1-(methylsulfonyl)-1,2-dihydroquinoline | 30831-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(methylsulfonyl)-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 1-methanesulfonyl-1,2-dihydro-quinoline；Quinoline, 1,2-dihydro-1-methylsulfonyl-；1-methylsulfonyl-2H-quinoline
• CAS: 30831-92-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: IESYQTXPSQWIGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methylsulfonyl)-1,2-dihydroquinoline 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 喹啉
  参考文献：
  名称：

  Tokuyama, Hidetoshi; Sato, Masashi; Ueda, Toshihiro, Heterocycles, 2001, vol. 54, # 1, p. 105 - 108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲磺酰氨基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane bis-trifluoroacetic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(methylsulfonyl)-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过肼催化的闭环羰基-烯烃复分解反应合成 1,2-二氢喹啉。

  摘要：

  报道了通过N-异戊二烯基化 2-氨基苯甲醛的肼催化闭环羰基-烯烃复分解 (RCCOM) 合成 1,2-二氢喹啉。显示了具有多种替代模式的基材。氮原子上带有酸不稳定的保护基团，原位脱保护和自动氧化得到喹啉。与相关的含氧底物相比，催化循环的环加成步骤较慢，但发现环化更容易。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02116

文献信息

• Cyclization of 2-[N-(methylsulfonyl)anilino]acetaldehyde diethyl acetals to indoles. Evidence for stereoelectronic effects in intramolecular electrophilic aromatic substitution
  作者：Richard J. Sundberg、Joseph P. Laurino

  DOI：10.1021/jo00176a007

  日期：1984.1
• SUNDBERG, R. J.;LAURINO, J. P., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 2, 249-254
  作者：SUNDBERG, R. J.、LAURINO, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,2-Dihydroquinolines via Hydrazine-Catalyzed Ring-Closing Carbonyl-Olefin Metathesis
  作者：Yunfei Zhang、Jae Hun Sim、Samantha N. MacMillan、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02116

  日期：2020.8.7

  The synthesis of 1,2-dihydroquinolines by the hydrazine-catalyzed ring-closing carbonyl-olefin metathesis (RCCOM) of N-prenylated 2-aminobenzaldehydes is reported. Substrates with a variety of substitution patterns are shown. With an acid-labile protecting group on the nitrogen atom, in situ deprotection and autoxidation furnish quinoline. In comparison with related oxygen-containing substrates, the

  报道了通过N-异戊二烯基化 2-氨基苯甲醛的肼催化闭环羰基-烯烃复分解 (RCCOM) 合成 1,2-二氢喹啉。显示了具有多种替代模式的基材。氮原子上带有酸不稳定的保护基团，原位脱保护和自动氧化得到喹啉。与相关的含氧底物相比，催化循环的环加成步骤较慢，但发现环化更容易。
• Tokuyama, Hidetoshi; Sato, Masashi; Ueda, Toshihiro, Heterocycles, 2001, vol. 54, # 1, p. 105 - 108
  作者：Tokuyama, Hidetoshi、Sato, Masashi、Ueda, Toshihiro、Fukuyama, Tohru

  DOI：——

  日期：——