[3-(4-methoxy-phenyl)-3-oxo-1-phenyl-propyl]-malonic acid diethyl ester | 171860-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: [3-(4-methoxy-phenyl)-3-oxo-1-phenyl-propyl]-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: [3-(4-Methoxy-phenyl)-3-oxo-1-phenyl-propyl]-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-[3-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl]propanedioate；diethyl 2-[3-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl]propanedioate
• CAS: 171860-04-1
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆
• 分子量: 398.456
• InChiKey: ILIRULPLEZWMGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(4-methoxy-phenyl)-3-oxo-1-phenyl-propyl]-malonic acid diethyl ester 在 碘 、 氧气 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到diethyl 2-hydroxy-2-(3-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  在碘存在下，丙二酸酯与烯酮的迈克尔加成产物的碱控制的选择性转化

  摘要：

  据报道在碘存在下，丙二酸酯的迈克尔加成物与烯酮的有效的碱控制的选择性转化。分别使用DBU，Na 2 CO 3和NaOAc作为碱分别选择性地获得高度官能化的环丙烷，氧杂环丁烷和α-羟基丙二酸酯衍生物。O 2被确定对于氧杂环丁烷和α-羟基丙二酸酯衍生物的形成至关重要。

  DOI：

  10.1021/jo201879t
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 、 丙二酸二乙酯 在 barium dihydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 [3-(4-methoxy-phenyl)-3-oxo-1-phenyl-propyl]-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rao, H. Surya Prakash; Bharathi, B., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 3, p. 541 - 554

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mg-promoted facile and selective intramolecular cyclization of aromatic δ-ketoesters
  作者：Takeshi Miyazaki、Hirofumi Maekawa、Kazuaki Yonemura、Yoshimasa Yamamoto、Yoshiko Yamanaka、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.030

  日期：2011.2

  types of aromatic δ-ketoesters 2, 7, and 9 with Mg-turnings for Grignard reaction at −5 to 0 °C in N,N-dimethylformamide (DMF) containing trimethylsilyl chloride (TMSCl) brought about selective and reductive intramolecular cyclization to give the corresponding α-aryl-α-hydroxycyclopentanones 5, 8, and 10, respectively, in moderate to good yields. Similar reductive intramolecular cyclization of aromatic

  各种类型的芳族δ酮酯的治疗2，7和9有Mg-屑用于格氏反应在-5至0℃在Ñ，Ñ二甲基甲酰胺（DMF）含有氯化三甲基硅烷（的TMSCl）带来的选择性的和还原的分子内环化，得到相应的α -芳基- α-hydroxycyclopentanones 5，8，和10，分别在中度至良好的产率。芳香族δ-酮二酸酯14的类似还原性分子内环化反应，然后进行酸性水解和脱羧，很容易得到相应的2-芳基-2-环戊烯-1-酮15。本轻便耦合可以通过从金属Mg的电子转移被发起到的芳族羰基2，7，9，和14，以生成相应的自由基阴离子，随后通过分子内亲核进攻的酯基，得到相应的五元元环化合物5，8，10，和15，分别。
• Solvent-Controlled Oxidative Cyclization for Divergent Synthesis of Highly Functionalized Oxetanes and Cyclopropanes
  作者：Yang Ye、Chen Zheng、Renhua Fan

  DOI：10.1021/ol9012102

  日期：2009.7.16

  An efficient solvent-controlled oxidative cyclization of Michael adducts of malonates with chalcones with the combination of iodosobenzene and tetrabutylammonium iodide is reported. Highly functionalized oxetanes and cyclopropanes were divergently synthesized in moderate to excellent yields with high diastereoselectivity.

  报道了碘代苯和碘化四丁基铵的组合物对丙二酸酯与查耳酮的迈克尔加合物的有效溶剂控制的氧化环化反应。高官能度的氧杂环丁烷和环丙烷以中等到极好的收率和高非对映选择性发散地合成。
• Iodobenzene-Catalyzed Oxidative Cyclization for the Synthesis of Highly Functionalized Cyclopropanes
  作者：Yang Li、Hao Guo、Renhua Fan

  DOI：10.1055/s-0039-1690809

  日期：2020.3

  iodobenzene-catalyzed oxidative cyclization of Michael adducts of activated methylene compounds with nitroolefins or chalcones is developed. mCPBA is used as oxidant together with Bu4NI for the generation of a highly reactive iodine(III) species to mediate the cyclopropanation via a ligand exchange and reductive elimination process. A range of highly functionalized cyclopropanes are synthesized with

  开发了碘代苯催化的活化亚甲基化合物的迈克尔加合物与硝基烯烃或查耳酮的氧化环化反应。m CPBA与Bu 4 NI一起用作氧化剂，用于生成高反应性碘（III）物种，以通过配体交换和还原消除过程介导环丙烷化。合成具有高非对映选择性的一系列高度官能化的环丙烷。
• Base- and sulfur-promoted oxidative lactonization of chalcone-acetate Michael adducts: access to pyran-2-ones
  作者：Cao Nguyen Nguyen、Duc Toan Nguyen、Ha An Tran、Dinh Hung Mac、Thi Thu Tram Nguyen、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1039/d4ob00479e

  日期：——

  A cost-effective, practical, straightforward and scalable synthesis of α-pyrones via base- and sulfur-promoted annulation of phenylacetates and chalcones is reported. Generated in situ from the starting components by using dbu as a base catalyst, the Michael adducts underwent a smooth oxidative cyclization into 3,4,6-triaryl-2-pyranones upon heating with DABCO and sulfur in DMSO. Extension to malonate

  据报道，通过碱和硫促进的乙酸苯酯和查尔酮的环化，一种经济高效、实用、简单且可扩展的 α-吡喃酮合成方法。使用 dbu 作为碱催化剂，由起始组分原位生成迈克尔加合物，与 DABCO 和硫在 DMSO 中加热后，顺利氧化环化为 3,4,6-三芳基-2-吡喃酮。扩展为丙二酸酯代替乙酸苯酯得到4,6-二芳基-2-吡喃酮-2-羧酸酯。
• Ghatge; Kulkarni; Kadam, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 1, p. 90 - 91
  作者：Ghatge、Kulkarni、Kadam

  DOI：——

  日期：——