(1R,5S,6R,1'S)-7-tert-butoxycarbonyl-6-1',2'-dihydroxyethyl-3,3-dimethyl-2,4-dioxa-7-azabicyclo<3.3.0>octane | 100806-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R,5S,6R,1'S)-7-tert-butoxycarbonyl-6-1',2'-dihydroxyethyl-3,3-dimethyl-2,4-dioxa-7-azabicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: N-tert-butyloxycarbonyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-D-mannitol；tert-butyl (3aS,4R,6aR)-4-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyltetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate；tert-butyl (3aS,4R,6aR)-4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 100806-48-2
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₆
• 分子量: 303.356
• InChiKey: XYSIRGYTUNWJCJ-GWOFURMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  88.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6R,1'S)-7-tert-butoxycarbonyl-6-1',2'-dihydroxyethyl-3,3-dimethyl-2,4-dioxa-7-azabicyclo<3.3.0>octane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(2R,3S,4R,1'S)-3,4-dihydroxy-2-1',2'-dihydroxyethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一些多羟基吡咯烷衍生物的合成。

  摘要：

  聚羟基吡咯烷衍生物7、11、15和18由4合成，4是我们全合成斯温森碱（1）的关键中间体。这些新衍生物的免疫刺激活性适中，低于斯温森碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3995
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 钯 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 3 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 乙酰氯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 130.5h， 生成 (1R,5S,6R,1'S)-7-tert-butoxycarbonyl-6-1',2'-dihydroxyethyl-3,3-dimethyl-2,4-dioxa-7-azabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the α-Mannosidase inhibitors swainsonine [(1S, 2R, 8R, 8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine] and 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-mannitol from mannose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86850-2

文献信息

• Proline-based hydroxamates targeting the zinc-dependent deacetylase LpxC: Synthesis, antibacterial properties, and docking studies
  作者：Dmitrii V. Kalinin、Oriana Agoglitta、Hélène Van de Vyver、Jelena Melesina、Stefan Wagner、Burkhard Riemann、Michael Schäfers、Wolfgang Sippl、Bettina Löffler、Ralph Holl

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.03.056

  日期：2019.5

  Gram-negative bacteria, which has been validated as antibacterial drug target. Herein we report the chiral-pool synthesis of novel d- and l-proline-derived 3,4-dihydroxypyrrolidine hydroxamates and compare their antibacterial and LpxC inhibitory activities with the ones of 4-monosubstituted and 3,4-unsubstituted proline derivatives. With potent antibacterial activities against several Gram-negative pathogens,

  依赖Zn2 +的脱乙酰基酶LpxC是革兰氏阴性细菌中必不可少的酶，已被确认为抗菌药物的靶标。本文中，我们报道了新颖的d和l-脯氨酸衍生的3,4-二羟基吡咯烷异羟肟酸酯的手性池合成，并将它们的抗菌和LpxC抑制活性与4-单取代和3,4-未取代的脯氨酸衍生物进行了比较。具有对几种革兰氏阴性病原体的有效抗菌活性，基于脯氨酸的叔胺41g（（S）-N-羟基-1-（4-[4-（吗啉代甲基）苯基]乙炔基}苄基）吡咯烷-2 （羧酰胺）被发现是所研究系列中最具活性的抗菌化合物，对几种人类MMP表现出对EcLpxC（Ki = 1.4μM）的选择性。
• Potent competitive inhibition of α-galactosidase and α-glucosidase activity by 1,4-dideoxy-1,4-iminopentitols: syntheses of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-lyxitol and of both enantiomers of 1,4-dideoxy-1,4-iminoarabinitol
  作者：G.W.J. Fleet、S.J. Nicholas、P.W. Smith、S.V. Evans、L.E. Fellows、R.J. Nash

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98636-2

  日期：1985.1
• Pyrrolidine and hexahydro-1 H-azepine mimics of the ‘flap up’ mannosyl cation
  作者：Robert A. Farr、Amy K. Holland、Edward W. Huber、Norton P. Peet、Philip M. Weintraub

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80815-2

  日期：1994.1

  The pyrrolidine 4, 6-amino-1,4,6-trideoxy-1,4-imino-D-mannitol dihydrochloride, and the hexahydro-1H-azepine 5, 4-amino-1,4,6-trideoxy-1,6-imino-D-mannitol dihydrochloride, were synthesized as potential inhibitors of alpha-mannosidase.
• SETOI, HIROYUKI;KAYAKIRI, HIROSHI;TAKENO, HIDEKAZU;HASHIMOTO, MASASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 10, 3995-3999
  作者：SETOI, HIROYUKI、KAYAKIRI, HIROSHI、TAKENO, HIDEKAZU、HASHIMOTO, MASASHI

  DOI：——

  日期：——
• BASHYAL, BHARAT P.;FLEET, GEORGE W. J.;GOUGH, MAX J.;SMITH, PAUL W., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 13, 3083-3093
  作者：BASHYAL, BHARAT P.、FLEET, GEORGE W. J.、GOUGH, MAX J.、SMITH, PAUL W.

  DOI：——

  日期：——