4-acetylphenyl thiophene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetylphenyl thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 4-Acetylphenyl 2-thiophenecarboxylate；(4-acetylphenyl) thiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃S
• mdl: MFCD00761583
• 分子量: 246.287
• InChiKey: UOXHTKNDPGGFCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetylphenyl thiophene-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以17.7 mg的产率得到对羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸的脱羧羟基化

  摘要：

  在此，报道了第一个由苯甲酸合成苯酚的脱羧羟基化反应。该方法克服了与传统苯甲酸脱羧相关的挑战，甚至可以应用于后期功能化。

  DOI：

  10.1002/anie.202108971
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-acetylphenyl thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型变构蛋白二硫化物异构酶抑制剂的设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  蛋白质二硫键异构酶 (PDI) 负责内质网 (ER) 中的新生蛋白质折叠，对胶质母细胞瘤的存活至关重要。为了提高 PDI 抑制剂 BAP2 (( E)-3-(3-(4-hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzonitron) 的效力，我们设计并合成了 67 种类似物。我们确定 PDI 抑制依赖于查耳酮支架的 A 环羟基，并且磺酰胺链中 cLogP 的增加提高了效力。对接研究表明，BAP2 和类似物与 PDI 的 b' 结构域中的 His256 结合，而 His256 突变为 Ala 会消除 BAP2 类似物的活性。BAP2 和优化的类似物 59 具有适度的硫醇反应性；然而，我们建议 BAP2 类似物对 PDI 的抑制取决于 b' 结构域。重要的是，类似物抑制胶质母细胞瘤细胞生长，诱导 ER 应激，增加 G2M 检查点蛋白的表达，降低 DNA 修复蛋白的表达。总的来说，我们的结果支持抑制

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01951

文献信息

• Decarboxylative Hydroxylation of Benzoic Acids
  作者：Wanqi Su、Peng Xu、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.202108971

  日期：2021.11.2

  Herein, the first decarboxylative hydroxylation reaction to synthesize phenols from benzoic acids is reported. The method overcomes the challenges associated with conventional decarboxylation of benzoic acids and can be applied even for the late-stage functionalization.

  在此，报道了第一个由苯甲酸合成苯酚的脱羧羟基化反应。该方法克服了与传统苯甲酸脱羧相关的挑战，甚至可以应用于后期功能化。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Allosteric Protein Disulfide Isomerase Inhibitors
  作者：Suhui Yang、Andrea Shergalis、Dan Lu、Anahita Kyani、Ziwei Liu、Mats Ljungman、Nouri Neamati

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01951

  日期：2019.4.11

  survival. To improve the potency of lead PDI inhibitor BAP2 (( E)-3-(3-(4-hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzonitrile), we designed and synthesized 67 analogues. We determined that PDI inhibition relied on the A ring hydroxyl group of the chalcone scaffold and cLogP increase in the sulfonamide chain improved potency. Docking studies revealed that BAP2 and analogues bind to His256 in the b' domain of

  蛋白质二硫键异构酶 (PDI) 负责内质网 (ER) 中的新生蛋白质折叠，对胶质母细胞瘤的存活至关重要。为了提高 PDI 抑制剂 BAP2 (( E)-3-(3-(4-hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzonitron) 的效力，我们设计并合成了 67 种类似物。我们确定 PDI 抑制依赖于查耳酮支架的 A 环羟基，并且磺酰胺链中 cLogP 的增加提高了效力。对接研究表明，BAP2 和类似物与 PDI 的 b' 结构域中的 His256 结合，而 His256 突变为 Ala 会消除 BAP2 类似物的活性。BAP2 和优化的类似物 59 具有适度的硫醇反应性；然而，我们建议 BAP2 类似物对 PDI 的抑制取决于 b' 结构域。重要的是，类似物抑制胶质母细胞瘤细胞生长，诱导 ER 应激，增加 G2M 检查点蛋白的表达，降低 DNA 修复蛋白的表达。总的来说，我们的结果支持抑制