N-(hydroxycarbonylmethyl)quinolinium bromide | 56950-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(hydroxycarbonylmethyl)quinolinium bromide
• 英文别名: 1-carboxymethyl-quinolinium; bromide；1-Carboxymethyl-chinolinium; Bromid；2-Quinolin-1-ium-1-ylacetic acid;bromide
• CAS: 56950-15-3
• 化学式: Br*C₁₁H₁₀NO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: JSOYFTHRPAKHEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.78
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(hydroxycarbonylmethyl)quinolinium bromide 在 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 C₁₂H₉NO₂
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new malonaldehyde derivatives using 2-heteroaryl-substituted trimethinium salts

  摘要：

  A synthetic route for obtaining 2-heteroaryl-substituted zwitterionic malonaldehydes 1c-6c is described. The synthesis involves the two-fold formylation of heteroarylacetic acids 1a-6a using the Vilsmeier-Haack reagent, followed by hydrolysis of the intermediate trimethinium salts 1b-6b with aqueous sodium carbonate. Elemental analysis, IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and mass spectral data confirm the structures of the newly synthesized compounds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.046
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 作用下， 生成 N-(hydroxycarbonylmethyl)quinolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Ihlder, Archiv der Pharmazie, 1902, vol. 240, p. 519

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  烟酰胺 在 Pd-BaSO₄ 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 N-(hydroxycarbonylmethyl)quinolinium bromide 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 75.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polynuclear heterocycles via the reaction of α-ester carbanions with quaternized nicotinamide salts. A facile stereoselective synthesis of sesbanine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80032-x

文献信息

• 一种基于互聚体吲哚嗪衍生物的酸化缓蚀剂及其制备方法与应用
  申请人：中国石油大学（华东）

  公开号：CN108440527A

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种基于互聚体吲哚嗪衍生物的酸化缓蚀剂及其制备方法与应用；所述酸化缓蚀剂中含有互聚体吲哚嗪衍生物；所述互聚体吲哚嗪衍生物由（取代）喹啉、（取代）吡啶等杂环碱与α‑卤代乙酸所得到的羧甲基杂环碱季铵盐经脱羧后与（取代）喹啉、（取代）吡啶等杂环碱的季铵盐发生分子间加成聚合反应得到。本发明的酸化缓蚀剂在无需复配炔醇等常用缓蚀增效剂的情况下便可以表现出较好的缓蚀性能，用量少，单独使用时便可达到甚至优于酸化用缓蚀剂性能试验方法及评价指标SY/T 5405‑1996中一级至三级标准的要求。
• A Novel and Practical Synthesis of 3-Unsubstituted Indolizines
  作者：Lande Zhang、Feng Liang、Lingzhi Sun、Yuefei Hu、Hongwen Hu

  DOI：10.1055/s-2000-8195

  日期：——

  A novel and practical procedure for the preparation of 3-unsubstituted indolizines by 1,3-dipolar cycloaddition was developed. The requisite pyridinium N-methylides were generated simply from the corresponding N-(carboxymethyl)pyridinium halides. In the presence of MnO2, electron-deficient alkenes, instead of alkynes or vinyl bromides, were used successfully as dipolarophiles. This general method features cheap reagents, simple workup procedure and gives the products in moderate to high yields (57-92%).

  开发了一种新颖且实用的制备3-无取代吲哚啉的程序，采用1,3-极性环加成反应。所需的吡啶二甲基化物简单地通过相应的N-(羧基甲基)吡啶卤化物生成。在MnO2存在下，成功地将电子缺乏的烯烃用作极性加成体，而非炔烃或乙烯溴化物。该通用方法具有试剂廉价、后处理简单，并且产物的产率中等至较高（57-92%）。
• Synthesis, structural/photophysical characterization and theoretical investigations with new β-pyridinium/quinolinium and β-bromine substituted bis(1,3-dimethylbarbituric acid) trimethine oxonol dyes that display large Stokes shifts
  作者：Fereshteh Azamifar、M. Reza Naimi-Jamal、Ardeshir Rineh、Michael J. Kelso

