C–H键的分子内芳基化相结合，以提供二苯并噻吩衍生物，它是材料科学中作为有机半导体的重要组成部分。

  DOI：

  10.1021/ol4036209
• 作为试剂：
  描述：

  n-propyl phenoxyacetate 在 2,4,6-三甲基二苯硫醚 、 氯 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 0.5h， 生成 2,4-滴二甲胺盐
  参考文献：
  名称：

  一种氯代苯氧羧酸胺盐的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种氯代苯氧羧酸胺盐的制备方法，包括以下步骤：S1)苯氧羧酸酯在催化剂A和催化剂B的作用下，和氯化剂进行2位和/或4位的选择性氯化反应，得到氯代苯氧羧酸酯；所述催化剂A为路易斯酸；所述催化剂B具有以下结构式：R1＇‑S‑R2＇；S2)氯代苯氧羧酸酯和胺进行氨解反应，得到氯代苯氧羧酸胺盐。本发明通过对工艺路线的重新设计，对催化剂和氯化剂的精细筛选，降低了能耗，提高了氯化选择性，避免了有效成分的损失，所得氯代苯氧羧酸胺盐的收率可达98.5％以上。同时杜绝了高盐废水的产出，避免了氯代苯氧羧酸烘干及使用造成的粉尘危害，节约了能源，降低了设备投入。

  公开号：

  CN108947806A

文献信息

• 8-Hydroxyquinolin-N-oxide-Promoted Copper-Catalyzed C–S Cross-Coupling of Thiols with Aryl Iodides
  作者：Dayong Zhang、Sheng Jiang、Kun Su、Yatao Qiu、Yiwu Yao

  DOI：10.1055/s-0032-1317518

  日期：——

  8-Hydroxyquinolin- N -oxide was identified as a superior ligand for CuI-catalyzed C–S coupling reactions of aryl iodides with thiols to afford the corresponding thioethers in excellent yield. The method shows excellent chemoselectivity and high functional-group tolerance in both coupling partners.

  8-羟基喹啉-N-氧化物被鉴定为CuI催化芳基碘与硫醇的C-S偶联反应的优良配体，以优异的产率提供相应的硫醚。该方法在两个偶联伙伴中均显示出优异的化学选择性和高官能团耐受性。
• CuI promoted sulfenylation of organozinc reagents with arylsulfonyl chlorides
  作者：Ying Fu、Yuhu Su、Qin-shan Xu、Zhengyin Du、Yulai Hu、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang

  DOI：10.1039/c6ra27201k

  日期：——

  A CuI promoted sulfenylation of organozinc reagents with arylsulfonyl chlorides/PPh3 has been explored. This reaction proceeded smoothly through an alkyl/aryl radical (generated from organometallics) under mild conditions and produced the desired sulfide products in excellent yields.

  已经研究了CuI促进了使用芳基磺酰氯/ PPh 3的有机锌试剂的亚磺酰基化。该反应在温和的条件下通过烷基/芳基（由有机金属生成）顺利进行，并以优异的收率生产出所需的硫化物产物。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Chalcogenides from Arenes and Diaryl Dichalcogenides
  作者：Ch Durga Prasad、Shah Jaimin Balkrishna、Amit Kumar、Bhagat Singh Bhakuni、Kaustubh Shrimali、Soumava Biswas、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/jo302480j

  日期：2013.2.15

  A transition-metal-free synthetic method has been developed for the synthesis of unsymmetrical diaryl chalcogenides (S, Se, and Te) from diaryl dichalcogenides and arenes under oxidative conditions by using potassium persulfate at room temperature. Variously substituted arenes such as anisole, thioanisole, diphenyl ether, phenol, naphthol, di- and trimethoxy benzenes, xylene, mesitylene, N,N-dimethylaniline

  已开发出一种无过渡金属的合成方法，该方法用于在室温条件下通过使用过硫酸钾，在氧化条件下由二芳基二卤化锑和芳烃合成不对称的二芳基硫属元素化物（S，Se和Te）。各种取代的芳烃，例如苯甲醚，硫代苯甲醚，二苯醚，苯酚，萘酚，二和三甲氧基苯，二甲苯，均三甲苯，N，N-二甲基苯胺，溴取代的芳烃，萘和二芳基二卤化碳经历了碳硫族键形成反应在三氟乙酸中生成不对称的二芳基硫属元素化物。为了理解反应的机理部分，由77进行了详细的中间体原位表征通过使用二苯基二硒化物为底物进行Se NMR光谱分析。77 Se NMR研究表明，亲电子物质ArE +是由二芳基二卤化二硫化物与过硫酸盐在三氟乙酸中反应生成的。芳基硫属元素离子对芳烃的亲电攻击可能是芳基－硫属元素键形成的原因。
• Syntheses of Thioethers and Selenide Ethers from Anilines
  作者：Yi-Chen Shieh、Kai Du、R. Sidick Basha、Yung-Jing Xue、Bo-Hao Shih、Liang Li、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00322

  日期：2019.5.17

  procedure was proposed for synthesizing thioethers and selenide ethers from anilines under solvent-free and transition-metal-free conditions. Thioethers were formed when anilines reacted with thiols under blue light-emitting-diode (LED) irradiation at room temperature without a photocatalyst. When reactions were performed using anilines and diselenides, the corresponding selenide ethers were obtained with

  在这项研究中，提出了在无溶剂和无过渡金属条件下从苯胺合成硫醚和硒醚的通用程序。在室温下，在没有光催化剂的情况下，苯胺在蓝色发光二极管（LED）辐射下与硫醇反应时，会形成硫醚。当使用苯胺和二硒化物进行反应时，以令人满意的至优异的产率获得了相应的硒化物醚。该反应在无光催化剂和无溶剂的条件下进行，没有蓝色LED。该系统的优点包括操作简便，反应条件温和，令人满意的官能团耐受性以及药物分子的后期硒化作用。
• Copper-Catalyzed Sulfenylation of Boronic Acids with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Ting-Ting Wang、Fu-Lai Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/adsc.201400995

  日期：2015.3.23

  bonds has been developed using sulfonyl hydrazides as sulfenyl sources. A range of sulfonyl hydrazides underwent tetrakis(acetonitrile)copper(I) tetrafluoroborate [Cu(CH3CN)4BF4]/2,2′‐bipyridine‐catalyzed sulfenylation with boronic acids under air to give structurally diverse thioethers in moderate to good yields. Preliminary mechanistic studies show that sulfonyl hydrazides are subjected to decomposition

  使用磺酰肼作为亚磺酰基来源，已经开发出前所未有的碳-硼键亚磺酰化反应。一系列磺酰肼在空气中进行了四氟硼酸四（乙腈）铜（I）四氟硼酸酯[Cu（CH 3 CN）4 BF 4 ] / 2,2'-联吡啶催化的亚硼酸酯化，得到结构多样的硫醚，中等至良好产量。初步的机理研究表明，磺酰肼会分解为硫代磺酸盐和二硫化物，然后与硼酸形成碳硫键。