Methyl 1,2-Dihydro-2-methylquinoline-1-carboxylate | 78513-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Methyl 1,2-Dihydro-2-methylquinoline-1-carboxylate
• 英文别名: 2-methyl-1,2-dihydro[N-methoxycarbonyl]quinoline；methyl 2-methylquinoline-1(2H)-carboxylate；methyl 2-methyl-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 78513-91-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: MACWQSFIWITILI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1,2-Dihydro-2-methylquinoline-1-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以2.0 g的产率得到methyl trans-2-methyl-3,4-epoxy-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EP3689860

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 氯甲酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 Methyl 1,2-Dihydro-2-methylquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient conversions of quinolines to N-(carboalkoxy)-1,2-dihydroquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00333a007

文献信息

• Enantioselective nucleophilic addition of organometallic reagents to quinoline: regio-, stereo- and enantioselectivity
  作者：Franck Amiot、Laure Cointeaux、Emmanuelle Jan Silve、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.088

  日期：2004.9

  Some 2-alkyl-1,2-dihydroquinoline and some 2-aryl-1,2-dihydroquinoline were obtained by enantioselective addition of methyl-, butyl-, phenyl- and 1-naphthyllithium on quinoline. Bisoxazolines were used as external chiral ligands, giving enantiomeric excess up to 79%. The ligand could be used in catalytic amounts without significant loss of enantioselectivity.

  通过将甲基，丁基，苯基和1-萘基锂对映选择性地加到喹啉上，得到一些2-烷基-1,2-二氢喹啉和一些2-芳基-1,2-二氢喹啉。使用双恶唑啉作为外部手性配体，对映体过量最高可达79％。该配体可以催化量使用而对映选择性没有明显损失。
• Kinetic resolution of racemic 2-substituted 1,2-dihydroquinolines via asymmetric Cu-catalyzed borylation
  作者：Duanyang Kong、Suna Han、Rui Wang、Meina Li、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1039/c7sc01556a

  日期：——

  A highly efficient kinetic resolution of racemic 2-substituted 1,2-dihydroquinolines via asymmetric Cu-catalyzed borylation has been realized for the first time. Under mild conditions, a variety of chiral 3-boryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines containing two vicinal stereogenic centers as well as the recovered 2-substituted 1,2-dihydroquinolines were afforded after 30 minutes in high yields with up to

  首次实现了通过不对称的Cu催化的硼酸酯化反应，高效地拆分了外消旋的2-取代的1,2-二氢喹啉。在温和的条件下，经过30分钟后，高收率提供了多种手性3-硼基-1,2,3,4-四氢喹啉，它们包含两个邻近的立体异构中心以及回收的2-取代的1,2-二氢喹啉。ee值分别为99％ee（dr> 99 ：1）和超过98％ee，对应于高达569的动力学选择性因子。此外，该方案已成功应用于选择性雌激素受体调节剂的不对称合成。
• SULFONYL-SUBSTITUTED BICYCLIC COMPOUND WHICH ACTS AS ROR INHIBITOR
  申请人：Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：EP3689860A1

  公开（公告）日：2020-08-05

  Provided is a sulfonyl-substituted bicyclic compound (A) which acts as a RORγ inhibitor, said compound has good RORγ inhibitory activity and is expected to be used for treating diseases mediated by a RORγ receptor in mammals.

  本研究提供了一种磺酰基取代的双环化合物（A），它可作为 RORγ 抑制剂，所述化合物具有良好的 RORγ 抑制活性，有望用于治疗哺乳动物体内由 RORγ 受体介导的疾病。
• SULFONYL SUBSTITUTED BICYCLIC COMPOUND WHICH ACTS AS ROR INHIBITOR
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD

  公开号：US20200239454A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  Provided is a sulfonyl-substituted bicyclic compound (A) which acts as a RORγ inhibitor, said compound has good RORγ inhibitory activity and is expected to be used for treating diseases mediated by a RORγ receptor in mammals.