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107758

  日期：2020.1

  photophysical properties of dye 3a in a series of organic solvents with different polarity confirmed intramolecular charge transfer (ICT). Optimized geometries of the synthesized dyes in the ground state calculated using density functional theory (DFT) at the B3LYP/6-311G(d,p) theory level identified that planar cis and trans configurations were preferred for the pyridinium/quinolinium and bromine substituted

  开发了一种有效的三步法，用于合成新型β-吡啶鎓/喹啉鎓/溴取代的双（1,3-二甲基巴比妥酸）三甲氧肟酸染料，该方法涉及简单的三乙胺促进的1,3-二甲基巴比妥酸与三乙胺的缩合反应。预制的vinamidinium盐。1 H NMR，13 C NMR，IR和质谱数据证实了染料的结构。染料在CH 3 CN中的溶液分别在467–480 nm和531–712 nm范围内显示出最大的吸收和荧光发射，这表明染料显示出异常大的斯托克斯位移（〜230 nm）。研究染料3a的光物理性质在一系列具有不同极性的有机溶剂中证实了分子内电荷转移（ICT）。在B3LYP / 6-311G（d，p）理论水平上使用密度泛函理论（DFT）计算的基态合成染料的最佳几何形状确定了吡啶/喹啉鎓和溴取代的染料优选平面顺式和反式构型， 分别。TD-DFT对染料激发态结构的计算表明，松弛过程中笨重的吡啶鎓取代基的旋转是造成较大斯托克斯位移
• Facile synthesis of novel 3-substituted pyrido[1,2-a]pyrimidinium salts using vinamidinium salts
  作者：Enayatollah Bahman Jahromi、Abdolmohammad Mehranpour、Najmeh Nowrouzi

  DOI：10.1080/00397911.2016.1230875

  日期：2016.11.16

  ABSTRACT Pyrido[1,2-a]pyrimidinium salt derivatives 2a–f were prepared in good yields by condensation of 2-aminopyridine with 2-substituted vinamidinium salt derivatives 1a–f. The purity and the structure of the synthetized compounds were ascertained by elemental analysis, mass spectrometry, infrared, and NMR (¹H and ¹³C 400 MHz) spectroscopy. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 吡啶并[1,2-a] 嘧啶盐衍生物 2a-f 通过 2-氨基吡啶与 2-取代的 vinamidinium 盐衍生物 1a-f 缩合制备，收率良好。通过元素分析、质谱、红外和核磁共振（1H和13C 400 MHz）光谱确定合成化合物的纯度和结构。图形概要
• A facile and efficient route to one-pot synthesis of new cyclophanes using vinamidinium salts
  作者：Nooshin Golzar、Abdolmohammad Mehranpour、Najmeh Nowrouzi

  DOI：10.1039/d0ra10548a

  日期：——

  study, an efficient method for the synthesis of new cyclophanes (5a-f, 6a-g) through the condensation of 1,4-phenylenedimethanamine (3) or 2,3,5,6-tetramethylbenzene-1,4-diamine (4) with 2-substituted vinamidiniums (2a-g) is described. The cyclophane derivatives are obtained in good to excellent yields in the presence of acetic acid in refluxing acetonitrile after 15 h. The structure of new compounds

  在这项研究中，通过1,4-苯二甲胺(3)或2,3,5,6-四甲基苯-1,4-二胺的缩合，有效合成新环烷(5a-f、6a-g)的方法(4)用2-取代的vinamidinium(2a-g)进行描述。在乙酸存在下，在回流乙腈中15小时后，以良好至优异的产率获得环芳衍生物。新化合物的结构根据光谱数据（1H NMR、13C NMR、IR）和元素分析进行​​了验证。