(S)-2-Amino-4-methyl-pentanoic acid ((R)-2-benzyloxy-1-cyano-ethyl)-amide | 886758-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-4-methyl-pentanoic acid ((R)-2-benzyloxy-1-cyano-ethyl)-amide
• CAS: 886758-93-6
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₂
• 分子量: 289.378
• InChiKey: SBURQEVBINMMMZ-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-4-methyl-pentanoic acid ((R)-2-benzyloxy-1-cyano-ethyl)-amide 、 氯贝酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-[2-(4-Chloro-phenoxy)-2-methyl-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid ((R)-2-benzyloxy-1-cyano-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Dipeptide nitrile inhibitors of cathepsin K

  摘要：

  A series of dipeptidyl nitrites as inhibitors of cathepsin K have been explored starting from lead structure 1 (Cbz-Leu-NH-CH2-CN IC50 = 39 nM). Attachment of non-natural amino acid side chains in P1 and modification of the P3 subunit led to inhibitors with higher potency and improved pharmacokinetic properties. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.104
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基-L-丝氨酸 在 N-甲基吗啉 、 三甲基氯硅烷 、 甲酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 (S)-2-Amino-4-methyl-pentanoic acid ((R)-2-benzyloxy-1-cyano-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Dipeptide nitrile inhibitors of cathepsin K

  摘要：

  A series of dipeptidyl nitrites as inhibitors of cathepsin K have been explored starting from lead structure 1 (Cbz-Leu-NH-CH2-CN IC50 = 39 nM). Attachment of non-natural amino acid side chains in P1 and modification of the P3 subunit led to inhibitors with higher potency and improved pharmacokinetic properties. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.104