7-chloro-7-cyano-6,14-endo-ethenotetrahydrothebaine | 26568-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 7-chloro-7-cyano-6,14-endo-ethenotetrahydrothebaine
• 英文别名: 7β-chloro-7α-cyano-4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-N-methyl-6α,14α-endo-ethenoisomorphinane；7-chloro-4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinane-7α-carbonitrile；(1R,2S,6R,14R,15S,16S)-16-chloro-11,15-dimethoxy-5-methyl-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11,18-tetraene-16-carbonitrile
• CAS: 26568-46-7
• 化学式: C₂₂H₂₃ClN₂O₃
• 分子量: 398.889
• InChiKey: UYVMSEPXCHDNFJ-VFNOWPHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-7-cyano-6,14-endo-ethenotetrahydrothebaine 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 17-cyclopropanecarbonyl-4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-6,14-ethano-morphinane
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因组的新型镇痛药和分子重排。28. 6，14-内-乙氧基-7-氧代6，7，8，14-四氢蒂巴因和6，14-内乙基-6，7，8，14-四氢蒂巴因的衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00259a003
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 、 2-氯丙烯腈 以 苯 为溶剂， 生成 7-chloro-7-cyano-6,14-endo-ethenotetrahydrothebaine
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因类药物的新型镇痛药和分子重排。第十九部分。蒂巴因的其他Diels–Alder加合物

  摘要：

  已经研究了蒂巴因与许多1，1-二取代的乙烯的反应。结构已分配给形成的加合物。

  DOI：

  10.1039/j39710001158

文献信息

• Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine–thebaine group. Part XXVI. Some reactions of the thebaine–2-chloroacrylonitrile adduct
  作者：J. W. Lewis、M. J. Readhead、A. C. B. Smith

  DOI：10.1039/p19720000878

  日期：——

  (Grignard reagent, alkoxide ions, morpholine) results in loss of chlorine from the thebaine–2-chloroacrylonitrile adduct. The products of the latter reactions are derived from the C-7 carbanion (5) and the 7,8-unsaturated 7-carbonitrile (9), in most cases by processes involving rearrangements.

  催化氢化和亲核试剂（格氏试剂，烷氧基离子，吗啉）处理会导致蒂巴因-2-氯丙烯腈加合物中的氯损失。后一反应的产物衍生自C-7碳负离子（5）和7,8-不饱和7腈（9），在大多数情况下是通过涉及重排的过程获得的。
• Pindur, Ulf; Keilhofer, Diana, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 9, p. 947 - 954
  作者：Pindur, Ulf、Keilhofer, Diana

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific skeletal rearrangement reactions in bridgehead-substituted bicyclo[2.2.2] systems under neutral conditions
  作者：Duy H. Hua、Wei Yi Gung、Robert A. Ostrander、Fusao Takusagawa

  DOI：10.1021/jo00388a031

  日期：1987.6
• Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine–thebaine group. Part XIX. Further Diels–Alder adducts of thebaine
  作者：J. W. Lewis、M. J. Readhead、I. A. Selby、A. C. B. Smith、C. A. Young

  DOI：10.1039/j39710001158

  日期：——

  The reaction of thebaine with a number of 1,1-disubstituted ethylenes has been investigated; structures have been assigned to the adducts formed.

  已经研究了蒂巴因与许多1，1-二取代的乙烯的反应。结构已分配给形成的加合物。
• Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine-thebaine group. 28. Derivatives of 6,14-endo-etheno-7-Oxo-6,7,8,14-tetrahydrothebaine and 6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine
  作者：John W. Lewis、Michael J. Readhead、Alan C. B. Smith

  DOI：10.1021/jm00259a003

  日期：1973.1