对硝基苯基对硝基苯磺酸盐 | 30362-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对硝基苯基对硝基苯磺酸盐
• 英文名称: 4-nitrophenyl 4-nitrobenzenesulfonate
• 英文别名: (4-Nitrophenyl) 4-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 30362-87-9
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₇S
• 分子量: 324.271
• InChiKey: KKOOYFNGZDHKKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  542.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.568±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯基对硝基苯磺酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到4-硝基苯酚阴离子
  参考文献：
  名称：

  Y取代的苯基X取代的苯磺酸盐的碱水解动力学研究：亲核剂从叠氮化物变为氢氧根离子对反应性和过渡态结构的影响

  摘要：

  用分光光度法测量了2,4-二硝基苯基X-取代的苯磺酸盐（1a-1f）和Y-取代的苯基4-硝基苯磺酸盐（2a-2g）的碱解二级速率常数（）。比较与所述值之前为相应的反应报道显示，OH 只有10 3倍比更具反应性，虽然前者是11个P ķ 一个单位比后者更碱性。汤川-津野情节用于的反应中1A-1F导致具有优异的线性相关ρ X  = 2.09和- [R= 0.41。用于反应中的布朗斯台德型情节2A-2G是线性与β LG  = -0.51，这是典型的反应报告通过协调一致机理进行。汤川-津野情节用于的反应中2A-2G显示出优异的线性度ρ Ŷ  = 1.85和- [R = 0.25，这表明局部负电荷开发上离去基团的在过渡态O原子。因此，已得出结论认为1a-1f和2a-2g的碱性水解是通过协同机制进行的。所述的比较ρ X和β LG用于与反应值 离子表明，与氢氧根离子相比，与氢氧根离子的反应通过更紧密的过渡态结构进行。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10297
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硝酸 作用下， 生成 对硝基苯基对硝基苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  Bell, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2778

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic Substitution Reactions of 2,4-Dinitrophenyl X-Substituted-Benzenesulfonates and Y-Substituted-Phenyl 4-Nitrobenzenesulfonates with Azide Ion: Regioselectivity and Reaction Mechanism
  作者：Ji-Hyun Moon、Min-Young Kim、So-Yeop Han、Ik-Hwan Um

  DOI：10.1002/bkcs.10259

  日期：2015.5

  The second‐order rate constants for reactions of 2,4‐dinitrophenyl X‐substituted‐benzenesulfonates (4a–4f) and Y‐substituted‐phenyl‐4‐nitrobenzenesulfonates (5a–5f) with ion have been measured spectrophotometrically. The reactions of 4a–4f proceed through SO and CO bond fission pathways competitively. Fraction of the SO bond fission decreases rapidly as the substituent X in the benzenesulfonyl moiety

  用分光光度法测量了2,4-二硝基苯基X-取代的苯磺酸盐（4a-4f）和Y-取代的苯基-4-硝基苯磺酸盐（5a-5f）的二阶速率常数。的反应中4A-4F至S进行 O，C的 O键裂变途径竞争。随着苯磺酰基部分中的取代基X从吸电子基团转变为供电子基团，SO键裂变的分数迅速降低。哈米特图供的反应4A-4F是线性与ρ X  = 1.87和0.56用于S  O，C的O键裂变分别。该取代基X是从C的反应部位更远的事实 O键裂变比S的 O键裂变是原因较小ρ一个X值。反应机理的性质（即，其中的离去基团的排出速率决定步骤之后发生阶段性机构）还负责较小ρ X从C获得的值 O键裂变。用于反应中的布朗斯台德型情节5A-5F是线性的与β LG ＝ -0.63，这对于先前报道的通过协调机制进行的反应是典型的。详细讨论了取代基X和Y对区域选择性和反应机理的影响。
• Evidence for a single transition state in the intermolecular transfer of a sulfonyl group between oxyanion donor and acceptors
  作者：Peter D'Rozario、Richard L. Smyth、Andrew Williams

  DOI：10.1021/ja00329a078

  日期：1984.8

  Etude de la reactivite d'oxyanions vis-a-vis du nitro-4 benzenesulfonate de nitro-4 phenyle

  Etude de la reactive d'oxyanions vis-a-vis du nitro-4 benzosulfonate de nitro-4 phenyle
• Competitive Reaction Pathways in the Nucleophilic Substitution Reactions of Aryl Benzenesulfonates with Benzylamines in Acetonitrile
  作者：Jin Heui Choi、Byung Choon Lee、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1021/jo0161835

  日期：2002.2.1

  The reactions of aryl benzenesulfonates (YC6H4SO2OC6H4Z) with benzylamines (XC6H4CH2NH2) in acetonitrile at 65.0 degrees C have been studied. The reactions proceed competitively by S-O (kS-O) and C-O (kC-O) bond scission, but the former provides the major reaction pathway. On the basis of analyses of the Hammett and Brönsted coefficients together with the cross-interaction constants rho(XY), rho(YZ)

  研究了芳基苯磺酸盐（YC6H4SO2OC6H4Z）与苄胺（XC6H4CH2NH2）在乙腈中于65.0摄氏度下的反应。反应通过SO（kS-O）和CO（kC-O）键分裂而竞争地进行，但前者提供了主要的反应途径。在分析Hammett和Brönsted系数以及交叉相互作用常数rho（XY），rho（YZ）和rho（XZ）的基础上，提出了通过限速形成SO键裂解的逐步机理三角-双锥体五元（TBP-5C）中间体，而CO键断裂则是通过限速从Meisenheimer型络合物中排出磺酸根阴离子（YC6H4SO3-）来进行的。
• Synthesis of aryl esters of protected amino acids from aryl sulfonates
  作者：Khanitha Pudhom、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01178-8

  日期：1999.8

  Aryl esters of Boc- and Fmoc-protected amino acids derived from electron-deficient phenols have been prepared in good yields from aryl 4-nitrobenzenesulfonates in the presence of l-hydroxy-benzotriazole as catalyst. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.
• Suh, Junghun; Suh,, Myung Koo; Cho, Seung Ho, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 5, p. 685 - 688
  作者：Suh, Junghun、Suh,, Myung Koo、Cho, Seung Ho

  DOI：——

  日期：——