(+)-1,2,3,4,5,6-tris-O-isopropylidene-D-mannitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-1,2,3,4,5,6-tris-O-isopropylidene-D-mannitol
• 英文别名: 4,5-bis[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 化学式: C₁₅H₂₆O₆
• 分子量: 302.368
• InChiKey: CKECEWYVEGPMPE-QYNFOATHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1,2,3,4,5,6-tris-O-isopropylidene-D-mannitol 在 溶剂黄146 作用下， 以80%的产率得到3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  通过使用（2r，3r）-（+）-和（2s，3s）-（-）。1,4-双（4-氯苄氧基）丁烷-2,3-二醇来解决蒽环酮中间体的新问题：光学纯的4-脱甲氧基十二烷酮和4-脱甲氧基肾上腺素的简单有效合成

  摘要：

  发现（±）-7-Deoxy-4-demethoxydaunomycinone（（±）-3）通过形成非对映体缩醛（（-）- 9和（+）- 10或（+）- 9）的混合物而干净地溶解了。和（-）- 10）标题为邻位的-二醇（+）-或（）-5），提供光学纯的（R）-（）- 3。拆分剂（（+）-和（）-5）易于由非天然（2S，3S）-（-）-酒石酸（（-）- 6）或D-（-）-甘露醇与天然（2R ，3R）-（+）-酒石酸（（+）6）。不需要的对映异构体（（S）-（+）- 3通过光学拆分获得的α（α）可以通过与三氟甲磺酸在乙酸水溶液中加热而消旋。通过高度立体选择性（⪢20：1）引入，将光学纯的（R）-3精细化为光学纯的（+）-4-脱甲氧基金牛烯酮（（+）- 2b）和（+）-脱甲氧基腺嘌呤酮（（+）- 2a）。OH基团进入C 7位是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91522-4
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 、 丙酮 在 硫酸 作用下， 以71%的产率得到(+)-1,2,3,4,5,6-tris-O-isopropylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  通过使用（2r，3r）-（+）-和（2s，3s）-（-）。1,4-双（4-氯苄氧基）丁烷-2,3-二醇来解决蒽环酮中间体的新问题：光学纯的4-脱甲氧基十二烷酮和4-脱甲氧基肾上腺素的简单有效合成

  摘要：

  发现（±）-7-Deoxy-4-demethoxydaunomycinone（（±）-3）通过形成非对映体缩醛（（-）- 9和（+）- 10或（+）- 9）的混合物而干净地溶解了。和（-）- 10）标题为邻位的-二醇（+）-或（）-5），提供光学纯的（R）-（）- 3。拆分剂（（+）-和（）-5）易于由非天然（2S，3S）-（-）-酒石酸（（-）- 6）或D-（-）-甘露醇与天然（2R ，3R）-（+）-酒石酸（（+）6）。不需要的对映异构体（（S）-（+）- 3通过光学拆分获得的α（α）可以通过与三氟甲磺酸在乙酸水溶液中加热而消旋。通过高度立体选择性（⪢20：1）引入，将光学纯的（R）-3精细化为光学纯的（+）-4-脱甲氧基金牛烯酮（（+）- 2b）和（+）-脱甲氧基腺嘌呤酮（（+）- 2a）。OH基团进入C 7位是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91522-4