methyl β-oxo-2-(phenylmethoxy)benzenepropanoate | 114250-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-oxo-2-(phenylmethoxy)benzenepropanoate
• 英文别名: Methyl 3-oxo-3-(2-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 114250-21-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: VAWJAFXZDZKOFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-oxo-2-(phenylmethoxy)benzenepropanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydride 、 环己烯 作用下， 反应 4.0h， 生成 3,4-dihydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  合成的aci-还原酮：3,4-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮及其顺式和反式4a，5,6,7,8,8a-六氢非对映异构体。与4-取代的2-羟基tetronic酸相比，具有抗聚集，抗血脂和氧化还原特性。

  摘要：

  合成属于6-或7-单或双取代的3,4-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮（6-10）及其顺式和反式aci还原酮的合成方法描述了-4a，5、6、7、8、8a-六氢非对映异构体（11、12）。使用Meldrum's synthon（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-dione，49）可方便地制备六氢苯并吡喃酮aci-还原酮。在胆固醇喂养的大鼠模型中评估了其中某些物质的抗血脂活性，并研究了所有类似物抑制人血小板聚集的能力。将结果与属于4-芳基-和4-螺烷基-2-羟基tetronic酸体系的aci-还原酮进行比较（4,5a，b）。用循环伏安法测定所有aci还原酮的氧化还原电位。

  DOI：

  10.1021/jm00402a032
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 methyl β-oxo-2-(phenylmethoxy)benzenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过远程消除氢化物实现C–H功能化：钯催化邻酰基苯酚脱氢为类黄酮

  摘要：

  尽管人们早就知道贫电子的C–H键与碱形成碳阴离子的去质子化并广泛用于有机合成中，但从富电子的C–H键与碳阳离子或部分碳阳离子的氢化物消除是引入亲核试剂的一个重要方法。勘探面积相对较少。在这里，我们报道邻酰基苯酚的羰基β-C（sp 3）–H键氢可被分子内酚羟基取代形成O杂环，然后将O杂环脱氢成类黄酮。在不添加氧化剂和不牺牲氢受体的情况下，Pd / C催化级联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03652

文献信息

• Synthesis of Spirofurooxindoles via Phenyliodine(III) Bis(trifluoroacetate) (PIFA)-Mediated Cascade Oxidative C−O and C−C Bond Formation
  作者：Desong Sun、Xiaoyuan Zhao、Bobo Zhang、Ying Cong、Xintong Wan、Mingmai Bao、Xue Zhao、Bing Li、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.201701635

  日期：2018.4.17

  Upon treatment with solely a hypervalent iodine reagent of phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA), 3‐(2‐hydroxyphenyl)‐3‐oxo‐N‐phenyl propanamides and a series of its derivatives were conveniently converted to a class of undocumented spirofurooxindoles under mild conditions. Control experiments provided evidence that this spirocyclization process encompassed a cascade oxidative reactions involving

  仅使用苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）的高价碘试剂处理后，即可将3-（2-羟基苯基）-3-氧代-N-苯基丙酰胺及其一系列衍生物方便地转换为一类在温和条件下未记录的螺呋喃氧吲哚。对照实验提供的证据表明，该螺环化过程包括级联氧化反应，该级联氧化反应涉及先于C-C键形成C-O键。
• [EN] ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1993008799A1

  公开（公告）日：1993-05-13

  (EN) Novel indane and indene derivatives are described which are endothelin receptor antagonists.(FR) De nouveaux dérivés d'indane et d'indène sont des antagonistes récepteurs de l'endothéline.

  （中文）描述了一种新的indane和indene衍生物，它们是内皮素受体拮抗剂。
• Endothelin receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20020002177A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  Novel indane and indene derivatives are described which are endothelin receptor antagonists.

  本文描述了一种新型的吲哚烷和吲哚烯衍生物，它们是内皮素受体拮抗剂。
• EP0612244A4
  申请人：——

  公开号：EP0612244A4

  公开（公告）日：1995-05-17
• ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0612244A1

  公开（公告）日：1994-08-31