2-(4-(trimethylsilyl)phenyl)quinoline | 18557-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(trimethylsilyl)phenyl)quinoline
• 英文别名: (4-[2]quinolyl-phenyl)-trimethyl-silane；(4-[2]Chinolyl-phenyl)-trimethyl-silan；Trimethyl-(4-quinolin-2-ylphenyl)silane
• CAS: 18557-94-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NSi
• 分子量: 277.441
• InChiKey: DCZVJOWQHUSPLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(trimethylsilyl)phenyl)quinoline 在 C₅₇H₃₀B₂F₂₀*2C₅H₅N 、 氢气 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 作用下， -20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(S)-2-(4-(trimethylsilyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  螺双环双硼烷催化剂用于喹啉的无金属化学选择和对映选择加氢

  摘要：

  通过C 2对称螺双环二烯与HB（C 6 F 5）2和HB（p C 6 F 4 H）2的硼氢化反应制备了一系列新的螺双环双硼烷催化剂。当用于喹啉加氢时，这些催化剂具有出色的收率和对映体过量，并且显示出高达460的周转率。这些无金属加氢反应的最吸引人的特点是宽泛的官能团耐受性，使该方法可与现有方法互补喹啉加氢的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201900907
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 4-(三甲基硅烷)苯硼酸 在 diethylzinc 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 以63%的产率得到2-(4-(trimethylsilyl)phenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  一个C催化芳基化？使用有机锌试剂的吡啶和相关六元N-杂芳烃中的H键

  摘要：

  尽管在杂芳烃的催化直接芳基化方面取得了重大进展，但该反应在吡啶上的应用却取得了有限的成功。为了克服该问题，已经开发了一种氧化亲核芳基化策略。吡啶，吡嗪，喹诺酮和相关的电子不足的N-杂芳烃可以通过发达的镍催化反应在最亲电的位置被芳基化。该协议可作为催化直接芳基化反应的补充方法。

  DOI：

  10.1002/asia.201100971

文献信息

• Some Derivatives of Aza-aromatic Heterocycles as Liquid Scintillator Solutes
  作者：HENRY GILMAN、EUGENE A. WEIPERT、THEODORE SODDY、F. NEWTON HAYES

  DOI：10.1021/jo01361a008

  日期：1957.10