(1Z,3E)-buta-1,3-diene-1,2,4-triyltribenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (1Z,3E)-buta-1,3-diene-1,2,4-triyltribenzene
• 英文别名: (1Z,3E)-1,2,4-Triphenyl-1,3-butadiene；(1Z,3E)-1,2,4-triphenylbuta-1,3-diene；(Z,E)-1,2,4-triphenyl-1,3-butadiene；[(1Z,3E)-1,4-diphenylbuta-1,3-dien-2-yl]benzene
• 化学式: C₂₂H₁₈
• 分子量: 282.385
• InChiKey: JVMHXQJXAUROEL-PYILIBOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-β-bromovinyl telluride 在 palladium diacetate 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1Z,3E)-buta-1,3-diene-1,2,4-triyltribenzene
  参考文献：
  名称：

  A FACILE STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF (E,E)-CONJUGATED DIENYL TELLURIDES BY PALLADIUM-CATALYZED CROSS-COUPLING REACTION

  摘要：

  A cross-coupling reaction of (E)-beta -bromovinyl tellurides with alkenes in the presence of catalytic amount of Pd(OAc)(2) and PPh3, AgCO3 as a base carried out in acetonitrile to produce (E,E)-conjugated dienyl tellurides.

  DOI：

  10.1081/scc-100105329

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Functional Conjugated Dienes via Addition of Two Carbene Units to Alkynes
  作者：Jacques Le Paih、Chloé Vovard-Le Bray、Sylvie Dérien、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1021/ja101064b

  日期：2010.6.2

  general formation of functional conjugated dienes. This selective formation results from the ruthenium-catalyzed creation of two carbon-carbon double bonds in a single step under mild conditions. Terminal alkynes produce 1,4-bistrimethylsilylbuta-1,3-dienes with Z stereoselectivity for the less hindered double bond whereas disubstituted alkynes favor E-configuration for the same double bond. Diynes

  在作为催化剂前体的 Cp*RuCl(cod) 存在下，各种炔烃与 N(2)CHSiMe(3) 的反应导致功能性共轭二烯的一般形成。这种选择性形成是由于钌催化在温和条件下一步生成两个碳-碳双键的结果。末端炔烃产生 1,4-双三甲基甲硅烷基丁二烯-1,3-二烯，对受阻较小的双键具有 Z 立体选择性，而双取代的炔烃有利于相同双键的 E 构型。二炔也作为单炔反应，只有一个三键转化为二甲硅烷基二炔。该反应可用于甲醇中的原位脱甲硅烷基化反应和单甲硅烷基化二烯的形成。N(2)CHCO(2)Et 和 N(2)CHPh 也可以催化形成 1,4-双功能丁-1,3-二烯。该反应可以通过将两个卡宾单元加成到三键上来理解。Ru=CHSiMe(3) 键与炔三键的初始 [2 + 2] 加成导致烯基钌-卡宾物种能够与第二个卡宾单元配位以产生共轭二烯。
• Cobalt-catalyzed regio- and stereoselective intermolecular enyne coupling: an efficient route to 1,3-diene derivatives
  作者：Subramaniyan Mannathan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/b920071a

  日期：——

  The reaction of alkynes with vinyl arenes or vinyl trimethyl silane in the presence of a cobalt(II) complex, Zn and ZnI(2) in CH(2)Cl(2) at rt to 50 degrees C provides 1,3-dienes in good to excellent yields.

  炔烃与乙烯基芳烃或乙烯基三甲基硅烷在钴（II）络合物，Zn和ZnI（2）在CH（2）Cl（2）中在rt至50℃存在下反应，可得到1,3-二烯好到极好的产量。
• Rhodium-catalyzed Hydroarylation and -Alkenylation of Alkynes with Silanediols. A Crucial Role of the Hydroxy Group for the Catalytic Reaction
  作者：Toshinari Fujii、Tooru Koike、Atsunori Mori、Kohtaro Osakada

  DOI：10.1055/s-2002-19785

  日期：——

  Aryl- and alkenylsilanediols, which possess two hydroxy groups on the silicon atom, undergo the rhodium-catalyzed addition of an organic group on silicon to internal alkynes. Treatment of several internal alkynes with aryl- or alkenylsilanediols in the presence of 3 mol% of [Rh(OH)(cod)]2 affords the hydroarylated or hydroalkenylated products in good yields. A crucial role of the hydroxy group of silanediol for the catalytic reaction is also discussed with the related aryltin reagent.

  芳基和烯基硅二醇在硅原子上具有两个羟基，在铑催化下，硅上的有机基团与内部炔烃发生加成反应。在 3 mol% 的 [Rh(OH)(cod)]2 存在下，用芳基或烯基硅烷二醇处理几种内部炔烃，可以得到羟基化或氢化烯基产物，而且收率很高。此外，还讨论了硅烷二醇的羟基在催化反应中的关键作用以及相关的芳基锡试剂。
• Palladium-Catalyzed Sequential Three-Component Cross-Coupling to 1,3-Dienes: Employing Alkenes as Hydride and Alkenyl Donors
  作者：Songjia Fang、Hongling Ling、Caijin Zeng、Meng Li、Huanfeng Jiang、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01406

  日期：2022.10.7

  This report discloses a novel Pd-catalyzed sequential three-component multiple reaction of alkenes, bromoalkynes, and boronic acids using alkenes as hydride and alkenyl donors, leading to highly stereoselective assembly of (Z,E)-1,3-diene derivatives. Mechanistic studies demonstrate that the generation and reutilization of palladium hydride species are critical to the success of this transformation

  该报告公开了一种新型 Pd 催化的烯烃、溴炔烃和硼酸的连续三组分多重反应，使用烯烃作为氢化物和烯基供体，导致 ( Z , E )-1,3-二烯衍生物的高度立体选择性组装。机理研究表明，氢化钯物种的产生和再利用对于这种转化的成功至关重要。此外，1,3-二烯产品良好的官能团相容性、后期修饰和光物理性质研究说明了该策略的合成价值。
• Synthesis of unsymmetrical titanium cyclopentadienes by reacting a titanocene tolan complex with acetylenes
  作者：V. B. Shur、V. V. Burlakov、M. E. Vol'pin

  DOI：10.1007/bf00954323

  日期：1983.8